N-(tert-butoxycarbonyl)-2-hydroxy-3-phenylpyrrolidine | 147410-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-hydroxy-3-phenylpyrrolidine
• 英文别名: Tert-butyl 2-hydroxy-3-phenylpyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl 2-hydroxy-3-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 147410-41-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: MGWLYAKDMCRDQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-hydroxy-3-phenylpyrrolidine 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(3-Fluorophenyl)-3-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trans-2,3-disubstituted pyrrolidines via addition to N-acyliminium ions

  摘要：

  An efficient and stereoselective synthesis of trans-2,3-disubstituted pyrrolidines is described. The intermolecular alkylation of racemic N-acyliminium ions generated in situ from the corresponding 3-substituted lactams proceeds stereoselectively and in high yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.059
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-phenyl-γ-butyrolactam 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-hydroxy-3-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trans-2,3-disubstituted pyrrolidines via addition to N-acyliminium ions

  摘要：

  An efficient and stereoselective synthesis of trans-2,3-disubstituted pyrrolidines is described. The intermolecular alkylation of racemic N-acyliminium ions generated in situ from the corresponding 3-substituted lactams proceeds stereoselectively and in high yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.059

文献信息

• Effects of remote N-(tert-butoxycarbonyl) groups on heteroatom directed lithiation at benzylic positions
  作者：Robin D. Clark、Jahangir

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90188-7

  日期：1993.2

  Lithiation of N-BOC-2-methylphenethylamine (6) occurs exclusively at the methyl group whereas lithiation of the phenylpropyl congener (11) is less regioselective. N-BOC-phenylpropylamine (17) is efficiently lithiated at the benzylic position while N-BOC-2-methylphenylbutylamine (23) undergoes lithiation of the methyl group but with low conversion. The results are discussed from the general perspective

  N -BOC -2-甲基苯乙胺（6）的锂化仅发生在甲基上，而苯丙基同类物（11）的锂化具有较低的区域选择性。N -BOC-苯基丙胺（17）在苄基位置上被有效地锂化，而N -BOC-2-甲基苯基丁胺（23）经历甲基的锂化但转化率低。从杂原子定向金属化的一般角度讨论了结果。几种硫代衍生物可以转化为杂环，例如四氢-3-苯并ze庚因-2-酮（10），六氢-3-苯并偶氮星-2-酮（16）和3-苯基吡咯烷酮（19-22）。