(1α,2β,3α)-1-<2,3-bis-<(benzoyloxy)methyl>cyclobutyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 126261-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1α,2β,3α)-1-<2,3-bis-<(benzoyloxy)methyl>cyclobutyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: (1α,2β,3α)-1-{2,3-bis-[(benzoyloxy)methyl]cyclobutyl}-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；[(1R,2S,3S)-2-(benzoyloxymethyl)-3-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)cyclobutyl]methyl benzoate
• CAS: 126261-80-1；140631-76-1；140631-82-9
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₆
• 分子量: 434.448
• InChiKey: VMMVUECYNBGVRQ-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2β,3α)-1-<2,3-bis-<(benzoyloxy)methyl>cyclobutyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1α,2β,3α)-1-[2,3-Bis[hydroxymethyl)cyclobutyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Bis (hydroxymethyl) cyclobutyl triazolopyrimidines

  摘要：

  化合物具有以下结构式##STR1##及其药用盐，其中R.sub.1为##STR2##，R.sub.6为氢、烷基、取代烷基或芳基；R.sub.7和R.sub.8独立地为氢、##STR3##，表现出抗病毒活性。

  公开号：

  US05126345A1
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2β,3β)-3-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>-1,2-cyclobutanedimethanol, dibenzoate ester 、 尿嘧啶 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 以37%的产率得到(1α,2β,3α)-1-<2,3-bis-<(benzoyloxy)methyl>cyclobutyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  1-环丁基-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶核苷类似物及相关化合物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列外消旋的（1 alpha（E），2 beta，3 alpha）-1- [2,3-双（羟甲基）环丁基] -5-（2-卤代乙烯基）尿嘧啶，并在细胞培养中进行了评估。分别为13、15和16的溴乙烯，碘乙烯和氯乙烯类似物都是水痘带状疱疹病毒（VZV）的有效抑制剂，但对人巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒1和2的复制抑制较小（HSV-1，HSV-2）。13、15和16出色的抗VZV活性，加上它们实际上无法抑制WI-38细胞的生长，表明体外治疗指数很高。VZV胸苷激酶很容易将这些化合物转化为它们各自的单磷酸盐，而不是其相应的二磷酸盐。还合成了溴movinyl类似物13的（1'R）对映异构体化合物13a，它的效价可与外消旋体媲美。发现较低的同系物14（1 alpha（E），2 beta，3 alpha）-1- [2-羟基-3-（羟甲基）环丁基] -5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶对VZV无活性，HCMV，HSV-1和HSV-2。

  DOI：

  10.1021/jm00088a015

文献信息

• Bis-(hydroxymethyl) cyclobutyl purines and pyrimidines
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0335355A2

  公开（公告）日：1989-10-04

  Antiviral activity is exhibited by compounds having the formula and its pharmaceutically acceptable salts wherein R1 is wherein R2 is hydrogen, methyl, fluoro, chloro, bromo, iodo, hydroxy or amino; R3 is fluoro, chloro, bromo, iodo, hydrogen, methyl, trifluoromethyl, ethyl, n-propyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, or wherein R4 is chloro, bromo, iodo, hydrogen methyl or trifluoromethyl; Rs is alkyl; R6 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, or aryl; and R7 and R8 are independently hydrogen,

  具有以下式子的化合物具有抗病毒活性 及其药学上可接受的盐类，其中 R1 是 其中，R2 是氢、甲基、氟、氯、溴、碘、羟基或氨基；R3 是氟、氯、溴、碘、氢、甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、2-氟乙基、2-氯乙基，或 其中 R4 是氯、溴、碘、甲基氢或三氟甲基；Rs 是烷基；R6 是氢、烷基、取代烷基或芳基；以及 R7 和 R8 独立地是氢、
• US5126345A
  申请人：——

  公开号：US5126345A

  公开（公告）日：1992-06-30
• US5130462A
  申请人：——

  公开号：US5130462A

  公开（公告）日：1992-07-14