1-(羧甲基)环戊烷-1-羧酸 | 62953-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(羧甲基)环戊烷-1-羧酸
• 英文名称: 1-(carboxymethyl)cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: cyclopentane-1-carboxy-1-acetic acid；1-(carboxymethyl)cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 62953-73-5
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: DJUIQOUBGNHWPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156.50 °C
• 沸点：
  381.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(羧甲基)环戊烷-1-羧酸 在 乙酰氯 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-噁螺[4.4]壬烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  高Fsp3特征的螺[环烷-吡啶并酮]的合成

  摘要：

  背景：如今，在药物设计和发现过程中，除其候选药物的生物活性外，还非常关注候选药物的理化参数。不利的理化参数会阻碍候选药物的成功。 目标：Lovering等。介绍了Fsp3特性作为碳键饱和度的量度，该特性与药物的理化副弹药有关。药物研究集中于合成具有高Fsp3特性的化合物。 方法：为了改善候选药物分子的物理化学性质（clogP，溶解度，更有利的ADME谱等），一种可能性是用生物等排杂芳族部分（例如用一个或两个含氮原子的系统）代替全碳芳族系统例如吡啶和哒嗪等。另一种选择是增加候选药物的Fsp3特性。设计新的螺环化合物时考虑了这两个方面，在本研究中描述了其合成方法。 结果：从2-氧杂螺[4.5]癸烷-1,3-二酮或2-氧杂螺[4.4]壬烷-1,3-二酮开始，通过与苯甲醚或四氢呋喃的Friedel-Crafts反应获得了相应的酮羧酸。用肼，甲基肼或苯肼处理酮羧酸，形成哒嗪酮环。哒嗪酮的N-烷基化反

  DOI：

  10.2174/1570180816666190710130119
• 作为产物：
  描述：

  螺[4.5]癸烷-7,9-二酮 在 permanganate(VII) ion 、 sodium carbonate 作用下， 生成 1-(羧甲基)环戊烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Norris; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL 17ß LUPANE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 17SS-LUPANE
  申请人：VIROCHEM PHARMA INC

  公开号：WO2009100532A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention relates to 17ß lupane derivatives of formula (I): wherein R1 and X are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. These compounds exhibit significant anti-HIV activity. Thus, the invention also relates to methods for prevention or treatment of HIV infection by administering therapeutically effective amounts of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof to a subject in need of such treatment.

  该发明涉及公式（I）的17ß鲁潘衍生物，其中R1和X如本文所定义，以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物。这些化合物表现出显著的抗HIV活性。因此，该发明还涉及通过向需要此类治疗的受试者施用公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂化合物的治疗有效量来预防或治疗HIV感染的方法。
• [EN] PHTHALAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PHTHALAZINONE
  申请人：KUDOS PHARM LTD

  公开号：WO2003093261A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  A compound of formula (I); or an isomer, salt, solvate, chemically protected form, or prodrug thereof, wherein A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring; RL is a C5-7 aryl group substituted in the meta position by the group R2, and optionally further substituted; wherein R2 is selected from formula (II) and formula (III); and its use as a pharmaceutical, in particular for the treatment of diseases ameliorated by inhibiting the activity of PARP.

  一种具有化学式（I）的化合物；或其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式、或前药，其中A和B共同代表一个可选择取代的融合芳香环；RL是一个C5-7芳基基团，在邻位由基团R2取代，并可选择进一步取代；其中R2选自化学式（II）和化学式（III）；以及其作为药物的用途，特别用于治疗通过抑制PARP活性改善的疾病。
• Synthesis, Physicochemical and Anticonvulsant Properties of NewN-4-Arylpiperazin-1-yl Amides of (2-Aza-1,3-dioxospiro[4.4]non-2-yl)- and [4.5]dec-2-yl)-propionic Acid
  作者：Jolanta Obniska、Krzysztof Kaminski、Lukasz Hondo、Alfred Zejc

  DOI：10.1002/ardp.200700038

  日期：2007.8

  structurally related to the previously described N‐4‐arylpiperazin‐1‐yl amides of 2‐aza‐1,3‐dioxospiro[4.5]dec‐2‐yl‐acetic acid, were synthesized. The designed compounds 5–15 were prepared by condensation of the formerly obtained (2‐aza‐1,3‐dioxospiro[4.5]dec‐2‐yl)‐ (3) and (2‐aza‐1,3‐dioxo[4.4]non‐2‐yl)‐(4) propionic acids with the appropriately substituted 4‐arylpiperazines, in the presence of the

  继续寻找新的抗惊厥药，一系列N-4-芳基哌嗪-1-基2-氮杂-1,3-二氧螺[4.4]非-2-基-(5-8)和[4.5]dec- 2-基-(9-15)丙酰胺，在结构上与之前描述的2-氮杂-1,3-二氧螺[4.5] dec-2-基-乙酸的N-4-芳基哌嗪-1-基酰胺相关，是合成的。设计的化合物 5-15 是通过先前获得的 (2- aza - 1,3-dioxospiro [4.5] dec - 2-yl) - (3) 和 (2- aza - 1,3-dioxo [4.4] 的缩合制备的] 非 2-基) - (4) 丙酸与适当取代的 4-芳基哌嗪，在 N, N-羰基二咪唑 (CDIM) 试剂存在下。在最大电休克癫痫发作 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫发作阈值测试中，测试了所有化合物的抗惊厥活性。几种化合物 7-10，
• Synthesis and anticonvulsant activity of new fluorinated N-phenyl- and N-benzyl-2-azaspiro[4.4]nonane- and [4.5]decane-1,3-dione derivatives: Part III
  作者：Jolanta Obniska、Krzysztof Kaminski、Agnieszka Zagorska、Agnieszka Dzierzawska-Majewska、Janina Karolak-Wojciechowska

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.01.009

  日期：2006.3

  A series of N-phenyl- and N-benzyl-2-azaspiro[4.4]nonane- and [4.5]decane-1,3-diones containing a fluoro or trifluoromethyl substituents at the aryl ring was synthesized and tested for their anticonvulsant activity in the maximal electroshock (MES) and subcutaneous metrazole (sc.Met) tests. Among them, the most active were N-benzyl derivatives with fluoro and trifluoromethyl substituents especially

  合成了一系列在芳基环上含有氟或三氟甲基取代基的N-苯基-和N-苄基-2-氮杂螺[4.4]壬烷-和[4.5]癸烷-1,3-二酮，并测试了它们的抗惊厥活性。最大电击（MES）和皮下甲拉唑（sc.Met）测试。其中，最活跃的是N具有氟和三氟甲基取代基的-苄基衍生物，特别是在芳基部分的2位上。在酰亚胺氮原子上引入苯环会导致活性较低的化合物。获得的结果表明，与相应的氯，甲氧基或甲基类似物相比，氟或三氟甲基取代基的掺入提高了抗惊厥活性。晶体学上获得的一种活性和两种非活性衍生物在苯环的2位或-3位具有三氟甲基取代基的构象最初用于分子静电势（MEP）计算。对于活性和非活性分子，羰基氧原子上的MEP分布是不同的。
• Synthesis, Physicochemical and Anticonvulsant Properties of NewN-(Pyridine-2-yl) Derivatives of 2-Azaspiro[4.4]nonane and [4.5]decane-1,3-dione. Part II
  作者：Krzysztof Kaminski、Jolanta Obniska、Agnieszka Zagorska、Dorota Maciag

  DOI：10.1002/ardp.200500219

  日期：2006.5

  A series of N‐(pyridine‐2‐yl) derivatives of 2‐azaspiro[4.4]nonane‐ (1a–e), 2‐azaspiro[4.5]decane‐ (2a–e) and 6‐methyl‐2‐azaspiro[4.5]decane‐1,3‐dione (3a–e) were synthesized and tested for their anticonvulsant activity in the maximum electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure threshold tests. To explain the possible mechanism of action, the most active compounds N‐(3‐m

  2-氮杂螺[4.4]壬烷-(1a-e)、2-氮杂螺[4.5]癸烷-(2a-e)和6-甲基-2-氮杂螺的一系列N-(吡啶-2-基)衍生物[ 4.5] 癸烷-1,3-二酮 (3a-e) 被合成并在最大电击 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫阈值测试中测试其抗惊厥活性。为了解释可能的作用机制，活性最强的化合物 N-(3-甲基吡啶-2-基)-2-氮杂螺[4.4]壬烷-1,3-二酮(1b)、N-(3-甲基吡啶-2- yl) -2-氮杂螺[4.5]癸烷-1,3-二酮(2b)，N-(4-甲基吡啶-2-基)-2-氮杂螺[4.5]癸烷-1,3-二酮(2c)，和N- (3-methylpyridine-2-yl) -6-methyl-2-azaspiro [4.5] decane-1,3-dione (3b) 在体外测试了它们对电压敏感钙通道受体的影响，然而，它们揭示了低亲和力。对于所有合成的化合物，亲脂性是通过使用