1-(蒽-9-基甲氧基)-5-苯基四唑 | 323580-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-(蒽-9-基甲氧基)-5-苯基四唑
• 英文名称: 1-(anthracen-9-ylmethoxy)-5-phenyltetrazole
• 英文别名: 1-(Anthracen-9-ylmethoxy)-5-phenyltetrazole
• CAS: 323580-34-3
• 化学式: C₂₂H₁₆N₄O
• 分子量: 352.395
• InChiKey: YCEUQXUYWRMURP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(蒽-9-基甲氧基)-5-苯基四唑 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-hydroxy-5-(2-methylphenyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Dilithiation of 1-hydroxy-5-aryltetrazoles with 2 equiv. of butyllithium in the presence of N,N,N'N'-tetramethylethylenediamine enables the introduction of ortho-substituents into the aryl ring to form compounds (6a e). The hydroxy group of 1-hydroxy-5-phenyltetrazole may be masked by alkylation with 9-anthrylmethyl chloride. The masking group is removed with 1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane or migrated to N 3 by treatment with trifluoroacetic acid to form the N-oxide (10).

  DOI：

  10.1071/ch00073
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-5-苯基四唑 、 9-氯甲基蒽 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到1-(蒽-9-基甲氧基)-5-苯基四唑
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Dilithiation of 1-hydroxy-5-aryltetrazoles with 2 equiv. of butyllithium in the presence of N,N,N'N'-tetramethylethylenediamine enables the introduction of ortho-substituents into the aryl ring to form compounds (6a e). The hydroxy group of 1-hydroxy-5-phenyltetrazole may be masked by alkylation with 9-anthrylmethyl chloride. The masking group is removed with 1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane or migrated to N 3 by treatment with trifluoroacetic acid to form the N-oxide (10).

  DOI：

  10.1071/ch00073

文献信息

• ——
  作者：Andris J. Liepa、Dionne A. Jones、Thomas D. McCarthy、Roland H. Nearn

  DOI：10.1071/ch00073

  日期：——

  Dilithiation of 1-hydroxy-5-aryltetrazoles with 2 equiv. of butyllithium in the presence of N,N,N'N'-tetramethylethylenediamine enables the introduction of ortho-substituents into the aryl ring to form compounds (6a e). The hydroxy group of 1-hydroxy-5-phenyltetrazole may be masked by alkylation with 9-anthrylmethyl chloride. The masking group is removed with 1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane or migrated to N 3 by treatment with trifluoroacetic acid to form the N-oxide (10).