欧当归内酯 A | 88182-33-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 欧当归内酯 A
• 中文别名: 欧当归内酯A
• 英文名称: levistolide A
• 英文别名: diligustilide；(Z,Z')-6,6',7,3'α-diligustilide；(1S,2S,6Z,10S,11S,16Z)-6,16-di(butylidene)-5,15-dioxapentacyclo[9.5.2.01,13.02,10.03,7]octadeca-3(7),12-diene-4,14-dione
• CAS: 88182-33-6
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: UBBRXVRQZJSDAK-ZJHGLIIDSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  623.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

Levistolide A 是从传统中药川芎中分离出的一种天然化合物，常用于癌症研究。这种化合物可以通过 ROS 介导的内质网应激诱导细胞凋亡。

化学性质

Levistolide A 是一种白色结晶体，可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯和三氯甲烷，来源于伞形科植物川芎（Rhizoma Chuanxiong）的根部。

用途

欧当归内酯 A 不仅可以抑制子宫节律性收缩，还能用于治疗肝纤维化或肝硬化。此外，它还可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。其药理作用包括活血行气和祛风止痛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  欧当归内酯 A 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到rel-(7a'S)-7',7a'-dihydrodiligustilide
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸盐的化学反应性。中继diligustilide，合成相对- （3' - [R）-3'，8'- dihydrodiligustilide和wallichilide

  摘要：

  使用Z- ligustilide（3）作为二烯和亲二烯体的Diels Alder反应提供了天然产物diligustilide（1）。实现了从1的5的继位合成（通过原位选择性内酯开环，用NaBH 4 / MeOH还原和用SOCl 2 / THF内酯化），并证实了5的修饰结构，这是女贞的主要成分。天然物质Wallichilide（8）也直接从1中获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00080-5
• 作为产物：
  描述：

  藁本内酯 反应 40.0h， 以22%的产率得到欧当归内酯 A
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸盐的化学反应性。中继diligustilide，合成相对- （3' - [R）-3'，8'- dihydrodiligustilide和wallichilide

  摘要：

  使用Z- ligustilide（3）作为二烯和亲二烯体的Diels Alder反应提供了天然产物diligustilide（1）。实现了从1的5的继位合成（通过原位选择性内酯开环，用NaBH 4 / MeOH还原和用SOCl 2 / THF内酯化），并证实了5的修饰结构，这是女贞的主要成分。天然物质Wallichilide（8）也直接从1中获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00080-5

文献信息

• Structural Reassignment of <i>rel</i>-(3′<i>Z</i>,3<i>R</i>,6<i>R</i>,7<i>R</i>,3a′<i>R</i>,6′<i>R</i>)-3,8-Dihydrodiligustilide and the Activity of Diligustilide and 3,8-Dihydro- and 3,8,7′,7a′-Tetrahydrodiligustilides as Progestins
  作者：José Luis Ávila、Ericka K. P. Almeida-Aguirre、Carlos A. Méndez-Cuesta、Rubén A. Toscano、Marco A. Cerbón Cervantes、Guillermo Delgado

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02762

  日期：2019.9.20

  isolated from Ligusticum chuanxiong, the structure of which was earlier assigned to a semisynthetic product with nonidentical spectroscopic constants. The structure of this natural phthalide was reassigned with a proposal of its absolute configuration. Phthalides acted as progestins in cell viability assays, immunofluorescence microscopy, and docking analysis. Therefore, the structures for natural and semisynthetic

  几个苯酞被semisynthesized，包括3,8-二dihydrodiligustilide与孕酮样活性，预先从隔离川芎，其结构的较早指派给半合成产物与不相同的光谱常数。对该天然邻苯二甲酸酯的结构进行了重新分配，并提出了其绝对构型的建议。邻苯二甲酸酯在细胞活力测定，免疫荧光显微镜和对接分析中充当孕激素。因此，重新分配了可能在激素相关疗法中使用的天然和半合成邻苯二甲酸酯的结构。
• Base-catalyzed intramolecular condensations of diligustilide
  作者：María Yolanda Rios、Guillermo Delgado、Georgina Espinosa-Pérez

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01394-x

  日期：1998.9

  Treatment of diligustilide (1) with base afforded the pentacyclic compounds 2 – 4 with novel carbon-carbon connectivities via lactone-ring opening, intramolecular condensations and competitive equilibrations. This reaction provides a useful entry to modified dimeric phthalides.

  用碱处理双氰脲（1），通过内酯环的打开，分子内缩合和竞争性平衡，获得具有新颖碳-碳连接性的五环化合物2-4。该反应为改性二聚邻苯二甲酸酯提供了有用的入口。
• Secondary Metabolites from the Roots of Ligusticum porteri (Umbelliferae). X-Ray Structure of Z-6.6',7.3a'-Diligustilide
  作者：Guillermo Delgado、Rosa G. Reza-Gardu撲、Rub始 A. Toscano、Robert Bye、Edelmira Linares

  DOI：10.3987/com-87-4476

  日期：——
• (, ′) diligustilide, nouveau phtalide dimere isole de Franch.
  作者：Mourad Kaouadji、Henri Reutenauer、Albert J. Chulia、Alain Marsura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86225-5

  日期：1983.1
• Chemical reactivity of phthalides. Relay synthesis of diligustilide, Rel-(3′R)-3′,8′-dihydrodiligustilide and wallichilide
  作者：María Yolanda Rios、Guillermo Delgado、Rubén A Toscano

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00080-5

  日期：1998.4

  Diels Alder reaction using Z-ligustilide (3) both as diene and dienophile afforded the natural product diligustilide (1). The relay synthesis of 5 from 1 (via situ-selective lactone ring opening, reduction with NaBH4/MeOH and lactonization with SOCl2/THF) was achieved and confirmed the revised structure of 5, a secondary constituent of Ligusticum wallichii. The natural substance wallichilide (8) was

  使用Z- ligustilide（3）作为二烯和亲二烯体的Diels Alder反应提供了天然产物diligustilide（1）。实现了从1的5的继位合成（通过原位选择性内酯开环，用NaBH 4 / MeOH还原和用SOCl 2 / THF内酯化），并证实了5的修饰结构，这是女贞的主要成分。天然物质Wallichilide（8）也直接从1中获得。