1-[(2-乙基)-2-丙烯基]苯 | 3968-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(2-乙基)-2-丙烯基]苯
• 英文名称: 2-Benzyl-buten-(1)
• 英文别名: 2-Ethyl-allylbenzene；2-methylidenebutylbenzene
• CAS: 3968-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: IRHYGDKERVGHIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-79 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 1-[(2-乙基)-2-丙烯基]苯 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到3-Ethyl-5-oxo-2-phenylpyrrolidine-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过 β-内酰胺的自发扩环合成 γ-内酰胺

  摘要：

  摘要 β-内酰胺是通过氯磺酰基异氰酸酯与烯烃的环加成反应衍生的，在室温下发生热重排得到 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1080/00397919208021675
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-butanol-(1)-methylxanthogenat 生成 1-[(2-乙基)-2-丙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Ruechardt,C.; Trautwein,H., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2478 - 2490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polylithiumorganic compounds. Part 29: C,C Bond cleavage of phenyl substituted and strained carbocycles using lithium metal
  作者：Adalbert Maercker、Kristian S. Oeffner、Ulrich Girreser

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.105

  日期：2004.9

  The reaction of phenyl substituted cyclopropanes phenylcyclopropane and 1,1-diphenylcyclopropane, phenyl substituted bicyclobutanes 1-phenylbicyclobutane, 1-methyl-3-phenylbicyclobutane, 1-methyl-2,2-diphenylbicyclobutane, as well as phenyl substituted spiropentanes phenylspiropentane and 1,1-diphenylspiropentane with lithium metal or lithium di-t-butylbiphenyl (LiDBB) was investigated. Under suitable

  苯基取代的环丙烷苯基环丙烷和1,1-二苯基环丙烷，苯基取代的双环丁烷1-苯基双环丁烷，1-甲基-3-苯基双环丁烷，1-甲基-2,2-二苯基双环丁烷，以及苯基取代的螺环戊烷苯基螺旋戊烷和1,1的反应-diphenylspiropentane与锂金属或锂二吨研究了丁基丁基联苯（LiDBB）。在所有情况下，在合适的反应条件下和选择溶剂的条件下，均观察到了活化苯基旁边的单键裂解。如此获得的二锂有机化合物足够稳定并且可以被亲电试剂捕获。仅在少数情况下观察到氢化锂的消除是后续反应。应变环系统的相应阴离子为1-lithio-2,2-二苯基环丙烷，1-lithio-3-苯基双环丁烷，1-lithio-3-甲基-2,2-二苯基双环丁烷和1-lithio-4-苯基螺戊烷可以通过溴化锂交换或通过未取代的碳环的金属化获得，其在与锂金属反应时不显示任何裂解。
• Formation of cyclopropanes in γ-eliminations of sulphoxides
  作者：R. Baker、M. J. Spillett

  DOI：10.1039/j29690000581

  日期：——

  formed in dimethyl sulphoxide than in triethylamine. The increasing proportions of 1,3-elimination are discussed in terms of an entropy effect, and the decreasing amounts of 1,2-elimination is in terms of the steric interactions in the transition state for a concerted elimination. That the 1,3-elimination is favoured in dimethyl sulphoxide is explained in terms of the different natures of the two solvents

  一些2-烷基-1-甲基亚磺酰基-3-苯丙烷类（烷基= H，Me中，乙基，丙基我，或卜吨）已经制备; 在酰胺钾-三乙胺和甲基亚磺酰基甲基甲烷-二甲亚砜钠的体系中研究了它们的分解。通过最初形成的2-烷基-3-苯基丙烯的异构化，仅通过反式-1-烷基-2-苯基环丙烷的1，3-消除和通过反式1- β-烷基-β-甲基苯乙烯的1,2-消除主要产生反式-β-烷基-β-甲基苯乙烯。取代的环丙烷的相对量通过H系列增加<我<的Et <镨我<卜吨，并且对于每种底物，在二甲基亚砜中比在三乙胺中形成更多的环丙烷。1,3-消除的比例增加是通过熵效应来讨论的，1,2-消除的减少量是以过渡态下的空间相互作用来协调消除的。从两种溶剂的不同性质及其对E 1 cB 1,3-消除和协同1,2-消除的影响方面解释了在二甲亚砜中偏爱1,3-消除的方法。制备了2，2-二甲基-1-甲基亚磺酰基-3-苯基丙烷，1-甲基亚磺酰基-2，3-二苯
• Application of Trimethylgermanyl-Substituted Bisphosphine Ligands with Enhanced Dispersion Interactions to Copper-Catalyzed Hydroboration of Disubstituted Alkenes
  作者：Yumeng Xi、Bo Su、Xiaotian Qi、Shayun Pedram、Peng Liu、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.0c08746

  日期：2020.10.21

  report the incorporation of large substituents based on heavy main group elements that are atypical in ligand architectures to enhance dispersion interactions and, thereby, enhance enantioselectivity. Specifically, we prepared the chiral biaryl bisphosphine ligand (TMG-SYNPHOS) containing 3,5-bis(trimethylgermanyl)phenyl groups on phosphorus and applied this ligand to the challenging problem of enantioselective

  我们报告了基于重主族元素的大取代基的掺入，这些元素在配体结构中是非典型的，以增强分散相互作用，从而增强对映选择性。具体来说，我们制备了在磷上含有 3,5-双（三甲基锗基）苯基的手性联芳基双膦配体 (TMG-SYNPHOS)，并将该配体应用于 1,1-二取代烯烃的对映选择性加氢官能化反应的挑战性问题。事实上，TMG-SYNPHOS 形成了一种铜络合物，即使两个取代基都是伯烷基，也能以高水平的对映选择性催化 1,1-二取代烯烃的硼氢化。此外，带有具有锗基的配体的铜催化剂比衍生自 DTBM-SEGPHOS（一种含有 2、5-二叔丁基基团，广泛用于铜催化的氢官能化。这一观察导致鉴定了 DTMGM-SEGPHOS，一种带有 3,5-双（三甲基锗基）-4-甲氧基苯基作为磷上取代基的双膦配体，作为一种新的配体，可形成用于未活化 1 硼氢化的高活性催化剂,2-二取代烯烃，一类以前不容易经历铜催化硼氢化的底物。
• Electrochemically Generated Carbanions Enable Isomerizing Allylation and Allenylation of Aldehydes with Alkenes and Alkynes
  作者：Sheng Zhang、Yating Liang、Ke Liu、Xuan Zhan、Weigang Fan、Man-Bo Li、Michael Findlater

  DOI：10.1021/jacs.3c04864

  日期：2023.6.28

  The direct coupling of aldehydes with petrochemical feedstock alkenes and alkynes would represent a practical and streamlined approach for allylation and allenylation chemistry. However, conventional approaches commonly require preactivated substrates or strong bases to generate allylic or propargylic carbanions and only afford branched allylation or propargylation products. Developing a mild and selective

  醛与石化原料烯烃和炔烃的直接偶联将代表一种实用且简化的烯丙基化和烯丙基化化学方法。然而，传统方法通常需要预活化的底物或强碱来产生烯丙基或炔丙基碳负离子，并且仅提供支链烯丙基化或炔丙基化产物。尽管面临着巨大的挑战，但开发一种温和且选择性的方法来获得合成上有用的线性烯丙基化和烯丙基化产物是非常可取的。我们报告了一种利用析氢反应（HER）从弱酸性 sp 3 C-H 键生成碳负离子的策略（p K a∼ 35–40) 在温和的反应条件下，避免使用强碱、Schlenk 技术和多步骤程序。阴极产生的碳负离子逆转了典型的反应选择性，提供非常规的异构化烯丙基化和联烯基化产物（125 个例子）。通过原位监测和鉴定碳负离子的产生紫外可见（UV-vis）光谱电化学。此外，我们将该协议扩展到其他碳负离子的生成及其在醇与碳负离子之间的偶联反应中的应用。这种方法的吸引人的特点包括温和的反应条件、优异的官能团耐受性、非常
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of 1,1-Dialkylethenes with Ethanol: Scope and Mechanism
  作者：Lu Qian、Cui Yu、Lan Gan、Xixia Tang、Yulei Wang、Guixia Liu、Xuebing Leng、Zhao Sun、Yinlong Guo、Xiao-Song Xue、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.3c12985

  日期：2024.2.7

  NOx) via a ligand-remetalation pathway. The catalyst deactivation under the hydrogenation conditions with H2 is much faster than that under the transfer hydrogenation conditions with EtOH, which explains why the (PCNOx)Ir catalyst is effective for the transfer hydrogenation but ineffective for the hydrogenation. The suppression of di-to-trisubstituted alkene isomerization by regioselective 1,2-insertion

  尽管过渡金属催化的不对称烯烃氢化领域取得了半个世纪的进步，但纯烷基取代的1,1-二烷基乙烯的对映选择性氢化仍然是一个未解决的挑战。在此，我们描述了一种手性 PCN Ox -钳铱络合物，用于用乙醇对此类烯烃进行不对称转移氢化，提供全烷基取代的叔立体中心。在底物与仲/伯和伯/伯烷基组合的反应中可以实现高水平的对映选择性。该催化剂进一步应用于二取代烯醇的氧化还原异构化，产生远离所得羰基的叔立体中心。机理研究揭示了二氢化物 (PCN Ox )Ir(H) 2作为催化活性中间体，可以衰变成二聚体 (κ 3 -PCN Ox )IrH(μ-H) 2 IrH(κ 2 -PCN) Ox ) 通过配体重金属化途径。 H 2加氢条件下的催化剂失活比EtOH转移加氢条件下的催化剂失活快得多，这解释了为什么(PCN Ox )Ir催化剂对转移加氢有效但对加氢无效。通过区域选择性 1,2-插入抑制二取代到三取代的烯烃异构