1-(羧甲基)-L-脯氨酸 | 33012-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(羧甲基)-L-脯氨酸
• 英文名称: N-carboxymethyl-L-proline
• 英文别名: 1-(Carboxymethyl)-L-proline；(2S)-1-(carboxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 33012-76-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: ZCIXWIPMALYWJT-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C (decomp)
• 沸点：
  384.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(羧甲基)-L-脯氨酸 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色性揭示了硼化异氰化物和醛的手性、电学和磁学特性

  摘要：

  已经通过振动圆二色性 (VCD) 结合红外吸收、紫外吸收和电子圆二色性 (ECD) 研究了两种带有 (S)-脯氨酸衍生的 N-羧甲基脯氨酸配体的新型手性硼化化合物的绝对构型。DFT 和时间相关的 DFT 计算使我们能够解释观察到的光谱并为 VCD 数据提供可信度。还考虑了 CH 拉伸区域中的 VCD 数据。实验和计算数据与核磁共振谱获得的数据一致。C=O 拉伸区域的研究应该有助于未来确定带有羰基的手性硼化化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701044
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸 、 potassium L-prolinate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到1-(羧甲基)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  三元铜（II）与N-羧甲基-1-脯氨酸（2-）离子和咪唑或肌酸酐的络合物：影响分子识别和稳定性的配体相互作用的比较研究。

  摘要：

  化合物{[Cu（CMP）（Him）]。H（2）O}（n）（I）和[Cu（CMP）（crea）H（2）O] .3H（2）O（II）为通过X射线衍射，热，光谱和磁性方法合成并表征（CMP = N-羧甲基-; 1-prolinato（2-）离子，Him =咪唑，crea =肌酸酐）。与其他化合物，例如{[Cu（CMP）（H（2）O）.H（2）O}（n），[Cu（crea）（2）Cl（2）]和[Cu（已制成nH（2）O（x = 0或1）来证明crea可以充当咪唑样配体（因为它是二肽）（crea）（H（2）O）（x）]。nH（2）O（x = 0或1）能够促进铜（II）络合物中相同的CMP到CMP三齿构象变化，以及讨论控制'Cu（CMP）络合物-crea分子识别过程的配体相互作用。与相关三元复合物中发现的相反，我们已经得出结论，由于这些配体的供体和/或受体H键性质之间的不适当对应，Cu-CMP-cre

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2005.03.012

文献信息

• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XII. The Chemistry of<i>N</i>-(Carboxymethyl)amino Acids. I. The Preparation, Properties, and Characterization of<i>N</i>-(Carboxymethyl)amino Acids and Their Esters
  作者：Toshifumi Miyazawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.2555

  日期：1980.9

  N-Carboxymethyl(Cm-)amino acids and their mono- and diesters were prepared by several routes, and their physical and chiroptical properties were compared with those of the parent amino acids and their esters. The isolation procedure was improved for the preparation of the free Cm-amino acids obtained from the corresponding amino acids and bromoacetic acid; the aimed-at compounds were also obtained

  N-羧甲基(Cm-)氨基酸及其单酯和二酯通过多种途径制备，并与母体氨基酸及其酯的物理和手性特性进行了比较。对相应氨基酸和溴乙酸制备游离Cm-氨基酸的分离步骤进行了改进；目标化合物也通过二苄基酯的催化氢解获得。Cm-氨基酸的单烷基酯的异构体对同样可通过苄基烷基酯获得。证明二酯适用于 Cm-氨基酸的 GLC 和 MS 分析。所有游离的 Cm-L-氨基酸及其 N-乙硫代碳硫酰衍生物的二环己基铵盐在 CD 测量中分别在 200-225 nm 和 335-350 nm 处显示出正 Cotton 效应；
• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XIII. The Chemistry of<i>N</i>-(Carboxy methyl) amino Acids. II. The Synthesis of Peptides Containing<i>N</i>-(Carboxymethyl) amino Acids
  作者：Toshifumi Miyazawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.3661

  日期：1980.12

  Z–Cm-amino acid derivatives as the carboxyl components. On the other hand, a peptide using a Cm-amino acid diester as the amino component could not be prepared by the usual methods mentioned above. The desired compound was eventually obtained by the acid chloride method. A peptide containing a Cm-amino acid with the free imino group was also prepared by the condensation of a bromoacetylated amino acid ester

  研究了N-羧甲基(Cm-)氨基酸合成肽的基本问题。通过用于母体氨基酸的常规方法获得了几种游离Cm-氨基酸的N-保护衍生物及其单酯的N-苄氧羰基(Z)衍生物。在 Cm 氨基酸的任一羧基上形成肽键被证明可以通过常用方法实现，例如碳二亚胺、二环己基碳二亚胺-1-羟基苯并三唑或混合酸酐方法，如使用 Z-Cm 的示例所示-氨基酸衍生物作为羧基组分。另一方面，使用Cm-氨基酸二酯作为氨基组分的肽不能通过上述常用方法制备。最终通过酰氯法得到所需化合物。
• Peptide purification by means of hard metal ion affinity chromatography
  申请人：Hearn Milton Thomas William

  公开号：US20090143529A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A polymer substrate functionalized with a functionality comprising at least one cyclic, metal ion coordinating ligand group which comprises at least 3 nitrogen donor atoms in the ring of the cyclic group, at least one of the nitrogen atoms having an optionally substituted carboxy(lower alkyl) or optionally substituted phosphono(lower alkyl) group covalently attached thereto, is well suited for use in conjunction with “hard” metal ions of low toxicity (such as Ca 2+ , Mg 2+ or Fe 3+ ) in the separation/purification of appropriately “tagged” polypeptides by Immobilized Metal ion Affinity Chromatography (IMAC).

  一种聚合物基底，其功能化包括至少一个环状金属离子配位配体基团，该基团在环状结构中至少包含3个氮供体原子，其中至少一个氮原子具有可选择性取代的羧酸（较低烷基）或可选择性取代的膦酸（较低烷基）基团共价连接，非常适合与低毒性的“硬”金属离子（例如Ca2+，Mg2+或Fe3+）一起在固定金属离子亲和层析（IMAC）中用于分离/纯化适当“标记”的多肽。
• Composition and its use for imparting water repellency to leather or furskins, textiles and other fibrous materials
  申请人：Eigen Peter

  公开号：US20050148702A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compositions comprising a mineral oil or wax and a liquid polysiloxane substituted by functional groups, an anionic surfactant and additionally a molecular mono- or polycarboxylic acid and optionally any emulsifiable, hydrophilic or amphiphilic polymer comprising carboxyl groups are outstanding water repellents for leather, furskins, textiles and fibrous materials.

  由矿物油或蜡和被官能团取代的液态聚硅氧烷、阴离子表面活性剂以及单羧酸或多羧酸分子和可选的包含羧基的任何可乳化的亲水或两性聚合物组成的复合物是皮革、毛皮、纺织品和纤维材料的出色防水剂。
• Korman; Clarke, Journal of Biological Chemistry, 1956, vol. 221, p. 113,116
  作者：Korman、Clarke

  DOI：——

  日期：——