1-BOC 7-氯吲哚 | 1004558-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-BOC 7-氯吲哚
• 中文别名: 1-BOC7-氯吲哚
• 英文名称: tert-butyl 7-chloro-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 7-chloroindole-1-carboxylate
• CAS: 1004558-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• 分子量: 251.713
• InChiKey: DKEVEWZLEMGFNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-BOC 7-氯吲哚 在 硼酸三异丙酯 、 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-硼-7-氯-1H-吲哚-1-羧酸-1-(1,1-二甲基乙基)酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/14186

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  7-氯吲哚 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到1-BOC 7-氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  镍催化吲哚的脱芳香芳基硼化：区域选择性合成 C2- 和 C3- 硼化吲哚啉

  摘要：

  吲哚脱芳构化是获取二氢吲哚的重要策略：二氢吲哚是存在于多种天然产物和生物活性分子中的基序。本文提出了一种过渡金属催化吲哚区域选择性脱芳香芳基硼化反应生成多种二氢吲哚的方法。该方法通过在 C2-或 C3-位置上缺乏激活或导向基团的底物上的迁移插入途径实现简单吲哚的分子间脱芳构化。合成有用的 C2- 和 C3- 硼酸化二氢吲哚可以通过简单改变N-保护基团以高区域选择性和非对映选择性（高达 >40:1 rr 和 >40:1 dr）从容易获得的起始材料获得。此外，通过实验和计算探索了区域选择性的起源，以揭示吲哚上N保护基团的羰基取向、C2-C3 π 键的电子和空间之间的显着相互作用。该方法首次实现了 (−)-azamedicarpin 的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05902

文献信息

• Nickel-Catalyzed Dearomative Arylboration of Indoles: Regioselective Synthesis of C2- and C3-Borylated Indolines
  作者：Grace L. Trammel、Rositha Kuniyil、Phillip F. Crook、Peng Liu、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.1c05902

  日期：2021.10.13

  the C2- or C3-positions. Synthetically useful C2- and C3-borylated indolines can be accessed through a simple change in N-protecting group in high regio- and diastereoselectivities (up to >40:1 rr and >40:1 dr) from readily available starting materials. Additionally, the origin of regioselectivity was explored experimentally and computationally to uncover the remarkable interplay between carbonyl orientation

  吲哚脱芳构化是获取二氢吲哚的重要策略：二氢吲哚是存在于多种天然产物和生物活性分子中的基序。本文提出了一种过渡金属催化吲哚区域选择性脱芳香芳基硼化反应生成多种二氢吲哚的方法。该方法通过在 C2-或 C3-位置上缺乏激活或导向基团的底物上的迁移插入途径实现简单吲哚的分子间脱芳构化。合成有用的 C2- 和 C3- 硼酸化二氢吲哚可以通过简单改变N-保护基团以高区域选择性和非对映选择性（高达 >40:1 rr 和 >40:1 dr）从容易获得的起始材料获得。此外，通过实验和计算探索了区域选择性的起源，以揭示吲哚上N保护基团的羰基取向、C2-C3 π 键的电子和空间之间的显着相互作用。该方法首次实现了 (−)-azamedicarpin 的对映选择性合成。
• Stereoselective Palladium-Catalyzed Carboaminoxylations of Indoles with Arylboronic Acids and TEMPO
  作者：Sylvia Kirchberg、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.200901072

  日期：2009.5.25

  Indoles are not indolent: Various indoles react with arylboronic acids chemodivergently. CH arylation of free indole and N‐methylindole gives the corresponding C(2)‐arylated indoles A whereas N‐acylated, N‐benzoylated, and N‐Boc‐protected indoles provide the corresponding arylcarboaminoxylated products B with excellent diastereoselectivity in good to excellent yields.

  吲哚不是惰性的：各种吲哚与芳基硼酸发生化学扩散反应。Ç 游离的吲哚及H芳基化Ñ甲基吲得到相应的C（2）吲哚-arylated甲而N-酰基化，N-苯甲酰化，和N-Boc保护的吲哚提供相应arylcarboaminoxylated产品乙与良好优秀非对映选择性至优异的产量。
• 2-PHENYL-INDOLES AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：YANG Zhaoxia

  公开号：US20090176804A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention is directed to 2-phenyl-indole compounds, their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and their pharmaceutical use in treating a patient suffering from a PGD2-mediated disorder including, but not limited to, allergic disease (such as allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, atopic dermatitis, bronchial asthma and food allergy), systemic mastocytosis, disorders accompanied by systemic mast cell activation, anaphylaxis shock, bronchoconstriction, bronchitis, eczema, urticaria diseases accompanied by itch (such as atopic dermatitis and urticaria), diseases (such as cataract, retinal detachment, inflammation, infection and sleeping disorders) which are generated secondarily as a result of behavior accompanied by itch (such as scratching and beating), inflammation, chronic obstructive pulmonary diseases, ischemic reperfusion injury, cerebrovascular accident, chronic rheumatoid arthritis, pleurisy, ulcerative colitis and the like.

  本发明涉及2-苯基吲哚化合物、它们的制备、含有这些化合物的制药组合物，以及它们在治疗患有PGD2介导的疾病的患者中的制药用途，包括但不限于过敏性疾病（如过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、特应性皮炎、支气管哮喘和食物过敏）、全身性肥大细胞增多症、伴随全身性肥大细胞激活的疾病、过敏性休克、支气管痉挛、支气管炎、湿疹、荨麻疹等伴随瘙痒的疾病（如特应性皮炎和荨麻疹）、因瘙痒引起的继发性疾病（如白内障、视网膜脱离、炎症、感染和睡眠障碍）、炎症、慢性阻塞性肺疾病、缺血再灌注损伤、脑血管意外、慢性类风湿性关节炎、胸膜炎、溃疡性结肠炎等。
• Photoredox-catalyzed intermolecular dearomative trifluoromethylcarboxylation of indoles and heteroanalogues with CO₂ and fluorinated radical precursors
  作者：Yaping Yi、Zhengning Fan、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/d2gc03000d

  日期：——

  A photoredox-catalyzed intermolecular dearomative trifluoromethylcarboxylation and/or difluoromethylcarboxylation of indoles and heteroanalogues with CO₂ and fluorinated radical precursors are achieved, which afforded a range of polyfunctionalized benzoheterocycles in high yields.

  通过光还原催化的分子间脱芳香三氟甲基羧化和/或二氟甲基羧化反应，使用CO2和含氟自由基前体反应，得到了一系列高产率的多官能团苯并杂环化合物。
• Palladium catalyzed tandem alkenyl- and aryl-C–N bond formation: a cascade N-annulation route to 4-, 5-, 6- and 7-chloroindoles
  作者：Luke C. Henderson、Matthew J. Lindon、Michael C. Willis

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.046

  日期：2010.8

  A series of trihalogenated alkenylbenzenes undergo consecutive palladium catalyzed inter- and intramolecular amination reactions to deliver a series of 1-functionalized mono-chloroindoles. 4-, 5-, 6- and 7-Chloroindoles can all be prepared: carbamates, anilines and amines can be employed as the N-nucleophile. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.