1-Boc-3-甲酰基-5-硝基吲哚 | 914349-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-Boc-3-甲酰基-5-硝基吲哚
• 中文别名: 1-BOC-3-甲酰基-5-硝基吲哚
• 英文名称: tert-Butyl 3-formyl-5-nitro-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-formyl-5-nitroindole-1-carboxylate
• CAS: 914349-06-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: CGVAPQUBCFFZMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-3-甲酰基-5-硝基吲哚 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1-Boc-3-羟基甲基-5-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  新型3,5-二取代1H-吲哚衍生物及其合成与 应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型3,5‑二取代1H‑吲哚衍生物及其合成与应用，它的结构式如式11所示，式中，R选自卤素、C1～C6甲基、C1～C6甲氧基、‑OH、‑COOH、‑SO3H或‑SO2NH2。本发明还提供了制备该化合物的方法，该方法共八步，每步反应产率均高于60％，且其中四步反应产率都高于90％，本发明所有化合物纯度均大于95％，符合后期抗肿瘤细胞活性测试所需纯度。本发明制备得到的化合物11a‑11h对胰腺癌细胞株BxPC‑3均具有较好的抑制活性，其中式11e所示化合物的活性最好，IC50高达2.28μmol/L，且该化合物对人正常细胞几乎无毒副作用。

  公开号：

  CN107915726B
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-Boc-3-甲酰基-5-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  新型3,5-二取代1H-吲哚衍生物及其合成与 应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型3,5‑二取代1H‑吲哚衍生物及其合成与应用，它的结构式如式11所示，式中，R选自卤素、C1～C6甲基、C1～C6甲氧基、‑OH、‑COOH、‑SO3H或‑SO2NH2。本发明还提供了制备该化合物的方法，该方法共八步，每步反应产率均高于60％，且其中四步反应产率都高于90％，本发明所有化合物纯度均大于95％，符合后期抗肿瘤细胞活性测试所需纯度。本发明制备得到的化合物11a‑11h对胰腺癌细胞株BxPC‑3均具有较好的抑制活性，其中式11e所示化合物的活性最好，IC50高达2.28μmol/L，且该化合物对人正常细胞几乎无毒副作用。

  公开号：

  CN107915726B

文献信息

• Rationally designed tri-armed imidazole–indole hybrids as naked eye receptors for fluoride ion sensing
  作者：Anshu Jain、Ragini Gupta、Madhu Agarwal

  DOI：10.1080/00397911.2017.1324625

  日期：2017.7.18

  describes the design, synthesis, and characterization of unique tri-armed imidazole–indole hybrids RA-RE for naked eye detection of fluoride ion in 9:1 DMSO–water at concentration level of 1.5 ppm, which is recommended permissible limit of fluoride ion. Molecular structures of the receptors are so fabricated that both heterocyclic units, namely, indole and imidazole have been rationally used as chromophore

  摘要 本通讯描述了独特的三臂咪唑-吲哚杂化物 RA-RE 的设计、合成和表征，用于肉眼检测 9:1 DMSO-水中的氟离子，浓度为 1.5 ppm，这是推荐的允许限值氟离子。受体的分子结构是这样制造的，以至于两个杂环单元，即吲哚和咪唑已分别被合理地用作发色团和结合单元。在吲哚环的第五位战略性地引入硝基显着增强了受体 RD 的结合能力，使其对氟离子（四丁基铵盐）的选择性高于其他典型的阴离子物质。感知事件可以通过肉眼快速地随着颜色变化而可视化。在紫外-可见光谱研究中，80 nm 的红移很好地证实了这一观察结果。由于 1H NMR 滴定，在 16.1 ppm 处的峰证实了氟离子对咪唑鎓 N-H 的去质子化作用。图形概要
• 新型3,5-二取代1H-吲哚衍生物及其合成与 应用
  申请人：西华大学

  公开号：CN107915726B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了一种新型3,5‑二取代1H‑吲哚衍生物及其合成与应用，它的结构式如式11所示，式中，R选自卤素、C1～C6甲基、C1～C6甲氧基、‑OH、‑COOH、‑SO3H或‑SO2NH2。本发明还提供了制备该化合物的方法，该方法共八步，每步反应产率均高于60％，且其中四步反应产率都高于90％，本发明所有化合物纯度均大于95％，符合后期抗肿瘤细胞活性测试所需纯度。本发明制备得到的化合物11a‑11h对胰腺癌细胞株BxPC‑3均具有较好的抑制活性，其中式11e所示化合物的活性最好，IC50高达2.28μmol/L，且该化合物对人正常细胞几乎无毒副作用。