1-(甲基-苯基磷酰)氧基-4-硝基苯 | 35691-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(甲基-苯基磷酰)氧基-4-硝基苯
• 英文名称: Methyl-phenyl-phosphinsaeure-(p)-nitrophenylester
• 英文别名: 4-nitrophenylmethyl(phenyl)phosphinate；4-nitrophenyl methylphenylphosphinate；4-nitrophenylmethylphenylphosphinate；62；methylphenylphosphinic acid 4-nitrophenyl ester；Methylphenylphosphinsaeure-p-nitrophenylester；1-[methyl(phenyl)phosphoryl]oxy-4-nitrobenzene
• CAS: 35691-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₂NO₄P
• 分子量: 277.216
• InChiKey: PCEUKRKDODJUND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N,N-dideuterio-aniline 、 1-(甲基-苯基磷酰)氧基-4-硝基苯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基二甲基，甲基苯基和二苯基次膦酸酯的苯胺水解动力学和机理†

  摘要：

  Z-芳基二甲基（1），甲基苯基（2）和联苯（3）与X-苯胺的次膦酸盐二甲基亚砜在60.0°C下进行了动力学研究。动力学结果产生基本法线氘 涉及氘的动力学同位素效应（DKIE） 苯胺 （XC 6 H 4 ND 2）亲核试剂k H / k D = 1.03-1.17、1.15-1.29和1.24-1.51，以及交叉相互作用常数（CIC），ρ XZ= 0.37，0.34，和0.65 1，2，和3，分别。配体（R 1和R 2）对反应速率的空间效应起作用，但与其他反应相比要小得多次膦酸酯系统。基于CICs的正号，提出了一种具有限速的离去基团从中间体中逐出的逐步机制。主要的正面亲核攻击通过氢键合的，四-中心型过渡状态，提出了原代正常DKIEs和CIC的用于大幅度的基础上2和3，而这两个正面和背面攻击提出相对小的一次正常DKIEs的用于基础上1。

  DOI：

  10.1039/c0ob00517g
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-phenyl-thiophosphinsaeure-(p)-nitrophenylester 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到1-(甲基-苯基磷酰)氧基-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Horner, L.; Flemming, H. W., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 14, p. 245 - 252

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  sodium;hydride 、 对硝基苯酚 、 甲苯基氯化膦 在 1-(甲基-苯基磷酰)氧基-4-硝基苯 、 氩 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 以995 mg of methylphenylphosphinic acid 4-nitrophenyl ester are obtained with a purity of 50%的产率得到1-(甲基-苯基磷酰)氧基-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Novel organophosphorus derivatives of indazoles and use thereof as medicinal products

  摘要：

  本发明特别涉及新型化学化合物，尤其是新型吲唑类有机磷衍生物，以及含有它们的组合物，以及将其作为治疗癌症的药物的用途。

  公开号：

  US20050137171A1

文献信息

• Enzymatic Resolution of Chiral Phosphinate Esters
  作者：Yingchun Li、Sarah D. Aubert、Eugene G. Maes、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/ja048457m

  日期：2004.7.1

  hydrolysis of phosphinate esters. The wild-type enzyme preferentially hydrolyzes the SP-enantiomers of methyl phenyl p-X-phenylphosphinate esters by 3 orders of magnitude. The mutant enzyme, I106T/F132A/H254G/H257W, exhibits the opposite stereoselectivity and hydrolyzes the RP-enantiomer up to 30 times faster than the corresponding SP-enantiomer. The enantiomerically pure phosphinate esters, prepared from the

  已显示细菌磷酸三酯酶催化次膦酸酯的立体选择性水解。野生型酶优先将甲基苯基 pX-苯基次膦酸酯的 SP 对映异构体水解 3 个数量级。突变酶 I106T/F132A/H254G/H257W 表现出相反的立体选择性，水解 RP 对映体的速度比相应的 SP 对映体快 30 倍。由外消旋混合物的动力学拆分制备的对映体纯次膦酸酯可作为化学酶促制备 P-手性膦和氧化膦的切入点。
• Catalysis of the ethanolysis of aryl methyl phenyl phosphinate esters by alkali metal ions: transition state structures for uncatalyzed and metal ion-catalyzed reactions
  作者：Ikenna Onyido、Kendall Albright、Erwin Buncel

  DOI：10.1039/b501537e

  日期：——

  substrates, contrary to the generally observed reactivity order in nucleophilic substitution processes. The quantities deltaG(ip), deltaG(ts) and DeltaG(cat), which quantify the observed alkali metal ion effect in terms of transition state stabilization through chelation of the metal ion, give the order deltaG(ts) > deltaG(ip) for Li+ and K+. Hammett plots show significantly better correlation of rates with

  本文报道了分光光度动力学研究，在25°C下，碱金属离子Li +和K +对芳基甲基苯基次膦酸酯3a-f在无水乙醇中乙醇化的影响。在不存在和存在络合条件下获得的速率数据试剂为游离乙醇氧化物（k（EtO-））和金属离子-乙醇氧化物离子对（k（MOEt））的反应提供了二级速率常数。对所有底物都建立了序列k（EtO-） deltaG（ip）用于Li +和K +。Hammett图显示速率与sigma和sigma（o）取代基常数的相关性明显好于与sigma-的相关性，产生适度大的rho（rho（o））值，这与逐步形成五配位（磷烷）中间体的机理相符是限速步骤。对于未催化的和碱金属离子催化的反应获得的选择性参数值rho（n）（= rho / rho（eq））的范围为1.3-1.6，表明没有明显的过渡态扰动金属离子螯合后的（TS）结构。该发现与涉及金属离子辅因子的酶促磷酸基转移的机理有关。本结果使人们能够比较几种有机磷底物系列亲核反应的结构效果。
• Organophosphorus derivatives of indazoles and use thereof as medicinal products
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US07491710B2

  公开（公告）日：2009-02-17

  The present invention relates in particular to novel chemical compounds, particularly to novel organophosphorus derivatives of indazoles, to the compositions containing them, and to the use thereof as medicinal products for treating cancers.

  本发明特别涉及新型化合物，特别涉及吲唑的新型有机磷衍生物，包含它们的组合物，以及将它们作为治疗癌症的药物的用途。
• Dunn, E. J.; Purdon, J. G.; Bannard, R. A. B., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 3137 - 3143
  作者：Dunn, E. J.、Purdon, J. G.、Bannard, R. A. B.、Albright, K.、Buncel, E.

  DOI：——

  日期：——
• PHOSPHORYLATION OF PHENOLS AND NAPHTHOLS BY PHENYLMETHYLENEPHOSPHINE OXIDE GENERATED BY THE THERMOLYSIS OF A 2-PHOSPHABICYCLO[2.2.2]OCTA-5,7-DIENE 2-OXIDE
  作者：Gy. Keglevich、H. Szelke、A. Dobó、Z. Nagy、L. Toke

  DOI：10.1081/scc-100104403

  日期：2001.1

  A simple method utilising a low-coordinate phosphorus species is described for the phosphorylation of a series of phenols and naphthols to afford aryl methylphenylphosphinates in reasonable yields.