1-(苯亚甲基氨基)吲哚-2,3-二酮 | 10604-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(苯亚甲基氨基)吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 1-(benzylideneamino)indoline-2,3-dione
• 英文别名: benzylideneaminoisatin；1-(benzylideneamino)indole-2,3-dione
• CAS: 10604-20-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: DVZBWPYYJMHVSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯亚甲基氨基)吲哚-2,3-二酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丁酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-((3S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR THE PREPARATION OF INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID AND N-(S)-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL-1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE HYDROCHLORIDE SALT

  摘要：

  本发明提供了制备吲唑-3-羧酸2的新方法，该物质是制造尼古丁α-7受体激动剂或部分激动剂的关键起始物质，例如N—(S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1H-indazole-3-carboxamide HCl盐13。尼古丁α-7受体激动剂和部分激动剂在治疗与缺陷或功能失常的尼古丁乙酰胆碱受体相关的疾病状况中很有用，尤其是大脑相关的疾病，如治疗阿尔茨海默病和精神分裂症，以及其他精神疾病和神经系统疾病。目前的方法适用于大规模制备吲唑-3-羧酸。

  公开号：

  US20110172428A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛苯腙 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(苯亚甲基氨基)吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR THE PREPARATION OF INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID AND N-(S)-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL-1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE HYDROCHLORIDE SALT

  摘要：

  本发明提供了制备吲唑-3-羧酸2的新方法，该物质是制造尼古丁α-7受体激动剂或部分激动剂的关键起始物质，例如N—(S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1H-indazole-3-carboxamide HCl盐13。尼古丁α-7受体激动剂和部分激动剂在治疗与缺陷或功能失常的尼古丁乙酰胆碱受体相关的疾病状况中很有用，尤其是大脑相关的疾病，如治疗阿尔茨海默病和精神分裂症，以及其他精神疾病和神经系统疾病。目前的方法适用于大规模制备吲唑-3-羧酸。

  公开号：

  US20110172428A1

文献信息

• METHODS FOR THE PREPARATION OF N-(S)-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL-1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE HYDROCHLORIDE SALT
  申请人：Brice Jodie

  公开号：US20120004412A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention provides novel methods for preparing N—(S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1H-indazole-3-carboxamide HCl salt 1, a nicotinic α-7 receptor ligand, that are useful for the scaled-up preparation of compound 1. Compound 1 is useful in the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain, such as for the treatment of Alzheimer's disease and schizophrenia, as well as other psychiatric and neurological disorders.

  本发明提供了一种新颖的制备N—(S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1H-indazole-3-carboxamide HCl盐1的方法，这是一种对缩放制备化合物1有用的烟碱α-7受体配体。化合物1在治疗与缺陷或功能失常的烟碱乙酰胆碱受体相关的疾病条件中具有用途，特别是在治疗阿尔茨海默病和精神分裂症等大脑疾病，以及其他精神疾病和神经系统疾病方面。
• The Effects of Different Solvents and Excitation Wavelength on the Photophysical Properties of Two Novel Ir(III) Complexes Based on Phenylcinnoline Ligand
  作者：Jing Xu、Chaolong Yang、Bihai Tong、Yunfei Zhang、Liyan Liang、Mangeng Lu

  DOI：10.1007/s10895-013-1229-3

  日期：2013.9

  and maximum emission wavelength located at 647 and 641 nm, respectively. Most importantly, the effects of different solvents on their photoluminescent properties were detailed investigated. The results indicated that the polarity of solvent played an important role for their emission spectra. With introducing fluoro group to the pyridyl ring, the maximum emission wavelength of Ir(pcl)2(fpic) was blue

  两种新型环金属化铱 (III) 配合物 Ir(pcl) 2 (pic) 和 Ir(pcl) 2 (fpic)（pcl：3-苯基肉啉，pic：吡啶甲酸，fpic：5-氟-2-吡啶甲酸）是合成并通过 FTIR、1 H NMR 光谱、UV-vis、PL 和 MALDI-TOF表征。使用 Sparkle/PM6 模型预测了这两种 Ir 配合物几何结构，并建议在 Ir 离子 ( C 1 )周围具有极低对称性的化学环境。Ir(pcl) 2 (pic) 和Ir(pcl) 2的PL光谱(fpic) 表明这些复合物属于红光发射，最大发射波长分别位于 647 和 641 nm。最重要的是，详细研究了不同溶剂对其光致发光性能的影响。结果表明，溶剂的极性对其发射光谱起重要作用。在吡啶环上引入氟基后，Ir(pcl) 2 (fpic)的最大发射波长蓝移了约6 nm，量子产率略高于Ir(pcl) 2 (pic)。此外，
• Synthesis molecular docking and DFT studies on novel indazole derivatives
  作者：Bandaru Gopi、Vijayaparthasarathi Vijayakumar

  DOI：10.1039/d4ra02151g

  日期：——

  bond is an important functional group used in various fields of chemistry, including organic synthesis, drug discovery, polymers, and biology. Although normal amides are planar, and the amide has an N–C(O) bond, herein, the 26 indazole derivatives were reported via amide cross-coupling (8a–8z). Using IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectrometry, all of the produced compounds were analysed. A DFT computational

  酰胺键是一种重要的官能团，用于化学的各个领域，包括有机合成、药物发现、聚合物和生物学。尽管普通酰胺是平面的，并且酰胺具有 N-C(O) 键，但本文通过酰胺交叉偶联报道了 26 种吲唑衍生物 ( 8a-8z )。使用IR、 1 H NMR、 13 C NMR 和质谱分析所有产生的化合物。还使用 GAUSSIAN 09-Gaussian View 6.1 进行了 DFT 计算研究，结果表明8a 、 8c和8s具有最大的 HOMO-LUMO 能隙。通过使用 Autodock 4 对接衍生物来评估吲唑部分与肾癌相关蛋白 (PDB: 6FEW) 的有效性。分析表明衍生物8v 、 8w和8y具有最高的结合能。