1-[(2-羟基-1-(羟甲基)乙氧基)甲基]-5-碘尿嘧啶 | 90056-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-[(2-羟基-1-(羟甲基)乙氧基)甲基]-5-碘尿嘧啶
• 英文名称: 1-[(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy)methyl]-5-iodouracil
• 英文别名: 5-iodo-1-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]uracil；1-[[1,3-Dihydroxy-2-propoxy]methyl]-5-iodouracil；Iodacyclur；1-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxymethyl)-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 90056-98-7
• 化学式: C₈H₁₁IN₂O₅
• 分子量: 342.09
• InChiKey: HIEVFJRWVCVOHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-羟基-1-(羟甲基)乙氧基)甲基]-5-碘尿嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-[[2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-6-octyl-furo[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on acyclic pyrimidines as inhibitors of mycobacteria

  摘要：

  In vitro anti-mycobacterial activities of several 5-substituted acyclic pyrimidine nucleosides containing 1-(2-hydroxyethoxy)methyl and 1-[(2-h),droxy-1-(hydroxymethyl) ethoxy)methyl] acyclic moieties are investigated against three mycobacteria viz, Mycobacterium tuberculosis. Mycobacterium bovis, and Mycobacterium avium, which cause serious infections and mortality in healthy people as well as patients with AIDS. 1-(2-Hydroxyethoxy)methyl-5-(1-azido-2-haloethyl or I-azidovinyl) analogs (4-7), 1-[(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy)methyl]-5-decynyluracil (37), and 1-[(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy)methyl]-5-dodecynyluracil (38) exhibited significant in vitro anti-tubercular activity against these mycobacteria. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.032
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-benzoyloxy-1-(benzoyloxymethyl)ethoxy)methyl]-5-iodouracil 在 甲醇 、 氨 作用下， 以31%的产率得到1-[(2-羟基-1-(羟甲基)乙氧基)甲基]-5-碘尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的无环嘧啶对疱疹病毒的影响。

  摘要：

  已合成了一系列与有效的抗疱疹药9-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（1，BW B759U）相关的嘧啶，它们均含有相同的无环链。其中一些化合物是天然存在的碱，胞嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶的衍生物。其他包括其中胞嘧啶和尿嘧啶部分的5-位被溴，碘，氟，甲基和氨基取代的化合物。胞嘧啶衍生物的其他变体是5-氮杂，2-巯基，4-甲基氨基，4-二甲基氨基和异胞嘧啶同源物。还制备了4-氨基嘧啶加合物。抗病毒测试表明，1-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]胞嘧啶（18，BW A1117U）在抵抗人巨细胞病毒和爱泼斯坦巴尔病毒的效力方面与鸟嘌呤类似物相当。

  DOI：

  10.1021/jm00396a021

文献信息

• Synthesis of modified pyrimidine bases and positive impact of chemically reactive substituents on their in vitro antiproliferative activity
  作者：Steffi Noll、Marijeta Kralj、Lidija Šuman、Holger Stephan、Ivo Piantanida

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.002

  日期：2009.3

  The antiproliferative activity screening on human tumor cell lines of a series of modified uracil and cytosine bases as well as some corresponding acyclonucleosides, and comparison of structure–activity relationship revealed the importance of chemical reactivity of the substituent attached to the C5-position of uracil for the activity of studied compounds. Namely, the results obtained for the most

  一系列修饰的尿嘧啶和胞嘧啶碱基以及一些相应的无环核苷在人肿瘤细胞系中的抗增殖活性筛选，以及结构-活性关系的比较表明，尿嘧啶C5位上取代基的化学反应活性对于研究化合物的活性。即，对于活性最高的化合物5-（氯乙酰氨基）尿嘧啶（2）及其无环糖类似物18所获得的结果表明，反应性取代基与胸苷酸合酶机制内若干可能的靶标之间形成了共价键（半胱氨酸残基，酶的基本部分，N，N-亚甲基四氢叶酸或其反应性亚胺形式）是最可能的作用方式。另外，新型的C 5-取代的尿嘧啶衍生物6（5- [双-（2-对-甲氧基苄基硫乙基）胺]乙酰氨基尿嘧啶）通过未知的机制对HeLa和MiaPaCa-2细胞系表现出高的抗增殖活性。
• Novel 5-Vinyl Pyrimidine Nucleosides with Potent anti-Hepatitis B Virus Activity
  作者：Rakesh Kumar、D.Lorne J Tyrrell

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00589-3

  日期：2001.11

  Synthesis and antiviral activities of novel N-1 alkyl substituted pyrimidines, 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-vinyluracil (5), 1-[(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy)methyl]-5-vinyluracil (6), and 1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-1-butyl]-5-vinyluracil (7) are reported. Compounds 6 and 7 were potent inhibitors of DHBV in cell culture, in contrast, all of the compounds described were devoid of activity

  新型N-1烷基取代的嘧啶，1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-乙烯基尿嘧啶（5），1-[（（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基] -5的合成及抗病毒活性报道了-乙烯基尿嘧啶（6）和1- [4-羟基-3-（羟甲基）-1-丁基] -5-乙烯基尿嘧啶（7）。化合物6和7是细胞培养物中DHBV的有效抑制剂，相反，所有描述的化合物都没有针对TK（+）HSV-1和TK（-）HSV-1的活性。
• Treatment of EBV and KHSV infection and associated abnormal cellular proliferation
  申请人：——

  公开号：US20030176392A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A method and composition for the treatment, prevention and/or prophylaxis of a host, and in particular, a human, infected with Epstein-Barr virus (EBV), is provided that includes administering an effective amount of a 5-substituted uracil nucleoside or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug, optionally in a pharmaceutically acceptable diluent or excipient.

  提供了一种用于治疗、预防和/或预防寄主，特别是感染了爱泼斯坦-巴尔病毒（EBV）的人类的方法和组合物，包括向寄主施用有效量的5-取代尿嘧啶核苷或其药学上可接受的盐或前药，可选地还包括药学上可接受的稀释剂或赋形剂。
• Treatment of EBV and KHSV infection
  申请人：Pharmasset, Inc.

  公开号：US07211570B2

  公开（公告）日：2007-05-01

  A method and composition for the treatment, prevention and/or prophylaxis of a host, and in particular, a human, infected with Epstein-Barr virus (EBV), is provided that includes administering an effective amount of a 5-substituted uracil nucleoside or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug, optionally in a pharmaceutically acceptable diluent or excipient.

  本发明提供了一种治疗、预防和/或预防寄主（特别是人类）感染EB病毒的方法和组合物，其包括在药学上可接受的稀释剂或辅料中投与有效量的5-取代尿嘧啶核苷或其药学上可接受的盐或前药。
• Treatment of EBV and KHSV Infection and Associated Abnormal Cellular Proliferation
  申请人：Schinazi Raymond F.

  公开号：US20100168052A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A method and composition for the treatment, prevention and/or prophylaxis of a host, and in particular, a human, infected with Epstein-Barr virus (EBV), is provided that includes administering an effective amount of a 5-substituted uracil nucleoside or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug, optionally in a pharmaceutically acceptable diluent or excipient.

  本发明提供了一种用于治疗、预防和/或预防宿主，特别是人类，感染EB病毒（EBV）的方法和组合物，其中包括在药物接受者中给予有效量的5-取代尿嘧啶核苷或其药学上可接受的盐或前药，可选地在药学上可接受的稀释剂或赋形剂中。