(3R,4S)-3-formyl-4-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 848307-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4S)-3-formyl-4-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3R,4S)-3-formyl-4-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 848307-26-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: LKZNSUFZXSDBAM-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-formyl-4-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent Access to Syn and Anti 3,4-Substituted β-Fluoropyrrolidines: Enhancing or Reversing Substrate Preference

  摘要：

  A practical diastereodivergent access to beta-fluoropyrrolidines with two adjacent stereocenters has been demonstrated, by either enhancing or completely reversing the substrate control, in the diastereoselective fluorination of a series of diverse pyrrolidinyl carbaldehydes using organocatalysis. Furthermore, enamine catalysis has been successfully utilized for kinetic resolution, obtaining a fluorinated beta-prolinol analogue with two adjacent tetrasubstituted chiral centers in 95% ee from a racemic substrate.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00293
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-4-phenylpyrrolidine-1-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 以70%的产率得到(3R,4S)-3-formyl-4-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO COMPOUNDS AND METHODS FOR THE MODULATION OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] COMPOSES SPIRO ET PROCEDES POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITE DE RECEPTEUR DE CHIMIOKINE

  摘要：

  式I的化合物插入权利要求1中的式I，其中X、Y、Z、W、R1和R2如本文所定义，或其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物，可用于调节CCR5趋化因子受体活性。

  公开号：

  WO2005023809A1

文献信息

• Spirohydantoin compounds and methods for the modulation of chemokine receptor activity
  申请人：Kong Chan Chun Laval

  公开号：US20060014769A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Novel compounds represented by formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof, are useful for the modulation of CCR5 chemokine receptor activity.

  由公式(I)表示的新化合物：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，并且其药用可接受盐、水合物和溶剂合物对于调节CCR5趋化因子受体活性是有用的。
• Spiro compounds and methods for the modulation of chemokine receptor activity
  申请人：Kong Chan Chun Laval

  公开号：US20050070563A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Compounds of formula I wherein X, Y, Z, W, R 1 and R 2 as defined herein, or pharmaceutically acceptable salts, hydrates or solvates thereof, are useful for the modulation of CCR5 chemokine receptor activity.

  化合物I的公式如下，其中X、Y、Z、W、R1和R2如本文所定义，或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂物，可用于调节CCR5趋化因子受体的活性。
• Novel Spirotropane Compounds And Methods For The Modulation Of Chemokine Receptor Activity
  申请人：Chan Chun Kong Laval

  公开号：US20090047238A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compounds according to formula, (I): wherein A, R 1 and R 2 are as defined herein, and the pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof are useful for the modulation of CCR5 chemokine receptor activity.

  根据式子(I)组成的化合物：其中A、R1和R2的定义如本文所述，其药学上可接受的盐、水合物和溶剂化合物对于调节CCR5趋化因子受体活性是有用的。
• Spirotropane compounds and methods for the modulation of chemokine receptor activity
  申请人：Virochem Pharma Inc.

  公开号：US08076349B2

  公开（公告）日：2011-12-13

  Compounds according to formula (I): wherein A, R1 and R2 are as defined herein, and the pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof are useful for the modulation of CCR5 chemokine receptor activity.

  按照公式(I)的化合物:其中A、R1和R2的定义如下，其药学上可接受的盐、水合物和溶剂化合物可用于调节CCR5趋化因子受体活性。
• SPIROHYDANTOIN COMPOUNDS AND METHODS FOR THE MODULATION OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：CHAN CHUN KONG Laval

  公开号：US20100286183A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Novel compounds represented by formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof, are useful for the modulation of CCR5 chemokine receptor activity.

  式(I)所代表的新化合物：其中R1，R2，R3和R4如本文所定义，以及其药学上可接受的盐，水合物和溶剂化物，可用于调节CCR5趋化因子受体活性。