1-[(2R,5S)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-4-巯基嘧啶-2-酮 | 122568-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-[(2R,5S)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-4-巯基嘧啶-2-酮
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-4-thio-uridine
• 英文别名: 2',3'-Dideoxy-4-thiouridine；1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-sulfanylidenepyrimidin-2-one
• CAS: 122568-04-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 228.272
• InChiKey: HFUKRBLAIFTSMI-POYBYMJQSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-benzoyl-2',3'-dideoxy-4-thiouridine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到1-[(2R,5S)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-4-巯基嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  某些修饰的4-硫代嘧啶核苷的合成和体外评估，用于预防或逆转与艾滋病相关的神经系统疾病。

  摘要：

  描述了几个修饰的嘧啶核苷（包括3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT））在C-4羰基上的氧-硫交换，目的是增强亲脂性，从而传递至中枢神经系统在不损害亲本结构的抗HIV活性的前提下制备出类似的硫磺类似物。从4-硫代胸苷（1）开始制备3'-叠氮基-3'-脱氧-4-硫代胸腺嘧啶（3），并采用了用于AZT初始合成的相同方法。用Lawesson试剂在相应的5'-O-上进行2'，3'-二氢-3'-脱氧胸苷（4a）和2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（4c）的亚硫酰化。苯甲酸酯4b和4d分别得到5a和5c。后者经碱水解，得到2'，3'-二氢-3' -脱氧-4-硫代胸苷（5b）和2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（5d）。将相同系列的反应应用于2'，3'-二脱氧尿苷（6a）和3'-脱氧胸苷（6b）的5'-O-苯甲酸酯，得到2'，3'-二脱氧-4-硫尿苷（7d ）和3'-脱氧-4-硫代胸苷（7b）。

  DOI：

  10.1021/jm00163a043

文献信息

• 2',3'-dideoxy-4-thio-uridine derivatives, process for their preparation
  申请人：Sanyo-Kokusaku Pulp Co., Ltd.

  公开号：US04954485A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  2',3'-Dideoxy-4-thio-uridine derivatives represented by a following general formula ##STR1## (wherein R indicates hydrogen or protecting groups such as acetyl group, benzoyl group, trityl groups, etc.), process for their preparation, antivirus agents used them as effective ingredients and therapeutic method and therapeutic drugs for virus diseases are disclosed.

  本发明公开了一种由下列一般式所表示的2'，3'-二脱氧-4-硫代尿嘧啶衍生物：##STR1##（其中R表示氢或保护基，如乙酰基、苯甲酰基、三苯甲基等），以及它们的制备方法、作为有效成分的抗病毒剂、治疗病毒性疾病的治疗方法和治疗药物。
• PALOMINO, EDUARDO;MELTSNER, BERNARD R.;KESSEL, DAVID;HORWITZ, JEROME P., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 258-263
  作者：PALOMINO, EDUARDO、MELTSNER, BERNARD R.、KESSEL, DAVID、HORWITZ, JEROME P.

  DOI：——

  日期：——
• JOSIOKA, XIDEHTOSI;OSIMA, EHJSI;ISIDA, SYUDZI;JOSIOKA, XIROYUKI;MURAKAMI,+
  作者：JOSIOKA, XIDEHTOSI、OSIMA, EHJSI、ISIDA, SYUDZI、JOSIOKA, XIROYUKI、MURAKAMI,+

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIOKA, HIDETOSHI;KOJIMA, EIJI;ISHIDA, SHUJI;YOSHIOKA, HIROYUKI;MURAKAM+
  作者：YOSHIOKA, HIDETOSHI、KOJIMA, EIJI、ISHIDA, SHUJI、YOSHIOKA, HIROYUKI、MURAKAM+

  DOI：——

  日期：——
• NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND THEIR USES
  申请人：Emory University

  公开号：EP3043803B1

  公开（公告）日：2022-04-27