1-[(2-丙炔基氧)甲基]芘 | 1115084-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-[(2-丙炔基氧)甲基]芘
• 中文别名: 1-[(炔丙基氧)甲基]芘
• 英文名称: 1-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)pyrene
• 英文别名: 1-[(2-Propynyloxy)methyl]pyrene；1-(prop-2-ynoxymethyl)pyrene
• CAS: 1115084-83-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: PHLBHJYVJNAPAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.0 to 87.0 °C
• 沸点：
  461.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-丙炔基氧)甲基]芘 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 草酰氯 、 sodium ascorbate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用模块化亲电子四氟乙基化试剂的不可逆半胱氨酸选择性蛋白质标记

  摘要：

  基于高价碘的氟烷基化试剂被广泛用于将氟烷基部分转移到各种亲核试剂上。然而，到目前为止，转移的基团仅限于简单的结构基序。我们在本文中报道了一种具有仲胺的试剂，该仲胺可以一步转化为酰胺，磺酰胺和叔胺衍生物。所得试剂带有多个官能团，其中许多官能团与原始合成途径不兼容。利用这种结构的多功能性和已知的对硫醇的高反应性，新一代试剂与人工逆向醛缩酶在生物缀合中使用，后者含有暴露的半胱氨酸和反应性赖氨酸。鉴于基于马来酰亚胺和碘乙酰胺的商业试剂标记了两个位点，碘仅修饰半胱氨酸残基。因此，研究表明，模块化的氟代烷基化试剂可用作半胱氨酸选择性生物结合的工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201700607
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醇 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[(2-丙炔基氧)甲基]芘
  参考文献：
  名称：

  使用模块化亲电子四氟乙基化试剂的不可逆半胱氨酸选择性蛋白质标记

  摘要：

  基于高价碘的氟烷基化试剂被广泛用于将氟烷基部分转移到各种亲核试剂上。然而，到目前为止，转移的基团仅限于简单的结构基序。我们在本文中报道了一种具有仲胺的试剂，该仲胺可以一步转化为酰胺，磺酰胺和叔胺衍生物。所得试剂带有多个官能团，其中许多官能团与原始合成途径不兼容。利用这种结构的多功能性和已知的对硫醇的高反应性，新一代试剂与人工逆向醛缩酶在生物缀合中使用，后者含有暴露的半胱氨酸和反应性赖氨酸。鉴于基于马来酰亚胺和碘乙酰胺的商业试剂标记了两个位点，碘仅修饰半胱氨酸残基。因此，研究表明，模块化的氟代烷基化试剂可用作半胱氨酸选择性生物结合的工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201700607

文献信息

• Chiral Chromium Salen@rGO as Multipurpose and Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Mariam Abd El Sater、Mohamed Mellah、Diana Dragoe、Emilie Kolodziej、Nada Jaber、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1002/chem.202101003

  日期：2021.6.25

  to promote asymmetric catalysis in repeated cycles, without loss of activity or enantioselectivity. This specific behavior was demonstrated in two different catalytic reactions (up to ten reuses) promoted by chromium salen complexes, the cyclohexene oxide ring-opening reaction and the hetero-Diels-Alder cycloaddition between various aldehydes and Danishefsky's diene. Furthermore, the chiral chromium

  描述了通过 π-π 非共价相互作用在还原氧化石墨烯 (rGO) 上首次固定芘标记的铬萨伦复合物。获得了非常强大的负载催化系统，以促进重复循环中的不对称催化，而不会损失活性或对映选择性。这种特殊行为在由铬盐络合物促进的两种不同催化反应（最多十次重复使用）中得到证明，即氧化环己烯开环反应和各种醛与丹麦谢夫斯基二烯之间的杂-Diels-Alder 环加成反应。此外，已发现手性铬 salen@rGO 与多底物类型的使用兼容，其中每次重复使用催化剂时都会修改所涉及的底物结构。
• Design, synthesis and structural optimization of two click modified butterfly molecules: Aggregation induced ratiometric fluorescence change and ICT associated hydrogen bonding effect in solvatochromic analysis
  作者：Avijit Kumar Das、Shyamaprosad Goswami、Malay Dolai

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.079

  日期：2019.4

  Abstract Two click modified butterfly molecules are designed and synthesized having presence and absence of the aggregative moiety to differ between aggregation induced ratiometric emission changes via excimer formation and ICT associated hydrogen bonding effect. These two distinct phenomena can be successfully employed in solvatochromic analysis. This is also supported by the theoretical study through

  摘要 设计并合成了两个点击修饰的蝴蝶分子，它们具有聚集部分的存在和不存在，以通过准分子形成和 ICT 相关的氢键效应来区分聚集引起的比率发射变化。这两种不同的现象可以成功地用于溶剂化变色分析。这也得到了理论研究通过两个蝴蝶分子的结构变化的支持。
• Calix[4]arene triazole-linked pyrene: click synthesis, assembly on graphene oxide, and highly sensitive carbaryl sensing in serum
  作者：Yue Sun、Xiaowei Mao、Li Luo、Demei Tian、Haibing Li

  DOI：10.1039/c5ob01388g

  日期：——

  Graphene oxide modified with a fluorescent calix[4]arene showed a highly selective recognition for carbaryl.

  氧化石墨烯修饰的荧光杯[4]芳烃对氧化硅有高度选择性识别。
• Highly Selective Fluorescent Sensors for Hg²⁺and Ag⁺Based on Bis-triazole-Coupled Polyoxyethylenes in MeOH Solution
  作者：Hao-Chih Hung、Chi-Wen Cheng、Yu-Yun Wang、Yu-Jen Chen、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1002/ejoc.200900987

  日期：2009.12

  by only Hg2+ and Ag+. In contrast, the fluorescence of control compound 10, a [(triazol-4-yl)methoxymethyl]pyrene, was quenched by only Hg2+. These results imply that the recognition of Hg2+ does not need the cooperation of two triazole groups. Binding constants for the interactions of 6–9 with Ag+ increased as the chain length of the polyoxyethylene increased. Finally, a very high selectivity of compound

  荧光化学传感器 6-9 在两个三唑基甲基醚单元之间具有可变长度的聚氧乙烯，已在“点击”条件下合成，其中双三唑和聚氧乙烯用作金属离子结合位点，芘用作荧光团。在筛选的 15 种金属离子中，发现甲醇溶液中化学传感器 6-9 的荧光仅被 Hg2+ 和 Ag+ 选择性淬灭。相比之下，对照化合物 10，[(三唑-4-基) 甲氧基甲基] 芘的荧光仅被 Hg2+ 淬灭。这些结果意味着 Hg2+ 的识别不需要两个三唑基团的协同作用。6-9 与 Ag+ 相互作用的结合常数随着聚氧乙烯链长的增加而增加。最后，
• Perylenetetracarboxy-3,4:9,10-diimide derivatives with large two-photon absorption activity
  作者：Eleonora Garoni、Filippo Nisic、Alessia Colombo、Simona Fantacci、Gianmarco Griffini、Kenji Kamada、Dominique Roberto、Claudia Dragonetti

  DOI：10.1039/c8nj03216e

  日期：——

  perylenetetracarboxy-3,4:9,10-diimides, bearing 2,6-diisopropylphenyl groups at the imide positions and 4-(R-ethynyl)phenoxy moieties (R = 4,7-di(2-thienyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (P2), pyrene (P3) or pyrene-CH2OCH2 (P4)) at the four bay positions, were prepared, along with the known related derivative (R = phenyl (P1)), and well characterized. They have large two-photon absorption (TPA) cross-sections (σ2),

  三个新的per四羧基-3,4：9,10-二酰亚胺，在酰亚胺位置带有2,6-二异丙基苯基和4-（R-乙炔基）苯氧基部分（R = 4,7-二（2-噻吩基）苯并[制备了四个间隔位置的c ] [1,2,5]噻二唑（P2），pyr（P3）或pyr-CH 2 OCH 2（P4）），以及已知的相关衍生物（R =苯基（P1）），并具有良好的特征。它们具有大的双光子吸收（TPA）截面（σ 2），如由Z扫描技术确定的，被与达到最高值P2其带有一个平面π-离域供体部分。P3的特征在于较高的σ 2个不是两个值P1，如预期的施主芘部分相对于苯基，具有较高的π共轭P4，由于柔性和非共轭CH存在2 OCH 2之间桥compound和乙炔基片段在后一个化合物中。通过DFT模型对P1-P4的分子几何结构进行了优化，显示出在P2和P3中，由于bay和噻吩基团的π-π相互作用，海湾取代基被堆叠起来。P1–P4的LUMO原子具有