1-[(1R,2R,3S)-2,3-双(羟甲基)环丁基]嘧啶-2,4-二酮 | 126298-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-[(1R,2R,3S)-2,3-双(羟甲基)环丁基]嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: (1α,2β,3α)-1-<2,3-bis-(hydroxymethyl)cyclobutyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-(2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl)-, (1alpha,2beta,3alpha)-(1)-；1-[(1R,2R,3S)-2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 126298-54-2；126452-00-4；130464-62-9；140631-83-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: JDMYRKJPHRTOTJ-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,2R,3S)-2,3-双(羟甲基)环丁基]嘧啶-2,4-二酮 在 碘 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到<1R-(1α,2β,3α)>-1-<2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl>-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  1-环丁基-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶核苷类似物及相关化合物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列外消旋的（1 alpha（E），2 beta，3 alpha）-1- [2,3-双（羟甲基）环丁基] -5-（2-卤代乙烯基）尿嘧啶，并在细胞培养中进行了评估。分别为13、15和16的溴乙烯，碘乙烯和氯乙烯类似物都是水痘带状疱疹病毒（VZV）的有效抑制剂，但对人巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒1和2的复制抑制较小（HSV-1，HSV-2）。13、15和16出色的抗VZV活性，加上它们实际上无法抑制WI-38细胞的生长，表明体外治疗指数很高。VZV胸苷激酶很容易将这些化合物转化为它们各自的单磷酸盐，而不是其相应的二磷酸盐。还合成了溴movinyl类似物13的（1'R）对映异构体化合物13a，它的效价可与外消旋体媲美。发现较低的同系物14（1 alpha（E），2 beta，3 alpha）-1- [2-羟基-3-（羟甲基）环丁基] -5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶对VZV无活性，HCMV，HSV-1和HSV-2。

  DOI：

  10.1021/jm00088a015
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2β,3α)-1-<2,3-bis-<(benzoyloxy)methyl>cyclobutyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-[(1R,2R,3S)-2,3-双(羟甲基)环丁基]嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  1-环丁基-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶核苷类似物及相关化合物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列外消旋的（1 alpha（E），2 beta，3 alpha）-1- [2,3-双（羟甲基）环丁基] -5-（2-卤代乙烯基）尿嘧啶，并在细胞培养中进行了评估。分别为13、15和16的溴乙烯，碘乙烯和氯乙烯类似物都是水痘带状疱疹病毒（VZV）的有效抑制剂，但对人巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒1和2的复制抑制较小（HSV-1，HSV-2）。13、15和16出色的抗VZV活性，加上它们实际上无法抑制WI-38细胞的生长，表明体外治疗指数很高。VZV胸苷激酶很容易将这些化合物转化为它们各自的单磷酸盐，而不是其相应的二磷酸盐。还合成了溴movinyl类似物13的（1'R）对映异构体化合物13a，它的效价可与外消旋体媲美。发现较低的同系物14（1 alpha（E），2 beta，3 alpha）-1- [2-羟基-3-（羟甲基）环丁基] -5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶对VZV无活性，HCMV，HSV-1和HSV-2。

  DOI：

  10.1021/jm00088a015

文献信息

• [DE] AZOLYLOXYBENZYL-ALKOXYACRYLSÄUREESTER, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] AZOLYL OXYBENZYL ALKOXYACRYLIC ACID ESTERS, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND THEIR USE<br/>[FR] ESTERS D'ACIDE AZOLYLOXYBENZYL-ALCOXYACRYLIQUE, LEUR PROCEDE DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996037477A1

  公开（公告）日：1996-11-28

  (DE) Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung haben: n 0, 1, 2, 3 oder 4; R Nitro, Cyano, Halogen, ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy oder für den Fall, daß n größer als 1 ist, zusätzlich eine an zwei benachbarte Ringatome gebundene ggf. subst. Brücke; R1, R2 Alkyl; R3 ein subst. Pyrazol- oder Triazolrest der Formeln (A.1) bis (A.3) wobei die mit . gekennzeichnete Bindung der Bindung zum Sauerstoff entspricht, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.(EN) Compounds of the general formula (I) in which n is 0, 1, 2, 3 or 4; R is nitro, cyano, halogen, possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy or, if n is greater than 1, additionally a possibly substituted bridge bonded to two adjacent ring atoms; R1, R2 is alkyl; R3 is a substituted pyrazole or triazole radical of the formulae (A.1) to (A.3), in which the bond marked . is the bond to oxygen, process for their production and their use.(FR) L'invention a pour objet des composés de formule (I), dans laquelle l'indice et les substituants ont les désignations suivantes: n est égal à 0, 1, 2, 3 ou 4; R est un nitro, un cyano ou un halogène, ou encore, un alkyle, alcényle, alcynile, alcoxy, alcényloxy, alcinyloxy éventuellement substitué ou, dans le cas où n est supérieur à 1, R représente en outre, un pont éventuellement substitué, lié à deux atomes voisins dans le cycle; R1, R2 désignent chacun un alkyle; R3 désigne un reste pyrazole ou triazole ayant les formules (A.1) à (A.3), dans lesquelles la liaison représentée par . correspond à une liaison avec l'oxygène. L'invention a également pour objet un procédé de fabrication de ces composés, ainsi que leur utilisation.

  化合物的普遍式(I)，其中指数和取代基的含义如下：n的值为0、1、2、3或4；R为硝基、氰基、卤素、烷基、烯基、三元环基、醚基、乙烯醚基、乙炔醚基，或如果n大于1，则另外可以是连接两个相邻环位的带有取代基的桥基；R1、R2为烷基；R3为亚胺基或亚 recounting三元环的分子式(A.1)至(A.3)，其中以点号标记的键对应于与氧的键。该发明还涉及这些化合物的制备方法，及其应用。
• Novel cyclobutane derivative and process for producing same
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0358154B1

  公开（公告）日：1998-12-02
• AZOLYLOXYBENZYL-ALKOXYACRYLSÄUREESTER, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0830342A1

  公开（公告）日：1998-03-25