1-(环丙基甲基)-L-脯氨酰胺 | 114812-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(环丙基甲基)-L-脯氨酰胺
• 中文别名: 2-吡咯烷甲酰胺,1-(环丙基甲基)-,(2S)-(9CI)
• 英文名称: N-cyclopropylmethyl-(S)-prolinamide
• 英文别名: (-)-(S)-1-cyclopropylmethyl-2-pyrrolidinecarboxamide；(S)-1-(Cyclopropylmethyl)pyrrolidine-2-carboxamide；(2S)-1-(cyclopropylmethyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 114812-44-1
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: YBLZWBIWBBPJLF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环丙基甲基)-L-脯氨酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(S)-2-(aminomethyl)-N-cyclopropylmethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Yang, Zhi-Ying; Mukherjee, Jogeshwar, Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 1, p. 1 - 8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 氨 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 576.0h， 生成 1-(环丙基甲基)-L-脯氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hoegberg, Thomas; Raemsby, Sten; Stroem, Peter, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 7, p. 660 - 664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient stereoconservative synthesis of 1-substituted (S)- and
  申请人：Astra Lakemedel Aktiebolag

  公开号：US05300660A1

  公开（公告）日：1994-04-05

  Stereoconservative method for preparation of an (R)- or (S)-isomer of the compound of the formula I with at least 95% optical purity ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, a saturated or unsaturated lower alkyl group, a cycloalkyl group, or a group (CH.sub.2).sub.m Ph wherein m is 0-3 and Ph is a substituted or unsubstituted phenyl group including 1) O,N-dialkylation, directly or stepwise of (R)- or (S)-proline 2) aminolysis 3) reduction to formation of the (R)- or (S)-isomer of the compound of the formula I, and new intermediates II and III in optical active form obtained by the reaction steps above and wherein R.sup.2 is defined as R.sup.1 above. ##STR2##

  用立体保守方法制备化合物的(R)-或(S)-异构体，其光学纯度至少为95%，其中R.sup.1是氢原子、饱和或不饱和的较低烷基基团、环烷基基团，或基团(CH.sub.2).sub.m Ph，其中m为0-3，Ph是取代或未取代的苯基团，包括1）(R)-或(S)-脯氨酸的直接或分步O，N-二烷基化，2）氨解作用，3）还原生成化合物的(R)-或(S)-异构体的方法，以及通过上述反应步骤获得的具有光学活性形式的新中间体II和III，其中R.sup.2被定义为上述的R.sup.1。
• Efficient stereoconservative syntheses of 1-substituted (S)- and (R)-2-aminomethylpyrrolidines and intermediates therein
  申请人：ASTRA LAKEMEDEL AKTIEBOLAG

  公开号：EP0253785B1

  公开（公告）日：1992-11-11
• A STEREOCONSERVATIVE SYNTHESIS OF 1-SUBSTITUTED (S)- AND (R)-2-AMINOMETHYLPYRROLIDINES AND INTERMEDIATES THERETO
  申请人：ASTRA LAKEMEDEL AKTIEBOLAG

  公开号：EP0270596A1

  公开（公告）日：1988-06-15
• US5300660A
  申请人：——

  公开号：US5300660A

  公开（公告）日：1994-04-05
• US5468876A
  申请人：——

  公开号：US5468876A

  公开（公告）日：1995-11-21