1-(环己基甲基)-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 | 858515-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(环己基甲基)-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
• 英文名称: 1-Cyclohexylmethyl-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-(Cyclohexylmethyl)-1H-indole-3-carboxylic Acid Methyl Ester；methyl 1-(cyclohexylmethyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 858515-82-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: KNWOMWABRWXHET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS(pH 7.2)(1:2)：0.33 mg/ml；乙醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环己基甲基)-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-(cyclohexylmethyl)-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过吸入暴露测试评估羧酰胺类合成大麻素对大麻素受体的功能活性和生物学效应

  摘要：

  目的评估了三种合成的羧酰胺类大麻素（5F-MDMB-PICA，5F-EMB-PINACA和AMB-CHMICA）在大麻素受体CB 1和CB 2的体外活性以及吸烟时的体内生物学效应。合成大麻素以评估其生物学作用。 方法进行[ 35 S] Guanosine-5'- O-（3-硫代）-三磷酸结合试验以研究受试化合物在CB 1和CB 2受体处的最大有效浓度的一半。另外，通过用小鼠从含有测试化合物的草药混合物中吸入烟气的设备观察和评分小鼠的行为来评估生物学效应。 结果在这项研究中测试的所有三种合成大麻素均在体外激活了CB 1和CB 2受体。5F-MDMB-PICA显示两种受体的半数最大有效浓度值均小于1 nM。因此，建议与过去评价的合成大麻素相比，5F-MDMB-PICA是最强的CB 1和CB 2受体激动剂。吸烟时，各种生物效应的程度，特别是被动性，自发性活动，异常步态，异常位置和握力，对应于CB

  DOI：

  10.1007/s11419-020-00534-x
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 、 溴甲基环己烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(环己基甲基)-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  从大量合成大麻素受体激动剂设计药物的表征中得出的药理学见解

  摘要：

  合成大麻素受体激动剂（SCRA）是最大且最具挑战性的滥用设计药物。这些新型精神活性物质 (NPS) 是作为不受管制的大麻替代品而开发的，具有强大的拟大麻作用，其使用通常与精神病、癫痫发作、依赖性、器官毒性和死亡有关。由于它们的结构不断变化，科学界和执法部门可以获得的结构、药理学和毒理学信息非常有限或为零。在这里，我们报告了迄今为止发布的最大和最多样化的对映体纯 SCRA 集合的合成和药理学评估（结合和功能）。我们的结果揭示了新型 SCRA 可能（或目前可能）被用作非法精神活性物质。我们还报道，R ) 立体中心的构型。该库的系统药理学分析能够识别新兴的结构-活性关系 (SAR) 和结构-选择性关系 (SSR) 趋势，检测显示出早期大麻素受体 2 型 (CB 2) 的配体R) 亚型选择性，并强调了代表性 SCRA 对小鼠原代神经元细胞的显着神经毒性。目前预计几种新出现的 SCRA 的潜在危害相

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2023.114934

文献信息

• Design, synthesis, and biological activity of potent and selective inhibitors of mast cell tryptase
  作者：Corey R. Hopkins、Mark Czekaj、Steven S. Kaye、Zhongli Gao、James Pribish、Henry Pauls、Guyan Liang、Keith Sides、Dona Cramer、Jennifer Cairns、Yongyi Luo、Heng-Keang Lim、Roy Vaz、Sam Rebello、Sebastian Maignan、Alain Dupuy、Magali Mathieu、Julian Levell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.04.002

  日期：2005.6

  A new series of novel mast cell tryptase inhibitors is reported, which features the use of an indole structure as the hydrophobic substituent on a m-benzylaminepiperidine template. The best members of this series display good in vitro activity and excellent selectivity against other serine proteases. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Evaluation of carboxamide-type synthetic cannabinoids on the functional activities at cannabinoid receptors and biological effects via inhalation exposure test
  作者：Akihiro Takeda、Takahiro Doi、Akiko Asada、Toshinari Suzuki、Katsuhiro Yuzawa、Hiroshi Ando、Yoshikazu Kubo、Akemichi Nagasawa、Fujifumi Kaihoko、Yuko Hasegawa、Kazuyoshi Tanaka、Kai Igarashi、Tomokazu Maeno、Atsuko Suzuki、Seiko Shimizu、Nozomi Uemura、Jun’ichi Nakajima、Jin Suzuki、Takaomi Tagami

  DOI：10.1007/s11419-020-00534-x

  日期：2020.7

  for both receptors. Therefore, it was suggested that 5F-MDMB-PICA was the strongest CB1 and CB2 receptor agonist in comparison with synthetic cannabinoids evaluated in the past. The degree of the various biological effects, specifically passivity, spontaneous activity, abnormal gait, abnormal position, and grip strength, when smoking the synthetic cannabinoids corresponded to the functional activity

  目的评估了三种合成的羧酰胺类大麻素（5F-MDMB-PICA，5F-EMB-PINACA和AMB-CHMICA）在大麻素受体CB 1和CB 2的体外活性以及吸烟时的体内生物学效应。合成大麻素以评估其生物学作用。 方法进行[ 35 S] Guanosine-5'- O-（3-硫代）-三磷酸结合试验以研究受试化合物在CB 1和CB 2受体处的最大有效浓度的一半。另外，通过用小鼠从含有测试化合物的草药混合物中吸入烟气的设备观察和评分小鼠的行为来评估生物学效应。 结果在这项研究中测试的所有三种合成大麻素均在体外激活了CB 1和CB 2受体。5F-MDMB-PICA显示两种受体的半数最大有效浓度值均小于1 nM。因此，建议与过去评价的合成大麻素相比，5F-MDMB-PICA是最强的CB 1和CB 2受体激动剂。吸烟时，各种生物效应的程度，特别是被动性，自发性活动，异常步态，异常位置和握力，对应于CB
• Pharmacological insights emerging from the characterization of a large collection of synthetic cannabinoid receptor agonists designer drugs
  作者：Claudia Gioé-Gallo、Sandra Ortigueira、José Brea、Iu Raïch、Jhonny Azuaje、M. Rita Paleo、Maria Majellaro、María Isabel Loza、Cristian O. Salas、Xerardo García-Mera、Gemma Navarro、Eddy Sotelo

  DOI：10.1016/j.biopha.2023.114934

  日期：2023.8

  evaluation (binding and functional) of the largest and most diverse collection of enantiopure SCRAs published to date. Our results revealed novel SCRAs that could be (or may currently be) used as illegal psychoactive substances. We also report, for the first time, the cannabimimetic data of 32 novel SCRAs containing an (R) configuration at the stereogenic center. The systematic pharmacological profiling

  合成大麻素受体激动剂（SCRA）是最大且最具挑战性的滥用设计药物。这些新型精神活性物质 (NPS) 是作为不受管制的大麻替代品而开发的，具有强大的拟大麻作用，其使用通常与精神病、癫痫发作、依赖性、器官毒性和死亡有关。由于它们的结构不断变化，科学界和执法部门可以获得的结构、药理学和毒理学信息非常有限或为零。在这里，我们报告了迄今为止发布的最大和最多样化的对映体纯 SCRA 集合的合成和药理学评估（结合和功能）。我们的结果揭示了新型 SCRA 可能（或目前可能）被用作非法精神活性物质。我们还报道，R ) 立体中心的构型。该库的系统药理学分析能够识别新兴的结构-活性关系 (SAR) 和结构-选择性关系 (SSR) 趋势，检测显示出早期大麻素受体 2 型 (CB 2) 的配体R) 亚型选择性，并强调了代表性 SCRA 对小鼠原代神经元细胞的显着神经毒性。目前预计几种新出现的 SCRA 的潜在危害相