1-[(1E,3Z)-4-苯基-1,3-丁二烯基]苯 | 5808-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(1E,3Z)-4-苯基-1,3-丁二烯基]苯
• 英文名称: (1Z,3E)-1,4-diphenylbuta-1,3-diene
• 英文别名: 1,4-diphenyl-1,3-butadiene；(E,Z)-1,4-diphenyl-1,3-butadiene；(1E,3Z)-1,4-diphenylbuta-1,3-diene；cis,trans-1,4-diphenyl-1,3-butadiene；(1E,3Z)-1,4-Diphenyl-1,3-butadiene；[(1Z,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 5808-05-9
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: JFLKFZNIIQFQBS-MFUUIURDSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  367.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1E,3Z)-4-苯基-1,3-丁二烯基]苯 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,4-二苯基-1,3丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Action Spectra of Non-Resonant Two-Photon (NRTP) Isomerization ofα,ω-Diphenylpolyenes

  摘要：

  研究发现，二苯乙烯和 1,4-二苯基-1,3-丁二烯的非共振双光子（NRTP）异构化效率与激光脉冲的波长密切相关。结果不仅证实了负责顺反异构化的激发态的 21Ag 性质，还证明了 NRTP 反应的作用光谱与双光子允许的吸收带相对应。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1023
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 以 环己烷 为溶剂， 生成 1-[(1E,3Z)-4-苯基-1,3-丁二烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  1,4-二苯基丁二烯的直接和敏化光异构化

  摘要：

  通过直接激发和三线态敏化研究了 1,4-二苯基丁二烯 (DPB) 的三种立体异构体在室温环己烷溶液中的光异构化。单线态和三线态实验中的光稳定混合物仅包含反式、反式和顺式、反式异构体；没有观察到顺式、顺式异构体或任何光产物。两种顺式异构体没有可测量的荧光或三联体形成。结果根据类烯丙基亚甲基中间体进行解释。从直接激发的低异构化量子产率推断单线态 DPB 的有效内部转化。三重敏化异构化显示出显着的 DPB 浓度依赖性光稳定组成和量子产率。对这些数据的分析揭示了一个量子链过程，涉及作为链携带物质的激发三重态 DPB。

  DOI：

  10.1021/ja00215a027

文献信息

• The<i>in situ</i>-Generated Nickel(0)-catalyzed Homo-coupling of Alkenyl Halides with Zinc Powder. A Specific Outcome in Stereochemistry
  作者：Kentaro Takagi、Harutaka Mimura、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.3517

  日期：1984.12

  The catalytic activity of nickel(0) generated in situ from nickel(II) salt was examined in a dehalogenative coupling of alkenyl halides with zinc powder. The reaction of alkenyl bromides took place provided that potassium iodide was present to assist the reduction of nickel(II) with zinc powder, and also to convert the alkenyl bromides to the corresponding alkenyl iodides. A speculative view concerning

  在烯基卤化物与锌粉的脱卤偶联中检测了从镍 (II) 盐原位生成的镍 (0) 的催化活性。烯基溴化物的反应发生，前提是存在碘化钾以帮助用锌粉还原镍 (II)，并将烯基溴化物转化为相应的烯基碘化物。为了解释观察到的独特立体化学，提出了关于歧化步骤的推测性观点。
• An Efficient, Overall [4+1] Cycloadditon of 1,3-Dienes and Nitrene Precursors
  作者：Qiong Wu、Jian Hu、Xinfeng Ren、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/chem.201101630

  日期：2011.10.4

  Intermolecular cycloadditions of conjugated dienes and nitrene precursors usually produce aziridines. A generally useful method was lacking to directly provide the [4+1] cycloadducts, 3‐pyrrolines. We have realized this transformation by using an uniquely active catalyst, copper(II) 1,1,1,5,5,5‐hexafluoroacetylacetonate ([Cu(hfacac)2]). The method is applicable to a wide array of dienes with good yields

  共轭二烯和腈前体的分子间环加成通常产生氮丙啶。缺少直接提供[4 + 1]环加合物，3-吡咯啉的通用方法。我们已经通过使用独特的活性催化剂1，（1,2,1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮铜（[Cu（hfacac）2 ]））实现了这种转变。该方法适用于多种具有良好产率的二烯。当使用1,4-二取代的二烯作为底物时，可以获得很好的顺式或反式选择性。有趣的是，顺式或反式优选取决于取代基的性质，而不是二烯的几何形状。机理研究表明，[4 + 1]环加成反应是通过二烯叠氮化和随后的环扩展进行的。在普通的铜催化剂中，只有[Cu（hfacac）2 ]可以有效地催化两个步骤，这说明了该催化剂的独特效率。
• Generation of Phosphoranes Derived from Phosphites. A New Class of Phosphorus Ylides Leading to High <i>E</i> Selectivity with Semi-stabilizing Groups in Wittig Olefinations
  作者：Varinder K. Aggarwal、J. Robin Fulton、Chris G. Sheldon、Javier de Vicente

  DOI：10.1021/ja029573x

  日期：2003.5.1

  Tosylhydrazones derived from aryl aldehydes react with t-BuOK, ClFeTPP, (MeO)3P, and aldehydes to furnish olefins with high E selectivity. These reactions occur through a Wittig-type pathway via the corresponding diazo compounds, metal carbenes and phosphorous ylides, with the water-soluble trimethyl phosphate as the byproduct. Similar reactions can also be performed using ethyl diazoacetate; however

  源自芳基醛的甲苯磺酰腙与 t-BuOK、ClFeTPP、(MeO)3P 和醛反应以提供具有高 E 选择性的烯烃。这些反应通过相应的重氮化合物、金属卡宾和磷叶立德通过 Wittig 型途径发生，副产物为水溶性磷酸三甲酯。使用重氮乙酸乙酯也可以进行类似的反应；然而，仅在 LiBr 存在下才观察到高 E 选择性。在这种情况下，该反应被认为是通过通过 Arbuzov 反应形成的膦酸阴离子发生的。因此，该烯化反应通过 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应发生，但膦酸阴离子是在完全无碱的条件下生成的。
• The First Fluoride-Free Hiyama Reaction of Vinylsiloxanes Promoted by Sodium Hydroxide in Water
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.200600262

  日期：2006.10

  first cross-coupling reaction between vinylalkoxysilanes and aryl bromides or chlorides promoted by aqueous sodium hydroxide under fluoride-free conditions to provide styrenes is reported. The reaction is catalyzed by palladium(II) acetate or a 4-hydroxyacetophenone oxime-derived palladacycle either under thermal or microwave heating at 120 °C with low catalyst loading (0.01–1 mol % of palladium) in

  据报道，在无氟化物的条件下，由氢氧化钠水溶液促进的乙烯基烷氧基硅烷与芳基溴化物或氯化物之间的第一次交叉偶联反应提供了苯乙烯。该反应通过钯（II）醋酸盐或4-羟基乙酰苯酮肟衍生钯环或者下热或微波加热在120℃下与四存在低催化剂载量（0.01-1摩尔％的钯）催化ñ -丁基溴化铵（TBAB）作为空气中的添加剂。在苯乙烯基三乙氧基硅烷的情况下，与芳基或乙烯基溴的偶合立体发生，以分别得到相应的对苯二甲酸酯或二烯。这些温和而简单的反应条件防止了产物的不合需要的聚合。
• NICKEL-CATALYZED ULLMANN-TYPE COUPLING OF ALKENYL HALIDES WITH ZINC POWDER
  作者：Kentaro Takagi、Naomi Hayama

  DOI：10.1246/cl.1983.637

  日期：1983.5.5

  Convenient procedure for an Ullmann-type coupling of alkenyl halides using zinc powder, nickel(II) chloride, and potassium iodide and/or thiourea is presented. One double bond in the produced diene retained the configuration of a starting material, while partial cis–trans isomerization was observed in the second one.

  介绍了一种使用锌粉、氯化镍(II)和碘化钾和/或硫脲的烯基卤化物的Ullmann型偶联反应的简便程序。生成的二烯中，一个双键保持了起始材料的构型，而在第二个双键中观察到了部分的顺-反异构化。