1-O-吲哚-3-基乙酰基葡萄糖 | 19817-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-O-吲哚-3-基乙酰基葡萄糖
• 英文名称: 1-O-(indole-3-acetyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1-O-(Indol-3'-ylacetyl)-β-D-glucopyranose；O1-(indole-3-ylacetyl)-β-D-glucopyranose；1-O-Indol-3-ylacetyl-beta-D-glucose；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 2-(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 19817-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₇
• 分子量: 337.329
• InChiKey: HHDMMUWDSFASNB-JZYAIQKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-161°C
• 沸点：
  608.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-吲哚-3-基乙酰基葡萄糖 、 Inositol 生成 D-葡萄糖 、 indole-3-acetyl-1D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Enzymic synthesis of 1-O-indol-3-ylacetyl-β-d-glucose and indol-3-ylacetyl-myo-inositol

  摘要：

  玉米未成熟的果粒提取物中的一种酶分数催化了从吲哚-3-乙酸和UDP-葡萄糖形成1-O-吲哚-3-乙酰-β-D-葡萄糖的反应。第二种酶分数催化了从1-O-吲哚-3-乙酰-β-D-葡萄糖和肌醇中形成吲哚-3-乙酰-肌醇的反应。据我们所知，这是1-O-酰基糖水解作用的第一个例子。提出了以下反应序列：吲哚-3-乙酸+UDP-葡萄糖导致吲哚-3-乙酰葡萄糖+UDP（1）吲哚-3-乙酰葡萄糖+肌醇导致吲哚-3-乙酰-肌醇+葡萄糖（2）。催化反应（1）的酶称为UDP-葡萄糖：吲哚-3-乙酸葡萄糖基转移酶（吲哚-3-乙酰葡萄糖合成酶），而催化反应（2）的酶称为吲哚-3-乙酰葡萄糖：肌醇吲哚-3-乙酰基转移酶（吲哚-3-乙酰-肌醇合成酶）。我们进一步表明，吲哚-3-乙酰葡萄糖合成酶专一于UDP-葡萄糖，在测试纯度阶段，该酶将使用吲哚-3-乙酸或萘乙酸，但不使用2,4-二氯苯氧乙酸作为葡萄糖受体。吲哚-3-乙酰-肌醇合成酶专一于吲哚-3-乙酰-葡萄糖，不使用萘乙酰葡萄糖作为底物，并且在测试的醇受体中专一于肌醇。因此，在测试的生长素中，只有吲哚-3-乙酸形成肌醇酯。

  DOI：

  10.1042/bj2070273
• 作为产物：
  描述：

  indole-3-acetate 、 UDP-glucose 生成 1-O-吲哚-3-基乙酰基葡萄糖 、 UDP
  参考文献：
  名称：

  拟南芥吲哚-3-乙酸葡萄糖基转移酶的鉴定和生化特性。

  摘要：

  根据拟南芥UDP-葡萄糖基转移酶（UGT）多基因家族的系统发育分析，对重组基因产物进行了生化鉴定，已鉴定出一种对植物激素吲哚-3-乙酸（IAA）具有高活性的酶（UGT84B1）和三种相关酶（ UGT84B2，UGT75B1和UGT75B2）具有跟踪活动。IAA共轭物的身份已被确认为1-O-吲哚乙酰基葡萄糖酸酯。拟南芥基因组中标注为UDP-葡萄糖：IAA葡糖基转移酶（IAA-UGT）的序列，并表达了与玉米iaglu基因序列相似的序列标签数据库，显示对IAA没有活性。

  DOI：

  10.1074/jbc.m006185200

文献信息

• Partial Purification and Characterization of Indol-3-Ylacetylglucose<i>myo</i>-Inositol Indol-3-Ylacetyltransferase (Indoleacetic Acid-Inositol Synthase)
  作者：Jacek Marcin Kesy、Robert S. Bandurski

  DOI：10.1104/pp.94.4.1598

  日期：1990.12.1

  A procedure is described for the purification of the enzyme indol-3-ylacetylglucose:myo-inositol indol-3-ylacetyltransferase (IAA-myo-inositol synthase). This enzyme catalyzes the transfer of indol-3-ylacetate from 1-0-indol-3-ylacetyl-β-d-glucose to myo-inositol to form indol-3-ylacetyl-myo-inositol and glucose. A hexokinase or glucose oxidase based assay system is described. The enzyme has been purified approximately 16,000-fold, has an isoelectric point of pH 6.1 and yields three catalytically inactive bands upon acrylamide gel electrophoresis of the native protein. The enzyme shows maximum transferase activity with myo-inositol but shows some transferase activity with scyllo-inositol and myo-inosose-2. No transfer of IAA occurs with myo-inositol-d-galactopyranose, cyclohexanol, mannitol, or glycerol as acyl acceptor. The affinity of the enzyme for 1-0-indol-3-ylacetyl-β-d-glucose is, K  m = 30 micromolar, and for myo-inositol is, K  m = 4 millimolar. The enzyme does not catalyze the exchange incorporation of glucose into IAA-glucose indicating the reaction mechanism involves binding of IAA glucose to the enzyme with subsequent hydrolytic cleavage of the acyl moiety by the hydroxyl of myo-inositol to form IAA myo-inositol ester.

  描述了纯化吲哚-3-基乙酰葡萄糖：肌醇吲哚-3-基乙酰转移酶（IAA-肌醇合成酶）的过程。这种酶催化 1-0-indol-3-ylacetyl-β-d-glucose 与肌醇之间的吲哚-3-ylacetate 转移，形成吲哚-3-ylacetyl-myo-肌醇和葡萄糖。描述了一种基于己糖激酶或葡萄糖氧化酶的检测系统。该酶已纯化约 16,000 倍，等电点为 pH 6.1，在对原生蛋白进行丙烯酰胺凝胶电泳时会产生三条无催化活性的条带。该酶在肌醇中显示出最大的转移酶活性，但在酰肌醇和肌苷-2 中也显示出一定的转移酶活性。以肌醇-半乳糖、环己醇、甘露醇或甘油为酰基受体时，IAA 不会发生转移。该酶对 1-0-indol-3-ylacetyl-β-d-glucose 的亲和力为 K m = 30 微摩尔，对肌醇的亲和力为 K m = 4 毫摩尔。该酶不能催化葡萄糖与 IAA-葡萄糖的交换结合，这表明反应机理是 IAA 葡萄糖与该酶结合，随后酰基被肌醇的羟基水解裂解，形成 IAA 肌醇酯。
• UDP-glucose: Indoleacetic acid glucosyl transferase and indoleacetyl-glucose: Myo-inositol indoleacetyl transferase
  作者：Lech Michalczuk、Robert S. Bandurski

  DOI：10.1016/0006-291x(80)91118-3

  日期：1980.3
• Identification and Biochemical Characterization of anArabidopsis Indole-3-acetic Acid Glucosyltransferase
  作者：Rosamond G. Jackson、Eng-Kiat Lim、Yi Li、Mariusz Kowalczyk、Göran Sandberg、Jim Hoggett、David A. Ashford、Dianna J. Bowles

  DOI：10.1074/jbc.m006185200

  日期：2001.2

  Biochemical characterization of recombinant gene products following a phylogenetic analysis of the UDP-glucosyltransferase (UGT) multigene family of Arabidopsis has identified one enzyme (UGT84B1) with high activity toward the plant hormone indole-3-acetic acid (IAA) and three related enzymes (UGT84B2, UGT75B1, and UGT75B2) with trace activities. The identity of the IAA conjugate has been confirmed

  根据拟南芥UDP-葡萄糖基转移酶（UGT）多基因家族的系统发育分析，对重组基因产物进行了生化鉴定，已鉴定出一种对植物激素吲哚-3-乙酸（IAA）具有高活性的酶（UGT84B1）和三种相关酶（ UGT84B2，UGT75B1和UGT75B2）具有跟踪活动。IAA共轭物的身份已被确认为1-O-吲哚乙酰基葡萄糖酸酯。拟南芥基因组中标注为UDP-葡萄糖：IAA葡糖基转移酶（IAA-UGT）的序列，并表达了与玉米iaglu基因序列相似的序列标签数据库，显示对IAA没有活性。
• Enzymic synthesis of 1-<i>O</i>-indol-3-ylacetyl-<i>β</i>-<scp>d</scp>-glucose and indol-3-ylacetyl-<i>myo</i>-inositol
  作者：L Michalczuk、R S Bandurski

  DOI：10.1042/bj2070273

  日期：1982.11.1

  An enzyme fraction from extracts of immature kernels of Zea mays catalyses the formation of 1-O-indol-3-ylacetyl-beta-D-glucose from indol-3-ylacetic acid and UDP-glucose. A second enzyme fraction catalyses the formation of indol-3-ylacetyl-myo-inositol from 1-O-indol-3-ylacetyl-beta-D-glucose and myo-inositol. To our knowledge, this is the first example of hydroxy-group acylation by a 1-O-acyl sugar. The following reaction sequence is proposed: Indol-3-ylacetic acid + UDP-glucose leads to indol-3-ylacetylglucose + UDP (1) Indol-3-ylacetylglucose + myo-inositol leads to indol-3-ylacetyl-myo-inositol + glucose (2) The enzyme catalysing reaction (1) is called UDP-glucose:indol-3-ylacetate glucosyl-transferase (indol-3-ylacetylglucose synthase), and that catalysing reaction (2) is indol-3-ylacetylglucose:myo-inositol indol-3-ylacetyltransferase (indol-3-ylacetyl-myo-inositol synthase). We further show that indol-3-ylacetylglucose synthase is specific for UDP-glucose and, at the stage of purity tested, the enzyme will use either indol-3-ylacetic acid or naphthalene-1-acetic acid, but not 2.4-dichlorophenoxyacetic acid, as glucose acceptor. The indol-3-ylacetyl-myo-inositol synthase is specific for indol-3-ylacetyl-glucose and will not use naphthalene-1-acetylglucose as substrate, and it is specific for myo-inositol among the alcohol acceptors tested. Thus, of the auxins tested, only indol-3-ylacetic acid forms the myo-inositol ester.

  玉米未成熟的果粒提取物中的一种酶分数催化了从吲哚-3-乙酸和UDP-葡萄糖形成1-O-吲哚-3-乙酰-β-D-葡萄糖的反应。第二种酶分数催化了从1-O-吲哚-3-乙酰-β-D-葡萄糖和肌醇中形成吲哚-3-乙酰-肌醇的反应。据我们所知，这是1-O-酰基糖水解作用的第一个例子。提出了以下反应序列：吲哚-3-乙酸+UDP-葡萄糖导致吲哚-3-乙酰葡萄糖+UDP（1）吲哚-3-乙酰葡萄糖+肌醇导致吲哚-3-乙酰-肌醇+葡萄糖（2）。催化反应（1）的酶称为UDP-葡萄糖：吲哚-3-乙酸葡萄糖基转移酶（吲哚-3-乙酰葡萄糖合成酶），而催化反应（2）的酶称为吲哚-3-乙酰葡萄糖：肌醇吲哚-3-乙酰基转移酶（吲哚-3-乙酰-肌醇合成酶）。我们进一步表明，吲哚-3-乙酰葡萄糖合成酶专一于UDP-葡萄糖，在测试纯度阶段，该酶将使用吲哚-3-乙酸或萘乙酸，但不使用2,4-二氯苯氧乙酸作为葡萄糖受体。吲哚-3-乙酰-肌醇合成酶专一于吲哚-3-乙酰-葡萄糖，不使用萘乙酰葡萄糖作为底物，并且在测试的醇受体中专一于肌醇。因此，在测试的生长素中，只有吲哚-3-乙酸形成肌醇酯。