3-(2-hydroxyphenyl)cyclohexene | 14003-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)cyclohexene
• 英文别名: 3-(2'-hydroxyphenyl)cyclohexene；2-(2-cyclohexen-1-yl)phenol；o-(cyclohex-2'-enyl)phenol；2-(2'-cyclohexenyl)phenol；2-cyclohex-2-enyl-phenol；(+/-)-2-Hydroxy-1-(cyclohexen-(2)-yl)-benzol；2-Cyclohex-2-en-1-ylphenol
• CAS: 14003-77-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: NIZZSXXQUHXUDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-120 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.0735 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)cyclohexene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(1-cyclohexenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Gripenberg,J.; Hase,T., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1966, vol. 20, p. 1561 - 1570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenoxycyclohexene 生成 3-(2-hydroxyphenyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Cornforth; Hughes; Lions, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1938, vol. 71, p. 323,328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2H-1-Benzopyrans by Pd-Catalyzed Cyclization of <i>o</i>-Allylic Phenols
  作者：Richard C. Larock、Lulin Wei、Timothy R. Hightower

  DOI：10.1055/s-1998-1709

  日期：1998.5

  Derivatives of 2H-1-benzopyran (1), also known as chromenes, are prominent natural products of many genera of the Asteraceae possessing a wide range of valuable physiological activities. They are also useful intermediates in the synthesis of complex natural products, such as pterocarpans.

  2H-1-苯并吡喃（1）的衍生物，又称色烯类，是菊科多个属中显著的天然产物，具有广泛的宝贵生理活性。它们也是合成复杂天然产物（如紫檀烷）的有用中间体。
• Calcium-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation at Room Temperature
  作者：Meike Niggemann、Matthias J. Meel

  DOI：10.1002/anie.200907227

  日期：2010.5.10

  A novel calcium catalyst was found to efficiently functionalize electron‐rich arenes with secondary and tertiary benzylic, propargylic, and allylic alcohols under very mild reaction conditions. The new catalyst system significantly enlarges the scope of the reaction, which was previously limited except for the few examples with secondary benzylic alcohols.

  发现了一种新型的钙催化剂，可以在非常温和的反应条件下，用仲和叔苄醇，炔丙基和烯丙基醇有效地官能化富电子芳烃。新的催化剂体系极大地扩大了反应范围，该反应范围以前受到限制，除了少数具有仲苄醇的实例。
• Deuterium-Labeling Studies Establishing Stereochemistry at the Oxypalladation Step in Wacker-Type Oxidative Cyclization of an <i>o</i>-Allylphenol
  作者：Tamio Hayashi、Kaori Yamasaki、Michihiro Mimura、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja031946m

  日期：2004.3.1

  the palladium(II)-catalyzed Wacker-type cyclization of stereospecifically deuterated 6-(2-hydroxyphenyl)-3-deuteriocyclohexenes, cis-3-d-1 and trans-3-d-1, giving dihydrobenzofuran derivatives. The stereochemistry was determined to be syn in the reaction catalyzed by a dicationic palladium(II) catalyst generated from Pd(MeCN)4(BF4)2 and (S,S)-ip-boxax in the presence of benzoquinone in methanol, while

  在钯 (II) 催化的瓦克型立体定向氘化 6-(2-羟基苯基)-3-氘代环己烯、cis-3-d-1 和反式环化反​​应中研究了氧化钯化步骤的立体化学途径（syn 或 anti） -3-d-1，得到二氢苯并呋喃衍生物。在苯醌的甲醇存在下，由 Pd(MeCN)4(BF4)2 和 (S,S)-ip-boxax 生成的双阳离子钯 (II) 催化剂催化的反应确定立体化学是同步的，而它在氯离子存在下由 PdCl2(MeCN)2 催化的反应中主要是反的。
• Rearrangements of Cycloalkenyl Aryl Ethers
  作者：Mercedesz Törincsi、Melinda Nagy、Tamás Bihari、András Stirling、Pál Kolonits、Lajos Novak

  DOI：10.3390/molecules21040503

  日期：——

  Rearrangement reactions of cycloalkenyl phenol and naphthyl ethers and the acid-catalyzed cyclization of the resulting product were investigated. Claisen rearrangement afforded 2-substituted phenol and naphthol derivatives. Combined Claisen and Cope rearrangement resulted in the formation of 4-substituted phenol and naphthol derivatives. In the case of cycloocthylphenyl ether the consecutive Claisen

  研究了环烯基苯酚和萘基醚的重排反应和所得产物的酸催化环化反应。克莱森重排得到 2-取代的苯酚和萘酚衍生物。联合 Claisen 和 Cope 重排导致形成 4-取代苯酚和萘酚衍生物。在环辛基苯基醚的情况下，连续的 Claisen 和 Cope 重排之后是烷基迁移。还讨论了这种新型重排反应的机理。
• Photogeneration of <i>o</i>-Quinone Methides from <i>o</i>-Cycloalkenylphenols
  作者：Edgar A. Leo、Julio Delgado、Luis R. Domingo、Amparo Espinós、Miguel A. Miranda、Rosa Tormos

  DOI：10.1021/jo034918v

  日期：2003.12.1

  eight-membered ring analogues 1c and 1d. Thus, ring size appears to be a key factor in the formation of o-quinone methides. This experimental result has been rationalized by means of density-functional theory (DFT) calculations. On the other hand, phenol substitution also appears to play a role in the process. Thus, electron-withdrawing groups such as CF(3) (1f) accelerate the reaction, whereas the

  通过2-（2'-环烯基）酚1的光解反应生成了6-亚烷基亚环己基2,4-二烯酮（邻醌甲基化物II），并用甲醇将其截留，得到开环产物2。最佳结果是用环己烯基衍生物1a，1e和1f获得。在环戊烯基衍生物1b的情况下，未观察到光产物2b，而由七元和八元环类似物1c和1d仅形成少量的2c和2d。因此，环的大小似乎是形成邻醌甲基化物的关键因素。该实验结果已经通过密度泛函理论（DFT）计算得到了合理化。另一方面，苯酚取代也似乎在该过程中起作用。因此，诸如CF（3）（1f）的吸电子基团会加速反应，而对于给电子基团（例如OCH（3）（1e））则相反。这可以通过激发态分子内质子转移（ESIPT）机理来解释，因为上述结果与不同酚的激发态酸度一致。在酮1g的情况下缺乏反应性，其中系统间交叉的量子产率接近于1，因此我们可以排除涉及三重态的机理。