1-(苯基磺酰基)-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-2-甲醛 | 109113-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯基磺酰基)-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-2-甲醛
• 英文名称: 1-Benzenesulfonyl-2-formyl-1H-pyrrolo<3,2-c>pyridine
• 英文别名: 1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carbaldehyde；1-benzenesulfonyl-2-formyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine；1-Benzenesulphonyl-2-formyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine；1-(benzenesulfonyl)pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 109113-44-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 286.311
• InChiKey: BOVXSSYSWCHQMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  542.8±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Diisopropylaminocarbonyl-2-methoxypyridine 、 1-(苯基磺酰基)-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-2-甲醛 在 四甲基乙二胺 、 tetramethylpiperidine-Li 作用下， 生成 2-(1-Benzenesulfonyl-1H-pyrrolo<3,2-c>pyridine)-4-(3-diisopropylaminocarbonyl-2-methoxypyridyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  合成玫瑰果碱工业。I：精制新的6 H-吡啶并[4,3：b]咔唑等类似物：A。Synthèse等人。

  摘要：

  修饰的玫瑰树碱的全合成，并描述了由11到13步分别由2-氯烟酸和5-甲氧基吲哚和5-氮杂吲哚组成，总收率为11％和18％。还开发了一条通往5-氮杂吲哚的新途径。合成策略要求经常使用均芳族和杂芳族金属化反应，因此必须解决与吡啶环的存在有关的问题。关于文献中描述的大量合成，这种方法的独创性首先在于在碱性介质中形成环C。在图1中，这种条件是由吡啶A环的存在决定的。。两种合成方法均已推断出可产生数公斤的最终产物。第一部分涉及前体的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80387-2
• 作为产物：
  描述：

  3-Dimethylaminovinylene-4-nitropyridine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -60.0~60.0 ℃ 、2.94 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 1-(苯基磺酰基)-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  合成玫瑰果碱工业。I：精制新的6 H-吡啶并[4,3：b]咔唑等类似物：A。Synthèse等人。

  摘要：

  修饰的玫瑰树碱的全合成，并描述了由11到13步分别由2-氯烟酸和5-甲氧基吲哚和5-氮杂吲哚组成，总收率为11％和18％。还开发了一条通往5-氮杂吲哚的新途径。合成策略要求经常使用均芳族和杂芳族金属化反应，因此必须解决与吡啶环的存在有关的问题。关于文献中描述的大量合成，这种方法的独创性首先在于在碱性介质中形成环C。在图1中，这种条件是由吡啶A环的存在决定的。。两种合成方法均已推断出可产生数公斤的最终产物。第一部分涉及前体的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80387-2

文献信息

• [EN] 2 - (AZAINDOL- 2 -YL) BENZ IMIDAZOLES AS PAD4 INHIBITORS<br/>[FR] 2-(AZAINDOL-2-YL)BENZIMIDAZOLES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PAD4
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2014015905A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Compounds of formula (I) wherein; R1 is hydrogen or C1-6alkyl; R2 is hydrogen, C1-6alkyl, perhalomethylC0-5alkyl-O-, or C1-6alkoxy; R3 is hydrogen, C1-6alkyl, or C1-6alkoxyC1-6alkyl; R4 is hydrogen, C1-6alkyl, perhalomethylC1-6alkyl; or unsubstituted C3-6cycloalkylC1-6alkyl; A is C-R5 or N; B is C-R6 or N; D is C-R7 or N; with the proviso that at least one of A, B, and D, is N; R5 is hydrogen or C1-6alkyl; R6 is hydrogen or C1-6alkyl; R7 is hydrogen, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, or hydroxy; R8 is hydrogen or C1-6alkyl, with the proviso that one of R4 and R8 is hydrogen; R9 is hydrogen or hydroxy; R10 is hydrogen or C1-6alkyl; and salts thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, cutaneous lupus erythematosis, and psoriasis.

  式（I）的化合物，其中; R1为氢或C1-6烷基; R2为氢，C1-6烷基，全氟甲基C0-5烷基-O-，或C1-6烷氧基; R3为氢，C1-6烷基，或C1-6烷氧基C1-6烷基; R4为氢，C1-6烷基，全氟甲基C1-6烷基; 或未取代的C3-6环烷基C1-6烷基; A为C-R5或N; B为C-R6或N; D为C-R7或N; 但A、B和D中至少有一个为N; R5为氢或C1-6烷基; R6为氢或C1-6烷基; R7为氢，C1-6烷基，C1-6烷氧基，或羟基; R8为氢或C1-6烷基，但R4和R8中至少有一个为氢; R9为氢或羟基; R10为氢或C1-6烷基; 其盐是PAD4抑制剂，可能对多种疾病的治疗有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤性红斑狼疮和银屑病。
• 2-(AZAINDOL-2-YL)BENZIMIDAZOLES AS PAD4 INHIBITORS
  申请人：Galxo Group Limited

  公开号：US20150175600A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Compounds of formula (I): wherein; R 1 is hydrogen or C 1-6 alkyl; R 2 is hydrogen, C 1-6 alkyl, perhalomethylC 0-5 alkyl-O—, or C 1-6 alkoxy; R 3 is hydrogen, C 1-6 alkyl, or C 1-6 alkoxyC 1-6 alkyl; R 4 is hydrogen, C 1-6 alkyl, perhalomethylC 1-6 alkyl; or unsubstituted C 3-6 cycloalkylC 1-6 alkyl; A is C—R 5 or N; B is C—R 6 or N; D is C—R 7 or N; with the proviso that at least one of A, B, and D, is N; R 5 is hydrogen or C 1-6 alkyl; R 6 is hydrogen or C 1-6 alkyl; R 7 is hydrogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, or hydroxy; R 8 is hydrogen or C 1-6 alkyl, with the proviso that one of R 4 and R 8 is hydrogen; R 9 is hydrogen or hydroxy; R 10 is hydrogen or C 1-6 alkyl; and salts thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, cutaneous lupus erythematosis, and psoriasis.

  式（I）的化合物：其中；R1为氢或C1-6烷基；R2为氢、C1-6烷基、全氟甲基C0-5烷基-O—、或C1-6烷氧基；R3为氢、C1-6烷基，或C1-6烷氧基C1-6烷基；R4为氢、C1-6烷基、全氟甲基C1-6烷基；或未取代的C3-6环烷基C1-6烷基；A为C—R5或N；B为C—R6或N；D为C—R7或N；但要求A、B、和D中至少有一个为N；R5为氢或C1-6烷基；R6为氢或C1-6烷基；R7为氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基，或羟基；R8为氢或C1-6烷基，但要求R4和R8中的一个为氢；R9为氢或羟基；R10为氢或C1-6烷基；其盐为PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿性关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑性狼疮和牛皮癣。
• Versatile and Convenient Methods for the Synthesis of C-2 and C-3 Functionalised 5-Azaindoles
  作者：Jean-Yves Mérour、Gérard Coudert、Myriam Lefoix、Jean-Philippe Daillant、Sylvain Routier、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1055/s-2005-916028

  日期：——

  Functionalisation at C-2 and C-3 of N-protected-5-azaindole leads to a variety of very useful new substituted 5-azaindole derivatives in fair to good yields.

  N-protected-5-azaindole 的 C-2 和 C-3 官能化产生了多种非常有用的新取代 5-azaindole 衍生物，产率相当高。
• Synthesis and evaluation of RNase L-binding 2-aminothiophenes as anticancer agents
  作者：Jimin Hwang、Xiaqiu Qiu、Lydia Borgelt、Neele Haacke、Laurin Kanis、Stavroula Petroulia、Raphael Gasper、Damian Schiller、Philipp Lampe、Sonja Sievers、Jochen Imig、Peng Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116653

  日期：2022.3

  cellular apoptosis measured by cleaved PARP and via flow cytometry, inhibited cell migration, and inhibited cell colony formation. Combining the results reported in this work, ATPCs were evaluated as potential anticancer agents mediated by RNase L-binding and apoptosis induction. The work contributes to the study on the polypharmacological properties of aminothiophene-containing small molecules.

  氨基噻吩是一种作为化学探针广泛存在于药物和生物活性小分子中的支架。在这项研究中，合成了 43 种共享 2-氨基噻吩酮-3-羧酸盐 (ATPC) 支架的化合物，该支架已知可激活核糖核酸酶 L (RNase L)，并且选定的 ATPC 在结合后显示出增强的 RNase L 的热稳定性。对人类癌细胞系的抗增殖活性的筛选表明，化合物4l和50代表的 ATPCs 对人类癌细胞系显示出有效的个位数微摩尔抗增殖活性。化合物4l和50表现出时间和剂量依赖性增殖抑制，通过切割的 PARP 和流式细胞术测量诱导细胞凋亡，抑制细胞迁移，并抑制细胞集落形成。结合这项工作中报告的结果，ATPCs 被评估为由 RNase L 结合和细胞凋亡诱导介导的潜在抗癌剂。该工作有助于研究含氨基噻吩的小分子的多药理特性。
• 2 - (AZAINDOL-2-YL) BENZ IMIDAZOLES AS PAD4 INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：US20160009716A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Compounds of formula (I) wherein; R 1 is hydrogen or C 1-6 alkyl; R 2 is hydrogen, C 1-6 alkyl, perhalomethylC 0-5 alkyl-O—, or C 1-6 alkoxy; R 3 is hydrogen, C 1-6 alkyl, or C 1-6 alkoxyC 1-6 alkyl; R 4 is hydrogen, C 1-6 alkyl, perhalomethylC 1-6 alkyl; or unsubstituted C 3-6 cycloalkylC 1-6 alkyl; A is C—R 5 or N; B is C—R 6 or N; D is C—R 7 or N; with the proviso that at least one of A, B, and D, is N; R 5 is hydrogen or C 1-6 alkyl; R 6 is hydrogen or C 1-6 alkyl; R 7 is hydrogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, or hydroxy; R 8 is hydrogen or C 1-6 alkyl, with the proviso that one of R 4 and R 8 is hydrogen; R 9 is hydrogen or hydroxy; Rio is hydrogen or C 1-6 alkyl; and salts thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, cutaneous lupus erythematosis, and psoriasis.

  化合物的公式（I）其中; R1是氢或C1-6烷基; R2是氢，C1-6烷基，全卤甲基C0-5烷基-O-，或C1-6烷氧基; R3是氢，C1-6烷基或C1-6烷氧基C1-6烷基; R4是氢，C1-6烷基，全卤甲基C1-6烷基; 或未取代的C3-6环烷基C1-6烷基; A是C-R5或N; B是C-R6或N; D是C-R7或N; 前提是A，B和D中至少有一个是N; R5是氢或C1-6烷基; R6是氢或C1-6烷基; R7是氢，C1-6烷基，C1-6烷氧基或羟基; R8是氢或C1-6烷基，前提是R4和R8中的一个是氢; R9是氢或羟基; Rio是氢或C1-6烷基; 其盐是PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病方面有用，例如类风湿性关节炎，血管炎，系统性红斑狼疮，溃疡性结肠炎，癌症，囊性纤维化，哮喘，皮肤红斑性狼疮和银屑病。