1-(苯基磺酰基)-1H-吡咯-2-甲酸甲酯 | 57850-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯基磺酰基)-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl N-(phenylsulfonyl)pyrrole-2-carboxylate；1-benzenesulfonyl-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester；N-Benzolsulfonylpyrrol-2-carbonsaeuremethylester；methyl 1-(benzenesulfonyl)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 57850-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• 分子量: 265.29
• InChiKey: UKZLYMWESGYMAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  434.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯基磺酰基)-1H-吡咯-2-甲酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现和优化作为呼吸道疾病的吸入式PDE4抑制剂的噻唑烷基和吡咯烷基衍生物

  摘要：

  磷酸二酯酶4（PDE4）是一种参与炎症性疾病发病机理的关键cAMP代谢酶，其药理学抑制作用已显示出可在慢性阻塞性肺疾病（COPD）中发挥治疗作用。在本文中，我们描述了一种旨在发现适用于肺部给药的新型新型强效PDE4抑制剂的药物开发程序。从先前的苯甲酸酯系列开始，我们探索了酶催化结合口袋中溶剂暴露区域的化学空间。广泛的结构修饰导致发现许多杂环烷基酯作为有效的体外PDE4抑制剂。（S *，S **）- 18e和（S *，特别地，S **）- 22e在实验动物模型中表现出最佳的体外ADME和药代动力学性质，并剂量依赖性地抵消了急性肺嗜酸性粒细胞增多。最佳的生物学特性以及出色的固态特性表明，这两种化合物都有可能成为治疗呼吸道炎性疾病的有效局部药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01044
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基磺酰基)吡咯 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-(苯基磺酰基)-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of acylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a014

文献信息

• Regioselective Direct C3-Phosphorylation of<i>N</i>-Sulfonylindoles under Mild Oxidative Conditions
  作者：Feng Su、Weidong Lin、Pengfei Zhu、Dezhi He、Jianbin Lin、Hui-Jun Zhang、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1002/adsc.201601204

  日期：2017.3.20

  The reactions of N‐sulfonylindoles with H‐phosphine oxides under oxidative conditions give a wide range of C‐3 phosphorylated free (NH)‐indoles. Several mild oxidants, such as AgNO3, di‐tert‐butyl peroxide (DTBP), and K2S2O8, can be used to promote this transformation.

  在氧化条件下，N-磺酰吲哚与H-氧化膦的反应产生了多种C-3磷酸化的游离（NH）-吲哚。可以使用几种弱氧化剂，例如AgNO 3，过氧化二叔丁基（DTBP）和K 2 S 2 O 8来促进这种转化。
• DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20130324501A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols according to formula (I) are useful as inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme.

  根据公式(I)，1-苯基-2-吡啶基烷基醇的衍生物可用作磷酸二酯酶4（PDE4）酶的抑制剂。
• NOVEL AZA-OXO-INDOLES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INFECTION
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160068531A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , W 1 , W 2 , W 3 , A and X are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了一种具有一般式的新化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、W1、W2、W3、A和X如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US09440954B2

  公开（公告）日：2016-09-13

  Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols according to formula (I) are useful as inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme.

  公式（I）的1-苯基-2-吡啶基烷基醇的衍生物可用作磷酸二酯酶4（PDE4）酶的抑制剂。
• Synthesis of trimethyl .alpha.-keto trithioorthoesters and dimethyl .alpha.-keto dithioacetals by reaction of esters with tris(methylthio)methyllithium
  作者：Margherita Barbero、SIlvano Cadamuro、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi

  DOI：10.1021/jo00124a009

  日期：1995.9

  A complete study has been made of the reaction of tris(methylthio)methyllithium with aromatic, heteroaromatic, and aliphatic esters. It is a one-pot reaction that despite its complexity, and depending on the reagent ratios, the reaction conditions, and the possible use of additional reagents (N-(methylthio)phthalimide or BuLi), can supply easily, in excellent and reproducible yields, the trimethyl alpha-keto trithioorthoesters 3 or, alternatively, the dimethyl a-keto dithioacetals 4. The reaction mechanism has been elucidated.