1-Boc-5-甲基-3-甲酰基吲哚 | 914348-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-Boc-5-甲基-3-甲酰基吲哚
• 中文别名: 1-BOC-5-甲基-3-甲酰基吲哚
• 英文名称: tert-butyl 3-formyl-5-methyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-methyl-3-formylindole-1-carboxylate；1-Boc-5-Methyl-3-formylindole；tert-butyl 3-formyl-5-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 914348-94-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: FZPLYFQLNOVYNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-5-甲基-3-甲酰基吲哚 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl (S)-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sarpagine 和 Koumine 生物碱的不对称全合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种简洁、集体和不对称的沙巴碱生物碱和生物遗传学相关的 koumine 生物碱的全合成，其结构特点是刚性笼支架，L-色氨酸作为起始材料。两个关键的桥接骨架形成反应，即串联顺序氧化环丙醇开环环化和酮 α-烯丙基化，确保笼式 sarpagine 支架的同时组装和必要的衍生手柄的安装。以共同的笼状中间体为分支点，利用其中的酮基和丙二烯基，全合成五种沙巴碱生物碱（affinisine、normacusine B、trinervine、N a-methyl-16-epipericyclivine 和 vellosimine）和三种 koumine 生物碱（koumine、koumimine 和N- demethylkoumine ）和更复杂的笼支架已经完成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102416
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-Boc-5-甲基-3-甲酰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Sarpagine 和 Koumine 生物碱的不对称全合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种简洁、集体和不对称的沙巴碱生物碱和生物遗传学相关的 koumine 生物碱的全合成，其结构特点是刚性笼支架，L-色氨酸作为起始材料。两个关键的桥接骨架形成反应，即串联顺序氧化环丙醇开环环化和酮 α-烯丙基化，确保笼式 sarpagine 支架的同时组装和必要的衍生手柄的安装。以共同的笼状中间体为分支点，利用其中的酮基和丙二烯基，全合成五种沙巴碱生物碱（affinisine、normacusine B、trinervine、N a-methyl-16-epipericyclivine 和 vellosimine）和三种 koumine 生物碱（koumine、koumimine 和N- demethylkoumine ）和更复杂的笼支架已经完成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102416

文献信息

• Structure-Guided Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (2-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)-1<i>H</i>-imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl) Methanone (ABI-231) Analogues Targeting the Colchicine Binding Site in Tubulin
  作者：Qinghui Wang、Kinsie E. Arnst、Yuxi Wang、Gyanendra Kumar、Dejian Ma、Stephen W. White、Duane D. Miller、Weimin Li、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00706

  日期：2019.7.25

  10ab and 10bb in complex with tubulin confirmed their improved molecular interactions to the colchicine site. In vitro, biological studies showed that new ABI-231 analogues disrupt tubulin polymerization, promote microtubule fragmentation, and inhibit cancer cell migration. In vivo, analogue 10bb not only significantly inhibits primary tumor growth and decreases tumor metastasis in melanoma xenograft

  ABI-231是一种有效的，口服生物利用的微管蛋白抑制剂，可与秋水仙碱结合位点相互作用，目前正在接受前列腺癌的临床试验。在与微管蛋白复合的ABI-231晶体结构的指导下，我们围绕3-吲哚部分进行了结构-活性关系研究，从而发现了几种有效的ABI-231类似物，最著名的是10ab和10bb。与微管蛋白复合的10ab和10bb的晶体结构证实了它们与秋水仙碱位点的分子相互作用得到了改善。在体外，生物学研究表明，新的ABI-231类似物可破坏微管蛋白聚合，促进微管碎裂并抑制癌细胞迁移。体内，类似物10bb不仅在黑素瘤异种移植模型中显着抑制原发性肿瘤生长并减少肿瘤转移，而且在抗紫杉烷的PC-3 / TxR模型中显示出显着的克服紫杉醇抗性的能力。此外，药理学筛选表明10bb潜在脱靶功能的风险较低。
• [EN] VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE REPLICATION VIRALE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2013045516A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新化合物，通过使用这些新化合物来预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及将这些新化合物用作药物，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是感染RNA病毒，更特别是感染属于黄病毒科的病毒，更特别是感染登革病毒。本发明还涉及这些新化合物的药物组合或混合制剂，用作药物的组合或制剂，更好地用于预防或治疗病毒感染。该发明还涉及这些化合物的制备方法。
• Asymmetric Synthesis of Hydrocarbazoles Catalyzed by an Octahedral Chiral-at-Rhodium Lewis Acid
  作者：Yong Huang、Liangliang Song、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1002/asia.201500764

  日期：2015.12

  bis‐cyclometalated chiral‐at‐metal rhodium complex catalyzes the Diels–Alder reaction between N‐Boc‐protected 3‐vinylindoles (Boc=tert‐butyloxycarbonyl) and β‐carboxylic ester‐substituted α,β‐unsaturated 2‐acyl imidazoles with good‐to‐excellent regioselectivity (up to 99:1) and excellent diastereoselectivity (>50:1 d.r.) as well as enantioselectivity (92–99 % ee) under optimized conditions. The rhodium catalyst

  双环金属化的手性金属铑配合物催化N -Boc保护的3-乙烯基吲哚（Boc =叔-丁氧基羰基）与β-羧酸酯取代的α，β-不饱和2-酰基咪唑之间的Diels-Alder反应在最佳条件下，区域选择性很好（高达99：1），非对映选择性（> 50：1 dr）和对映选择性（92–99％ee）。铑催化剂起手性路易斯酸的作用，通过两点结合来活化2-酰基咪唑二烯亲和体，并否决了未催化反应的优选区域选择性。
• VIRAL REPLICATION INHIBITORS
  申请人：KATHOLIEKE UNIVERSITEIT LEUVEN, K.U. LEUVEN R&D

  公开号：US20140213586A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新化合物，使用这些新化合物预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及这些新化合物的药物用途，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是RNA病毒感染，更特别是属于黄病毒科的病毒感染，更进一步地是登革热病毒感染。本发明还涉及新化合物的药物组成物或复合制剂，以及用于预防或治疗病毒感染的药物组成物或制剂。本发明还涉及化合物的制备方法。
• Viral replication inhibitors
  申请人：KATHOLIEKE UNIVERSITEIT LEUVEN, K.U. Leuven R&D

  公开号：US10550123B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新型化合物、使用这些新型化合物预防或治疗动物病毒感染的方法以及用作药物的所述新型化合物，更优选用作治疗或预防病毒感染的药物，特别是 RNA 病毒感染，更特别是属于黄病毒科的病毒感染，更特别是登革热病毒感染。本发明还涉及新型化合物的药物组合物或组合制剂、用作药物的组合物或制剂，更优选用于预防或治疗病毒感染。本发明还涉及化合物的制备工艺。