1-(苯并三唑-1-基甲基)苯并三唑 | 88064-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-(苯并三唑-1-基甲基)苯并三唑
• 英文名称: di(benzotriazol-1-yl)methane
• 英文别名: 1-(1H-benzotriazol-1-ylmethyl)-1H-benzotriazole；1,1'-bis(benzotriazol-1-yl)methane；1-(Benzotriazol-1-ylmethyl)benzotriazole
• CAS: 88064-00-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₆
• 分子量: 250.263
• InChiKey: AHJLYTGICCGNSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯并三唑-1-基甲基)苯并三唑 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-3-(1,2,3-benzotriazol-1-yl)-4-methyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  General and Efficient Insertion of Carbons Carrying Benzotriazole

  摘要：

  Anions formed from the lithiation of 1-(1-benzotriazolylalkyl)benzotriazoles (1, 6) and 1-(1-methylthioalkyl)benzotriazoles (10 and 10a) with n-BuLi underwent additions to cyclic and acyclic ketones giving intermediates 3a-f, 7b-f, and 11b-d, respectively, in excellent yields. Thermal rearrangements of intermediates 3a,b,d-f and 7b-d,f in the presence of zinc bromide provided one-carbon chain-extended or ring-expanded cc-benzotriazolyl ketones 4a,b,d-f and 8b-d,f in moderate yields with excellent regioselectivity. By contrast, intermediates 11b-d on treatment with zinc bromide loose a molecule of benzotriazole followed by intramolecular cyclization of the resulting intermediates 12b-d to provide the 2,3- and 1,2,3-substituted indenes 13b-d in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo035098p
• 作为产物：
  描述：

  1-iodomethylbenzotriazole 以 二苯醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(苯并三唑-1-基甲基)苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Hughes, Craig V.; Rachwal, Stanislaw, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1579 - 1588

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)-3-methyl-1H-indole 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 1-(苯并三唑-1-基甲基)苯并三唑 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到N,N-dimethyl-4-((2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)phenyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Di(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methane: An efficient ligand for copper and amine-free palladium-catalysed Sonogashira coupling reaction

  摘要：

  在不含铜和胺的情况下，使用无膦、空气稳定的二(1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)甲烷作为配体，配合高效钯催化的Sonogashira偶联反应，在无机碱存在下成功实现。富电子、缺电子及位阻的芳基卤化物与末端炔烃的交叉偶联反应，均能以良好至优异的产率得到内部炔烃。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0174-4

文献信息

• Benzotriazol-1-ylmethanol: An excellent bidentate ligand for the copper/palladium-catalyzed C-N and C-C coupling reaction
  作者：Rajeev R. Jha、Jaspal Singh、Rakesh K. Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.219

  日期：——

  benzotriazole based N,O bidentate liga nds for the Cu-catalyzed N-arylation of πexcessive nitrogen heterocycles is described. This ligand accomplishes C-N coupling of Nheterocycles and C-C coupling of boronic acids with a variety of hindered, functionalized aryl/heteroaryl halides under mild reaction conditi ons in good to excellent yields. Using his ligand C-N and C-C (Suzuki) couplings with bromoarenes

  描述了一种有效的基于苯并三唑的 N,O 双齿配体，用于铜催化的 π 过量氮杂环的 N-芳基化。该配体在温和的反应条件下以良好至极好的产率完成了杂环的 CN 偶联和硼酸与各种受阻的官能化芳基/杂芳基卤化物的 CC 偶联。使用他的配体 CN 和 CC (Suzuki) 与溴芳烃偶联可以在较少的催化剂负载下进行。一系列失活和受阻的芳基卤化物可以干净地反应，以高产率提供功能化的联芳基衍生物。
• 2-(1-Benzotriazolyl)pyridine: A Robust Bidentate Ligand for the Palladium-Catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara-Moritani, Sonogashira), CN and CS Coupling Reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Abhinandan K. Danodia

  DOI：10.1002/adsc.201200583

  日期：2013.2.1

  designed and employed for the palladium-catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara–Moritani, and Sonogashira), CN and CS coupling reactions. The ligand was found to be inexpensive, thermally stable, easy to synthesize from easily accessible starting materials on a multigram scale, show simplicity in use, and robustness in application, making this ligand effective for different coupling reactions. Suitably, the

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。
• CRYSTALLINE D-ISOGLUTAMYL-D-TRYPTOPHAN AND THE MONO AMMONIUM SALT OF D-ISOGLUTAMYL-D-TRYPTOPHAN
  申请人：Tam Tim Fat

  公开号：US20100016243A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  A process for making pure crystalline D-isoglutamyl-D-tryptophan is provided which includes the step of deprotecting essentially pure N-tert-butoxycarbonyl-D-isoglutamyl-D-tryptophan or its diester to yield essentially pure D-isoglutamyl-D-tryptophan. A process is also provided for the preparation of pure mono ammonium salt of D-isoglutamyl-D-tryptophan from essentially pure N-tert-butoxycarbonyl-D-isoglutamyl-D-tryptophan. D-isoglutamyl-D-tryptophan, ammonium salt (1:1) is a stable pharmaceutical solid.

  提供了一种制备纯结晶D-异戊氨酰-D-色氨酸的过程，包括去保护基本纯的N-叔丁氧羰基-D-异戊氨酰-D-色氨酸或其二酯的步骤，以得到基本纯的D-异戊氨酰-D-色氨酸。还提供了一种从基本纯的N-叔丁氧羰基-D-异戊氨酰-D-色氨酸制备纯D-异戊氨酰-D-色氨酸单铵盐的过程。D-异戊氨酰-D-色氨酸，铵盐（1:1）是一种稳定的药用固体。
• Linear Metal-Organic Frameworks Based on Bis(1-Benzotriazolyl)methane and Zinc and Copper Nitrates
  作者：Yu. A. Belousov、V. E. Goncharenko、G. N. Bondarenko、O. G. Ganina、S. I. Bezzubov、I. V. Taidakov

  DOI：10.1134/s1070328420080023

  日期：2020.12

  Abstract Complexes [(Zn(Bbtm)(H2O)4](NO3)2}n (I) and [Cu(Вbtm)(NO3)2]n (II) are formed due to the reactions of solutions of zinc and copper(II) nitrates with the bis(1,1'-1,2,3-benzotriazolyl)methane ligand (Bbtm). Their crystal structures are determined by X-ray diffraction analysis (CIF files ССDС nos. 1963126 (I) and 1963127 (II)). Complex I is a linear metal-organic framework (1D-MOF) in which

  摘要 络合物[（Zn（Bbtm）（H 2 O）4 ]（NO 3）2）n（I）和[Cu（Вbtm）（NO 3）2 ] n（II）由于溶液的反应而形成。带有双（1,1'-1,2,3-苯并三唑基）甲烷配体（Bbtm）的硝酸锌和硝酸铜（II）。其晶体结构通过X射线衍射分析确定（CIF文件СD编号1963126（I）和1963127（II））。复杂的我是线性金属-有机骨架（1D-MOF），其中中心原子的八面体配位由反位的四个水分子和两个Bbtm分子的两个氮原子提供。在络合物II的结构中，铜的配位球包含两个btm配体的氮原子和四个硝酸根阴离子的四个氧原子，其中一个像btm配体一样桥接。这使得将复合物II的结构描述为3D-MOF成为可能。记录了先前未描述的化合物I的发光光谱。在363nm处观察到最大发射。化合物我还测试作为СО的环加成的催化剂2环氧化物。合成的MOF有效地催化了单取代和双取代的环氧化物的环加成反应。
• Nitrile Oxide Cycloaddition Chemistry Using Benzotriazole as a Steric Auxiliary
  作者：G. Paul Savage、Gregory T. Wernert

  DOI：10.1071/ch05189

  日期：——

  The relatively hindered 2,2-bis(benzotriazol-1-yl)acetonitrile oxide was prepared in situ from the precursor hydroximinoyl chloride, and was allowed to react with dipolarophiles to give rise to several isoxazoles. The benzotriazole substituents acted as steric auxiliaries to prevent unwanted dimerization of the nitrile oxide to the furoxan by-product.

  相对受阻的 2,2-双(苯并三唑-1-基)氧化乙腈由前体羟肟酰氯原位制备，并与亲偶极试剂反应生成几种异恶唑。苯并三唑取代基充当空间助剂以防止氧化腈不希望地二聚成呋喃副产物。