1-[(1R,2R,3S)-2,3-双(羟甲基)环丁基]嘧啶-2,4-二酮 | 126298-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-[(1R,2R,3S)-2,3-双(羟甲基)环丁基]嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: (1α,2β,3α)-1-<2,3-bis-(hydroxymethyl)cyclobutyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-(2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl)-, (1alpha,2beta,3alpha)-(1)-；1-[(1R,2R,3S)-2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 126298-54-2；126452-00-4；130464-62-9；140631-83-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: JDMYRKJPHRTOTJ-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,2R,3S)-2,3-双(羟甲基)环丁基]嘧啶-2,4-二酮 在 碘 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到<1R-(1α,2β,3α)>-1-<2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl>-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  1-环丁基-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶核苷类似物及相关化合物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列外消旋的（1 alpha（E），2 beta，3 alpha）-1- [2,3-双（羟甲基）环丁基] -5-（2-卤代乙烯基）尿嘧啶，并在细胞培养中进行了评估。分别为13、15和16的溴乙烯，碘乙烯和氯乙烯类似物都是水痘带状疱疹病毒（VZV）的有效抑制剂，但对人巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒1和2的复制抑制较小（HSV-1，HSV-2）。13、15和16出色的抗VZV活性，加上它们实际上无法抑制WI-38细胞的生长，表明体外治疗指数很高。VZV胸苷激酶很容易将这些化合物转化为它们各自的单磷酸盐，而不是其相应的二磷酸盐。还合成了溴movinyl类似物13的（1'R）对映异构体化合物13a，它的效价可与外消旋体媲美。发现较低的同系物14（1 alpha（E），2 beta，3 alpha）-1- [2-羟基-3-（羟甲基）环丁基] -5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶对VZV无活性，HCMV，HSV-1和HSV-2。

  DOI：

  10.1021/jm00088a015
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2β,3α)-1-<2,3-bis-<(benzoyloxy)methyl>cyclobutyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-[(1R,2R,3S)-2,3-双(羟甲基)环丁基]嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  1-环丁基-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶核苷类似物及相关化合物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列外消旋的（1 alpha（E），2 beta，3 alpha）-1- [2,3-双（羟甲基）环丁基] -5-（2-卤代乙烯基）尿嘧啶，并在细胞培养中进行了评估。分别为13、15和16的溴乙烯，碘乙烯和氯乙烯类似物都是水痘带状疱疹病毒（VZV）的有效抑制剂，但对人巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒1和2的复制抑制较小（HSV-1，HSV-2）。13、15和16出色的抗VZV活性，加上它们实际上无法抑制WI-38细胞的生长，表明体外治疗指数很高。VZV胸苷激酶很容易将这些化合物转化为它们各自的单磷酸盐，而不是其相应的二磷酸盐。还合成了溴movinyl类似物13的（1'R）对映异构体化合物13a，它的效价可与外消旋体媲美。发现较低的同系物14（1 alpha（E），2 beta，3 alpha）-1- [2-羟基-3-（羟甲基）环丁基] -5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶对VZV无活性，HCMV，HSV-1和HSV-2。

  DOI：

  10.1021/jm00088a015

文献信息

• [DE] AZOLYLOXYBENZYL-ALKOXYACRYLSÄUREESTER, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] AZOLYL OXYBENZYL ALKOXYACRYLIC ACID ESTERS, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND THEIR USE<br/>[FR] ESTERS D'ACIDE AZOLYLOXYBENZYL-ALCOXYACRYLIQUE, LEUR PROCEDE DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996037477A1

  公开（公告）日：1996-11-28

  (DE) Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung haben: n 0, 1, 2, 3 oder 4; R Nitro, Cyano, Halogen, ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy oder für den Fall, daß n größer als 1 ist, zusätzlich eine an zwei benachbarte Ringatome gebundene ggf. subst. Brücke; R1, R2 Alkyl; R3 ein subst. Pyrazol- oder Triazolrest der Formeln (A.1) bis (A.3) wobei die mit . gekennzeichnete Bindung der Bindung zum Sauerstoff entspricht, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.(EN) Compounds of the general formula (I) in which n is 0, 1, 2, 3 or 4; R is nitro, cyano, halogen, possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy or, if n is greater than 1, additionally a possibly substituted bridge bonded to two adjacent ring atoms; R1, R2 is alkyl; R3 is a substituted pyrazole or triazole radical of the formulae (A.1) to (A.3), in which the bond marked . is the bond to oxygen, process for their production and their use.(FR) L'invention a pour objet des composés de formule (I), dans laquelle l'indice et les substituants ont les désignations suivantes: n est égal à 0, 1, 2, 3 ou 4; R est un nitro, un cyano ou un halogène, ou encore, un alkyle, alcényle, alcynile, alcoxy, alcényloxy, alcinyloxy éventuellement substitué ou, dans le cas où n est supérieur à 1, R représente en outre, un pont éventuellement substitué, lié à deux atomes voisins dans le cycle; R1, R2 désignent chacun un alkyle; R3 désigne un reste pyrazole ou triazole ayant les formules (A.1) à (A.3), dans lesquelles la liaison représentée par . correspond à une liaison avec l'oxygène. L'invention a également pour objet un procédé de fabrication de ces composés, ainsi que leur utilisation.

  化合物的普遍式(I)，其中指数和取代基的含义如下：n的值为0、1、2、3或4；R为硝基、氰基、卤素、烷基、烯基、三元环基、醚基、乙烯醚基、乙炔醚基，或如果n大于1，则另外可以是连接两个相邻环位的带有取代基的桥基；R1、R2为烷基；R3为亚胺基或亚 recounting三元环的分子式(A.1)至(A.3)，其中以点号标记的键对应于与氧的键。该发明还涉及这些化合物的制备方法，及其应用。
• Novel cyclobutane derivative and process for producing same
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0358154B1

  公开（公告）日：1998-12-02
• AZOLYLOXYBENZYL-ALKOXYACRYLSÄUREESTER, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0830342A1

  公开（公告）日：1998-03-25
• Synthesis and antiviral activity of 1-cyclobutyl-5-(2-bromovinyl)uracil nucleoside analogs and related compounds.
  作者：William A. Slusarchyk、Gregory S. Bisacchi、A. Kirk Field、Deborah R. Hockstein、Glenn A. Jacobs、Bridget McGeever-Rubin、Joseph A. Tino、A. V. Tuomari、Gregory A. Yamanaka

  DOI：10.1021/jm00088a015

  日期：1992.5

  kinase readily converts these compounds to their respective monophosphates but not to their corresponding diphosphates. Compound 13a, the (1'R) enantiomer of the bromovinyl analogue 13, was also synthesized, and its potency is comparable to that of the racemate. A lower homologue 14, (1 alpha (E),2 beta, 3 alpha)-1-[2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]-5- (2-bromovinyl)uracil, was found to be inactive

  合成了一系列外消旋的（1 alpha（E），2 beta，3 alpha）-1- [2,3-双（羟甲基）环丁基] -5-（2-卤代乙烯基）尿嘧啶，并在细胞培养中进行了评估。分别为13、15和16的溴乙烯，碘乙烯和氯乙烯类似物都是水痘带状疱疹病毒（VZV）的有效抑制剂，但对人巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒1和2的复制抑制较小（HSV-1，HSV-2）。13、15和16出色的抗VZV活性，加上它们实际上无法抑制WI-38细胞的生长，表明体外治疗指数很高。VZV胸苷激酶很容易将这些化合物转化为它们各自的单磷酸盐，而不是其相应的二磷酸盐。还合成了溴movinyl类似物13的（1'R）对映异构体化合物13a，它的效价可与外消旋体媲美。发现较低的同系物14（1 alpha（E），2 beta，3 alpha）-1- [2-羟基-3-（羟甲基）环丁基] -5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶对VZV无活性，HCMV，HSV-1和HSV-2。