1-(肉桂氧基)-4-甲氧基苯 | 93433-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(肉桂氧基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(cinnamyloxy)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(3-phenylprop-2-enoxy)benzene
• CAS: 93433-84-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: IBTUXJNVVDGUHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.5-109 °C
• 沸点：
  391.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(肉桂氧基)-4-甲氧基苯 在 1-methyl-4-iodo-pyridinium trifluoromethanesulfonate 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卤素键催化的溴碳环化

  摘要：

  已开发出卤素键催化的N-肉桂基磺酰胺和O-肉桂基苯基醚的溴碳环化反应。N-甲基4-碘吡啶鎓三氟甲磺酸盐被用作卤素键合的有机催化剂，该反应具有高度的化学选择性。该报告代表了卤素键有机催化剂促进亲电卤化的第一个概念证明。机理研究表明该反应的自催化性质。

  DOI：

  10.1002/anie.201800261
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-(肉桂氧基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  卤素键催化的溴碳环化

  摘要：

  已开发出卤素键催化的N-肉桂基磺酰胺和O-肉桂基苯基醚的溴碳环化反应。N-甲基4-碘吡啶鎓三氟甲磺酸盐被用作卤素键合的有机催化剂，该反应具有高度的化学选择性。该报告代表了卤素键有机催化剂促进亲电卤化的第一个概念证明。机理研究表明该反应的自催化性质。

  DOI：

  10.1002/anie.201800261

文献信息

• Regioselective Iron-Catalyzed Decarboxylative Allylic Etherification
  作者：Rushi Trivedi、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol902291z

  日期：2009.12.17

  An anionic iron complex catalyzes the decarboxylative allylation of phenols to form allylic ethers in high yield. The allylation is regioselective rather than regiospecific. This suggests that the allylation proceeds through π-allyl iron intermediates in contrast to related allylations of carbon nucleophiles that have been proposed to proceed via σ-allyl complexes. Ultimately, iron catalysts have the

  阴离子铁络合物以高收率催化酚类的脱羧烯丙基化反应，形成烯丙基醚。烯丙基化是区域选择性的而不是区域特异性的。这表明烯丙基化是通过π-烯丙基铁中间体进行的，与碳亲核试剂的相关烯丙基化相反，后者已提议通过σ-烯丙基络合物进行。最终，铁催化剂具有取代通常用于脱羧偶联的更昂贵的钯催化剂的潜力。
• Ruthenium(IV) Complexes Featuring P,O-Chelating Ligands: Regioselective Substitution Directly from Allylic Alcohols
  作者：Basker Sundararaju、Mathieu Achard、Bernard Demerseman、Loic Toupet、Gangavaram V. M. Sharma、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/anie.200907034

  日期：2010.4.1

  Branching out: A new ruthenium(IV) complex (1), containing a P,O‐chelating ligand, is an efficient precatalyst for regioselective allylations starting from various allylic alcohol derivatives.

  分支：含有P，O螯合配体的新型钌（IV）络合物（1）是从各种烯丙基醇衍生物开始进行区域选择性烯丙基化的有效前催化剂。
• Cross-Coupling Reaction of Allylic Ethers with Aryl Grignard Reagents Catalyzed by a Nickel Pincer Complex
  作者：Toru Hashimoto、Kei Funatsu、Atsufumi Ohtani、Erika Asano、Yoshitaka Yamaguchi

  DOI：10.3390/molecules24122296

  日期：——

  A cross-coupling reaction of allylic aryl ethers with arylmagnesium reagents was investigated using β-aminoketonato- and β-diketiminato-based pincer-type nickel(II) complexes as catalysts. An β-aminoketonato nickel(II) complex bearing a diphenylphosphino group as a third donor effectively catalyzed the reaction to afford the target cross-coupled products, allylbenzene derivatives, in high yield. The

  使用基于β-氨基酮基和β-二酮亚基的钳型镍（II）配合物作为催化剂，研究了烯丙基芳基醚与芳基镁试剂的交叉偶联反应。带有二苯基膦基作为第三供体的 β-氨基酮基镍 (II) 配合物有效地催化了反应，以高产率提供了目标交叉偶联产物烯丙基苯衍生物。各种取代的肉桂基醚的区域选择性反应得到相应的线性产物。相反，α-和γ-烷基取代的烯丙基醚提供线性和支化产物的混合物。这些结果表明偶联反应是通过 π-烯丙基镍中间体进行的。
• Pd-Catalyzed Substitution of the OH Group of Nonderivatized Allylic Alcohols by Phenols
  作者：Thanya Rukkijakan、Sunisa Akkarasamiyo、Supaporn Sawadjoon、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03274

  日期：2018.4.6

  Nonactivated phenols have been employed as nucleophiles in the allylation of nonderivatized allylic alcohols to generate allylated phenolic ethers with water as the only byproduct. A Pd[BiPhePhos] catalyst was found to be reactive to give the O-allylated phenols in good to excellent yields in the presence of molecular sieves. The reactions are chemoselective in which the kinetically favored O-allylated

  在未衍生化的烯丙基醇的烯丙基化中，未活化的酚已被用作亲核试剂，以水为唯一副产物生成烯丙基化的酚醚。发现在分子筛存在下，Pd [BiPhePhos]催化剂具有反应活性，以良好或优异的收率得到O-烯丙基化的苯酚。反应是化学选择性的，其中动力学上有利的O-烯丙基化产物比热力学上优选的C-烯丙基化产物仅形成。
• Regio- and Enantioselective Allylic Substitution with Less Active N- or O-Nucleophiles Catalyzed by Iridium-Complex of Bis(oxazolinyl)pyridine
  作者：Hideto Miyabe、Katsuhiko Moriyama、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.59.714

  日期：——

  The utility of hydroxylamines as nitrogen nucleophiles was investigated in the iridium-catalyzed regio- and enantioselective allylic substitution. Allylic substitution with hydroxylamines proceeded with good enantioselectivities by using the iridium-complex of bis(oxazolinyl)pyridine ligand. The good regio- and enantioselectivities were also achieved in the reaction with alkylamines, p-anisidine, and 4-methoxyphenol.

  研究了羟胺作为氮亲核物在铱催化的区域和对映选择性烯丙基取代中的作用。通过使用双（噁唑啉基）吡啶配体的铱络合物，羟胺的烯丙基取代反应具有良好的对映选择性。在与烷基胺、对甲氧基苯胺和 4-甲氧基苯酚的反应中也实现了良好的区域和对映选择性。