1-[(1R,2R)-2-苯基环丙基]乙酮 | 212066-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(1R,2R)-2-苯基环丙基]乙酮
• 英文名称: (1'R,2'R)-(-)-1-(2-phenylcyclopropyl)ethanone
• 英文别名: (1S,2S)-1-(2-Phenylcyclopropyl)ethanone；1-((1R,2R)-2-phenylcyclopropyl)ethanone；(R,R)-2-phenylcyclopropylethanone；2-Phenylcyclopropylmethylketon；1-[(1R,2R)-2-phenylcyclopropyl]ethanone
• CAS: 212066-31-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD18829600
• 分子量: 160.216
• InChiKey: LFKRVDCVJRDOBG-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,2R)-2-苯基环丙基]乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (1R,2R)-2-苯基环丙烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  Skeletally Tunable Seven-Membered-Ring Fused Pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02251
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-trans-2-phenyl-1-cyclopropanecarboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[(1R,2R)-2-苯基环丙基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  β-分泌酶（BACE1）抑制剂的构象限制方法III：结合使用X射线分析，等温滴定热法和理论计算对结合模式进行有效研究

  摘要：

  为了进一步研究BACE1抑制剂使用sp 3杂化碳的构象限制，我们将这种方法应用于6取代的氨基嘧啶酮衍生物3，以通过减少与BACE1结合时的熵能损失来提高抑制活性。间合成8层的立体异构体，[反式- （1' - [R，2' - [R ），6-小号]异构体6表现出最佳BACE1抑制活性，这在统计学上优于相应的乙烯接头化合物（的[R ）- 3。组合式考试的约束模式6进行了包括等温滴定热法（ITC），X射线晶体学分析和理论计算在内的实验，以阐明我们构象限制方法的效果。根据ITC测量，发现结合熵6比（R）-3大约0.5 kcal ，这被认为是受环丙烷环构象限制的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.036

文献信息

• [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINONE
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004018462A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  A compound of formula (1): wherein: X is an oxygen or sulfur atom; R1 is an aliphatic, cycloaliphatic or cycloalkyl-alkyl-group; R2 is an optionally substituted heteroaromatic group or a -CN group; R3 is a group -(Alk1)mL1(Alk2)nR6 in which m and n, which may be the same or different, is each zero or the integer 1, Alk1 and Alk2, which may be the same or different, is each an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain, L1 is a covalent bond or a linker atom or group and R6 is a hydrogen atom or an optionally substituted cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; R4 is a group -(Alk3)pL2(Alk4)qR7 in which p and q, which may be the same or different, is each zero or the integer 1, Alk3 and Alk4, which may be the same or different, is each an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain, L2 is a covalent bond or a linker atom or group and R7 is a hydrogen or halogen atom or a -CN group or an optionally substituted cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; R5 is a hydrogen atom or an optionally substituted aliphatic group; and the salts, solvates, hydrates, tautomers, isomers or N-oxides thereof. The compounds of the present invention are potent inhibitors of IMPDH.

  翻译结果如下： 公式(1)的化合物：其中：X是氧原子或硫原子；R1是脂肪族、环脂肪族或环烷基-烷基团；R2是可选地取代的杂芳基团或-CN基团；R3是组-(Alk1)mL1(Alk2)nR6，其中m和n相同或不同，都是零或整数1，Alk1和Alk2相同或不同，都是可选地取代的脂肪族或杂脂肪族链，L1是共价键或连接原子或团，R6是氢原子或可选地取代的环脂肪族、杂环脂肪族、芳香族或杂芳族团；R4是组-(Alk3)pL2(Alk4)qR7，其中p和q相同或不同，都是零或整数1，Alk3和Alk4相同或不同，都是可选地取代的脂肪族或杂脂肪族链，L2是共价键或连接原子或团，R7是氢或卤素原子或-CN基团或可选地取代的环脂肪族、杂环脂肪族、芳香族或杂芳族团；R5是氢原子或可选地取代的脂肪族团；以及其盐、溶剂化物、水合物、互变异构体、同分异构体或N-氧化物。本发明的化合物是IMPDH的强效抑制剂。
• Photoinduced Formation of Hybrid Aryl Pd-Radical Species Capable of 1,5-HAT: Selective Catalytic Oxidation of Silyl Ethers into Silyl Enol Ethers
  作者：Marvin Parasram、Padon Chuentragool、Dhruba Sarkar、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.6b01628

  日期：2016.5.25

  Pd(0) is reported to enable an unprecedented (for hybrid Pd-radical species) hydrogen atom-transfer event. This approach allowed for efficient desaturation of readily available silyl ethers into synthetically valuable silyl enols. Moreover, this oxidation reaction proceeds at room temperature without the aid of exogenous photosensitizers or oxidants.

  据报道，直接可见光诱导从芳基碘化物和 Pd(0) 生成杂化芳基 Pd 自由基物质，从而实现了前所未有的（对于杂化 Pd 自由基物质）氢原子转移事件。这种方法可以将容易获得的甲硅烷基醚有效地去饱和成具有合成价值的甲硅烷基烯醇。此外，该氧化反应在室温下进行，无需外源光敏剂或氧化剂的帮助。
• Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Enones with Dimethyloxosulfonium Methylide Promoted by a La−Li₃−(Biphenyldiolate)₃ + NaI Complex
  作者：Hiroyuki Kakei、Toshihiko Sone、Yoshihiro Sohtome、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja076797c

  日期：2007.11.1

  Catalytic asymmetric cyclopropanation of enones with dimethyloxosulfonium methylide using a La−Li3−(biphenyldiolate)3 + NaI complex is described. The present method is complementary to the previously reported catalytic enantioselective methods in terms of ylides used, and trans products were exclusively obtained in good yield (96−73%) and high enantioselectivity (99−84% ee). Use of biphenyldiol 1b-H2

  描述了使用 La−Li3−(biphenyldiolate)3 + NaI 复合物对烯酮与二甲基氧锍甲基化物的催化不对称环丙烷化反应。本方法在使用的叶立德方面是对先前报道的催化对映选择性方法的补充，并且反式产物仅以良好的产率 (96-73%) 和高对映选择性 (99-84% ee) 获得。联苯二醇 1b-H2 和 NaI 添加剂的使用对于实现高对映选择性至关重要。
• Catalytic Asymmetric Intermolecular Cyclopropanation of a Ketone Carbene Precursor by a Ruthenium(II)-Pheox Complex
  作者：Le Thi Loan Chi、Agus Suharto、Ho Linh Da、Soda Chanthamath、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/adsc.201801077

  日期：2019.3.5

  acetonyl acetate is a useful basic skeleton for the synthesis of cyclopropyl ketones. The intermolecular cyclopropanations of diazo acetoxy acetone with olefins are accomplished by using a novel p‐nitro‐Ru(II)‐diphenyl‐Pheox catalyst to give the corresponding optically active cyclopropane derivatives in good yields (up to 95%) with excellent diastereoselectivities (up to 99:1) and enantioselectivities (up

  乙酸丙酮酯的重氮衍生物是用于合成环丙基酮的有用的基本骨架。重氮乙酰氧基丙酮与烯烃的分子间环丙烷化反应是通过使用新型对硝基硝基钌（II）-二苯基-Pheox催化剂完成的，以高收率（高达95％）给出相应的光学活性环丙烷衍生物，并具有出色的非对映选择性（至99：1）和对映选择性（最高98％ee）。
• [EN] CYCLOPROPANE DERIVATIVE HAVING BACE1 INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CYCLOPROPANE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE BACE1
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2014010748A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention relates to compounds of the Formula (I) and (II): wherein each variable is as defined in the specification, pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, as well as use of such compounds as a BACE1 inhibitor. The compounds of the invention are useful as an agent for treating a disease induced by production, secretion and/or deposition of amyloid β protein.

  本发明涉及化合物的结构式(I)和(II)：其中每个变量如规范中所定义，其药用盐和溶剂合物，以及将这些化合物用作BACE1抑制剂。本发明的化合物可用作治疗由淀粉样蛋白β的产生、分泌和/或沉积引起的疾病的药物。