1-(环己-2-烯基)-2-甲氧基苯 | 27124-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(环己-2-烯基)-2-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(cyclohex-2-enyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 3-(2'-methoxyphenyl)cyclohex-1-ene；3-(2-methoxyphenyl)cyclohex-1-ene；3-(2-methoxyphenyl)cyclohexene；2-cyclohex-2-enyl-anisole；(+/-)-Methyl-[2-cyclohexen-(2)-yl)-phenyl]-aether；(+/-)-2-Methoxy-1-(cyclohexen-(2)-yl)-benzol；1-(2-Cyclohexen-1-yl)-2-methoxybenzene；1-cyclohex-2-en-1-yl-2-methoxybenzene
• CAS: 27124-70-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: LWSWLFKPLPVFBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环己-2-烯基)-2-甲氧基苯 在 potassium dioxido(dioxo)osmium hydrate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以1 g的产率得到C₁₃H₁₈O₃
  参考文献：
  名称：

  从动力学控制到热力学控制的变化使得邻二醇的反式选择性立体化学编辑成为可能

  摘要：

  在这里，我们报道了顺式-1,2-二醇选择性催化异构化为反式-双赤道-1,2-二醇。该方法采用三苯基硅烷硫醇（Ph 3 SiSH）作为催化剂，并在光氧化还原催化剂存在下和蓝光照射下在温和条件下进行。该方法具有高度化学选择性、广泛的官能团耐受性，并且提供了使用其他方法不易获得的反式二醇产物的简洁途径。机理研究表明，异构化是通过硅烷硫醇催化剂介导的可逆氢原子转移途径进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11902
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-dibromocyclohexane 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 1-(环己-2-烯基)-2-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Cornforth; Hughes; Lions, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1938, vol. 71, p. 323,328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cationic Iron(III) Porphyrin Catalyzed Dehydrative Friedel-Crafts Reaction of Alcohols with Arenes
  作者：Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara、Satoru Teranishi

  DOI：10.1055/s-0033-1339640

  日期：——

  Alcohols react with arenes in the presence of cationic iron(III) porphyrin catalyst. The reaction involves the formation of the C–C bond via dehydration, which is formal Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts reaction.

  醇在阳离子铁 (III) 卟啉催化剂存在下与芳烃反应。该反应涉及通过脱水形成 C-C 键，这是正式的路易斯酸催化的弗里德尔-克拉夫茨反应。
• Fluorinated Alcohols As Promoters for the Metal-Free Direct Substitution Reaction of Allylic Alcohols with Nitrogenated, Silylated, and Carbon Nucleophiles
  作者：Paz Trillo、Alejandro Baeza、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo301049w

  日期：2012.9.7

  very general, since different nitrogenated nucleophiles and carbon nucleophiles can be used achieving high yields, especially when HFIP is employed as solvent and aromatic allylic alcohols are the substrates. Thus, sulfonamides, carbamates, carboxamides, and amines can be successfully employed as nitrogen-based nucleophiles. Likewise, silylated nucleophiles such as trimethylsilylazide, allyltrimethylsilane

  描述了在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和2,2,2-三氟乙醇（TFE）中使用烯丙醇作为反应介质的直接烯丙基取代反应。所开发的方法简单，可在温和的条件下（室温，50和70°C）工作，并且证明是非常通用的，因为可以使用不同的硝化亲核试剂和碳亲核试剂来实现高收率，特别是当使用HFIP作为溶剂和芳族化合物时烯丙醇是底物。因此，磺酰胺，氨基甲酸酯，羧酰胺和胺可以成功地用作基于氮的亲核试剂。同样，甲硅烷基化的亲核试剂，例如三甲基甲硅烷基叠氮化物，烯丙基三甲基硅烷，三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基苯基乙炔，可以以高收率得到相应的烯丙基取代产物。芳族化合物（苯酚，苯甲醚，吲哚和苯胺）作为亲核试剂，也可以使弗里德尔-克拉夫特加合物获得良好的结果。用富含电子的苯胺获得的结果尤其令人感兴趣，根据苯胺的电子性质和所用溶剂的不同，苯胺可以表现为氮化或碳亲核试剂。此外，1,3-二羰基化合物（乙酰丙酮和梅德鲁
• Umpolung of reactivity of allylsilane, allylgermane, and allylstannane via their reaction with thallium (III) salt: A new allylation reaction for aromatic compounds.
  作者：MASAHITO OCHIAI、EIICHI FUJITA、MASAO ARIMOTO、HIDEO YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.31.86

  日期：——

  A new direct allylation of aromatic compounds has been developed. A mixture of allylsilane, allylgermane, or allylstannane and thallium (III) trifluoroacetate was allowed to react with an aromatic compound, a nucleophile, to give allylation product (s) in good yields via an allylcationic species. Thus, the usefulness of these allylmetal compounds as allyl cation equivalents was established.

  一种新的芳香化合物直接烯丙基化方法已经被开发出来。让烯丙基硅烷、烯丙基锗烷或烯丙基锡烷与三氟乙酸铊(III)的混合物和芳香化合物（一种亲核试剂）反应，通过烯丙基阳离子生成烯丙基化产物，且产率良好。由此，这些烯丙基金属化合物作为烯丙基阳离子等价物的实用性得到了确定。
• Mo-catalyzed Friedel-Crafts alkylation using alkenes under mild condition
  作者：Nobukazu Taniguchi、Kenji Kitayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154729

  日期：2023.10

  Mo-catalyzed hydroarylation of alkenes can be achieved at room temperature. The procedure can perform by using electron rich arenes, and the corresponding product is obtained regioselectively as a mixture of para- and ortho-isomers in good yield. Both aryl alkenes and aliphatic alkenes are available in the procedure. On the other hand, a reaction of allylic acetates gives the corresponding allyl arenes

  Mo催化的烯烃加氢芳基化可以在室温下实现。该过程可以通过使用富电子芳烃来进行，并且以良好的产率区域选择性地获得对位异构体和邻位异构体的混合物形式的相应产物。该过程中可以使用芳基烯烃和脂肪族烯烃。另一方面，烯丙基乙酸酯的反应通过乙酰氧基的离开得到相应的烯丙基芳烃。
• IMPROVED PROCESS STABILITY OF NBDE USING SUBSTITUTED PHENOL STABILIZERS
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP3141538A1

  公开（公告）日：2017-03-15

  A stabilized cyclic alkene composition comprising one or more cyclic alkenes, and at least one stabilizer compound having the Formula (I),          Formula (I)     R1,R2,R3,R4,R5(C6)OH wherein R1 through R5 can each independently be H, OH, C1-C8 linear, branched, or cyclic alkyl, C1-C8 linear, branched, or cyclic alkoxy or substituted or unsubstituted aryl, and wherein the stabilizer compound is present in an amount greater than 200 ppm. A method for forming a layer of carbon-doped silicon oxide on a substrate, which uses the stabilized alkene composition and a silicon containing compound.

  一种稳定环烯组合物，由一种或多种环烯和至少一种具有式 (I) 的稳定剂化合物组成、 式 (I) R1,R2,R3,R4,R5(C6)OH 其中 R1 至 R5 可以各自独立地为 H、OH、C1-C8 直链、支链或环状烷基、C1-C8 直链、支链或环状烷氧基或取代或未取代的芳基，稳定剂化合物的含量大于 200 ppm。 一种在基底上形成掺碳氧化硅层的方法，该方法使用稳定烯组合物和含硅化合物。