1-(邻羧基苯甲酰基)芘 | 58926-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-(邻羧基苯甲酰基)芘
• 英文名称: 1-(o-carboxybenzoyl)pyrene
• 英文别名: Benzoic acid, 2-(1-pyrenylcarbonyl)-；2-(pyrene-1-carbonyl)benzoic acid
• CAS: 58926-23-1
• 化学式: C₂₄H₁₄O₃
• 分子量: 350.373
• InChiKey: ZHLRVLFGKHXZQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(邻羧基苯甲酰基)芘 在 aluminum (III) chloride 、 五氯化磷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 芘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  仲醇的尺寸加速动力学拆分

  摘要：

  通过使用精确的竞争性线性回归分析测量一组具有系统生长的芳香族侧链的底物的相对速率，阐明了手性吡啶衍生物动力学拆分醇的因素。将侧链尺寸从苯基增加到芘基会导致主要对映体的速率加速超过 40。基于这一观察，设计了一种具有更大空间体积的新型催化剂，其对映选择性值高达 s=250。对相关过渡态的广泛构象分析表明，由于稳定​​了 CH-π 堆积相互作用，醇对酰基催化剂中间体更拥挤的一侧的攻击是有利的。实验和理论结果表明，对映选择性的增强是通过吸引性非共价相互作用（NCIs）加速主要对映体的转化，而不是通过排斥性空间力延缓次要异构体的转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202011687
• 作为产物：
  描述：

  芘 、 邻苯二甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(邻羧基苯甲酰基)芘
  参考文献：
  名称：

  机械化学Friedel-Crafts酰化反应

  摘要：

  Friedel-Crafts（FC）酰化反应可用于制备酮官能化的芳族化合物。开发了该工业上重要反应的环境更友好，无溶剂的机械化学反应条件。研究了FC催化剂，反应时间，试剂配比和研磨载体等反应参数，确定了最佳反应条件。通过使用不同的芳族烃以及酸酐和酰化试剂来探索反应的范围。结果表明，某些FC反应性芳族化合物可通过在不存在溶剂的情况下在球磨条件下进行的FC酰化作用而有效地官能化。通过原位拉曼光谱和异位红外光谱研究了反应机理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.130

文献信息

• Size-Driven Inversion of Selectivity in Esterification Reactions: Secondary Beat Primary Alcohols
  作者：Stefanie Mayr、Marta Marin-Luna、Hendrik Zipse

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02848

  日期：2021.2.19

  alcohols carrying large aromatic side chains with anhydrides differing in size and electronic structure have been measured. While primary alcohols react faster than secondary ones in transformations with monosubstituted benzoic anhydride derivatives, relative reactivities are inverted in reactions with sterically biased 1-naphthyl anhydrides. Further analysis of reaction rates shows that increasing substrate

  已经测量了路易斯碱介导的带有较大芳族侧链的仲和伯醇与尺寸和电子结构不同的酸酐的路易斯碱介导的酰化作用。尽管伯醇与单取代的苯甲酸酐衍生物的转化反应比仲醇快，但在与空间偏向的1-萘酸酐的反应中，相对反应性却相反。对反应速率的进一步分析表明，增加底物尺寸会导致酰化过程的实际加速，与伯醇相比，仲醇的作用更大。计算结果表明，酰化速率受催化剂环系统与醇和酸酐反应物中DED取代基之间的非共价相互作用（NCI）指导。
• Compositions, methods, and plant genes for the improved production of fermentable sugars for biofuel production
  申请人：The Governing Council of the University of Toronto

  公开号：US10760087B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  Described herein are compositions comprising at least one auxin transport inhibitor for pre-treating a plant or seed to increase saccharification, or saccharide release by hydrolysis, the at least one auxin transport inhibitor being in an amount effective to increase sugar release from a plant tissue by hydrolysis. Also described are plant mutations, and methods to screen for such plant mutations, having an improved sugar release phenotype. The described compositions, methods and plant mutations are particularly useful for producing biofuel crops, such as maize, to improve sugar extractability from lignocellulosic biomass and hence, the efficiency of bioethanol production overall.

  本文描述了包含至少一种辅助素转运抑制剂的组合物，用于预处理植物或种子以增加糖化或通过水解释放糖，至少一种辅助素转运抑制剂的有效量可增加通过水解从植物组织中释放糖。还描述了具有改进的糖释放表型的植物突变和筛选这种植物突变的方法。所述组合物、方法和植物突变特别适用于生物燃料作物（如玉米）的生产，以提高从木质纤维素生物质中提取糖的能力，从而提高生物乙醇的总体生产效率。
• Surface-modified inorganic nitride, composition, thermally conductive material, and device with thermally conductive layer
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US11370950B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  A first object of the present invention is to provide a surface-modified inorganic nitride having excellent dispersibility. Furthermore, a second object of the present invention is to provide a composition, a thermally conductive material, and a device with a thermally conductive layer which contain the surface-modified inorganic nitride. The surface-modified inorganic nitride of the present invention includes an inorganic nitride, and a specific compound adsorbed onto a surface of the inorganic nitride, and the specific compound has a functional group selected from the group consisting of a boronic acid group, an aldehyde group, an isocyanate group, an isothiocyanate group, a cyanate group, an acyl azide group, a succinimide group, a sulfonyl chloride group, a carboxylic acid chloride group, an onium group, a carbonate group, an aryl halide group, a carbodiimide group, an acid anhydride group, a carboxylic acid group, a phosphonic acid group, a phosphinic acid group, a phosphoric acid group, a phosphoric acid ester group, a sulfonic acid group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a nitro group, an ester group, a carbonyl group, an imidoester group, an alkoxysilyl group, an acrylic group, a methacrylic group, an oxetanyl group, a vinyl group, an alkynyl group, a maleimide group, a thiol group, a hydroxyl group, a halogen atom, and an amino group, and has a fused-ring structure containing two or more rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring.

  本发明的第一个目的是提供一种具有优异分散性的表面改性无机氮化物。此外，本发明的第二个目的是提供一种含有表面改性无机氮化物的组合物、导热材料和带有导热层的设备。 本发明的表面改性无机氮化物包括无机氮化物和吸附在无机氮化物表面的特定化合物，并且 特定化合物具有选自以下组别的官能团：硼酸基团、醛基团、异氰酸酯基团、异硫氰酸酯基团、氰酸酯基团、酰基叠氮化物基团、琥珀酰亚胺基团、磺酰氯基团、羧酰氯基、鎓基、碳酸酯基、芳基卤化物基、碳化二亚胺基、酸酐基、羧酸基、膦酸基、膦酸基、磷酸基、磷酸酯基、磺酸基、卤代烃基、腈基、硝基、酯基、羰基、酰亚胺酯基、烷氧基硅烷基、丙烯酸基、甲基丙烯酸基、氧杂环丁烷基、乙烯基、炔基、马来酰亚胺基团、硫醇基团、羟基、卤素原子和氨基，并具有包含两个或两个以上从芳香烃环和芳香杂环组成的组中选出的环的熔环结构。
• Cook; Hewett, Journal of the Chemical Society, 1933, p. 398,401
  作者：Cook、Hewett

  DOI：——

  日期：——
• Martin; Stoffyn, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1950, vol. 59, p. 208,219
  作者：Martin、Stoffyn

  DOI：——

  日期：——