1-(羟基甲基)环丙烷羧酰胺 | 1123169-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(羟基甲基)环丙烷羧酰胺
• 英文名称: 1-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: 1-(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 1123169-27-6
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD12198439
• 分子量: 115.132
• InChiKey: DTACPUNZACSGAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(羟基甲基)环丙烷羧酰胺 、 6-bromo-3-(4-chlorophenyl)-2-(5-chloropyridin-2-ylmethyl)-4-fluoro-3-hydroxy-2,3-dihydroisoindol-1-one 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以70%的产率得到1-[5-bromo-1-(4-chlorophenyl)-2-(5-chloropyridin-2-ylmethyl)-7-fluoro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yloxymethyl]cyclopropanecarboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的 MDM2-p53 蛋白-蛋白相互作用的有效口服活性异吲哚啉酮抑制剂的设计

  摘要：

  抑制小鼠双分钟 2 (MDM2)-p53 蛋白-蛋白与小分子的相互作用已被证明可以重新激活 p53 并抑制肿瘤生长。在这里，我们描述了基于异吲哚啉酮的新型 MDM2 抑制剂的合理的、结构指导的设计。 MDM2 X 射线晶体学、基于量子力学配体的设计和代谢物鉴定都有助于发现 MDM2-p53 与代表性化合物相互作用的有效体外和体内抑制剂，在 SJSA-1 骨肉瘤异种移植模型中诱导细胞停滞。 -每日口服给药。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02188
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙烷二甲酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 91.25h， 生成 1-(羟基甲基)环丙烷羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOINDOLINONE INHIBITORS OF THE MDM2-P53 INTERACTION HAVING ANTICANCER ACTIVITY
  [FR] INHIBITEURS ISOINDOLINONE DE L'INTERACTION MDM2-P53 AYANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE

  摘要：

  本发明提供了一种式(I)化合物：(I)或其互变异构体、溶剂化物或药学上可接受的盐，其中各种取代基如权利要求中所定义。还提供了含有式(I)化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及这些化合物的医疗用途。

  公开号：

  WO2017055860A1

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF SALT INDUCIBLE KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE KINASES INDUCTIBLES PAR LE SEL
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2022165529A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  Small molecule inhibitors of salt inducible kinases (SIKs) are provided. In particular, compounds of formula (I), and tautomers, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are provided. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of preparing the compounds, and methods of using the compounds for inhibiting SIKs, such as SIK1 and SIK2, and methods of treating diseases mediated by SIKs.

  提供了盐诱导激酶(SIKs)的小分子抑制剂。特别地，提供了式(I)化合物及其互变异构体、立体异构体、药学上可接受的盐和溶剂化物。还提供了包含该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法，以及用于抑制SIKs，如SIK1和SIK2，并用于治疗由SIKs介导的疾病的方法。
• [EN] PYRIDINAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINAMINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES CANAUX POTASSIQUES
  申请人：[en]XENON PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO2023239729A1

  公开（公告）日：2023-12-14

  The present disclosure is directed to compounds of Formula (I): wherein m, n, Y, R1, R2, R3, R4and R5are each as described herein, as stereoisomers, enantiomers or tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, and pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula (I), as described herein, which are useful as voltage-gated potassium channel modulators and are therefore are useful in treating seizure disorders such as epilepsy.
• Structure-Based Design of Potent and Orally Active Isoindolinone Inhibitors of MDM2-p53 Protein–Protein Interaction
  作者：Gianni Chessari、Ian R. Hardcastle、Jong Sook Ahn、Burcu Anil、Elizabeth Anscombe、Ruth H. Bawn、Luke D. Bevan、Timothy J. Blackburn、Ildiko Buck、Celine Cano、Benoit Carbain、Juan Castro、Ben Cons、Sarah J. Cully、Jane A. Endicott、Lynsey Fazal、Bernard T. Golding、Roger J. Griffin、Karen Haggerty、Suzannah J. Harnor、Keisha Hearn、Stephen Hobson、Rhian S. Holvey、Steven Howard、Claire E. Jennings、Christopher N. Johnson、John Lunec、Duncan C. Miller、David R. Newell、Martin E. M. Noble、Judith Reeks、Charlotte H. Revill、Christiane Riedinger、Jeffrey D. St. Denis、Emiliano Tamanini、Huw Thomas、Neil T. Thompson、Mladen Vinković、Stephen R. Wedge、Pamela A. Williams、Nicola E. Wilsher、Bian Zhang、Yan Zhao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02188

  日期：2021.4.8

  (MDM2)-p53 protein–protein interaction with small molecules has been shown to reactivate p53 and inhibit tumor growth. Here, we describe rational, structure-guided, design of novel isoindolinone-based MDM2 inhibitors. MDM2 X-ray crystallography, quantum mechanics ligand-based design, and metabolite identification all contributed toward the discovery of potent in vitro and in vivo inhibitors of the MDM2-p53

  抑制小鼠双分钟 2 (MDM2)-p53 蛋白-蛋白与小分子的相互作用已被证明可以重新激活 p53 并抑制肿瘤生长。在这里，我们描述了基于异吲哚啉酮的新型 MDM2 抑制剂的合理的、结构指导的设计。 MDM2 X 射线晶体学、基于量子力学配体的设计和代谢物鉴定都有助于发现 MDM2-p53 与代表性化合物相互作用的有效体外和体内抑制剂，在 SJSA-1 骨肉瘤异种移植模型中诱导细胞停滞。 -每日口服给药。
• [EN] ISOINDOLINONE INHIBITORS OF THE MDM2-P53 INTERACTION HAVING ANTICANCER ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS ISOINDOLINONE DE L'INTERACTION MDM2-P53 AYANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017055860A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The invention provides a compound of formula (I): (I) or tautomer or a solvate or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the various substituents are as defined in the claims. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds of formula (I), processes for making the compounds and the medical uses of the compounds.

  本发明提供了一种式(I)化合物：(I)或其互变异构体、溶剂化物或药学上可接受的盐，其中各种取代基如权利要求中所定义。还提供了含有式(I)化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及这些化合物的医疗用途。