1-[(3-叠氮基丙氧基)磺酰基]-4-甲基苯 | 153207-76-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 叠氮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(3-叠氮基丙氧基)磺酰基]-4-甲基苯
• 英文名称: 3-azidopropyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3-azidopropyl tosylate；3-azidopropyl p-toluenesulfonate；1-azido-3-tosyloxypropane；3‐azidopropyl 4‐methylbenzenesulfonate；1-(3-azidopropoxysulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 153207-76-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 255.298
• InChiKey: MMGDPHCMLPGJAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

制备方法与用途

应用1-(3-叠氮基丙氧基)磺酰基}-4-甲基苯可用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发及医药化工生产过程中广泛使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3-叠氮基丙氧基)磺酰基]-4-甲基苯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到1-叠氮基-3-碘丙烷
  参考文献：
  名称：

  用于标签应用的高产水溶性不对称花菁染料。

  摘要：

  开发了一种简单高效的微波辅助合成具有各种官能团的不对称五甲胺花青染料，可以实现高产率的结果。合成的染料可通过点击化学或经典的酯化和酰胺化反应进行修饰，并适用于生物和医学领域的单分子成像。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01084
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二醇-二-间-甲苯磺酸盐 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到1-[(3-叠氮基丙氧基)磺酰基]-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Visualization and quantification of cellular RNA production and degradation using a combined fluorescence and mass spectrometry characterization assay

  摘要：

  开发了一种结合荧光和质谱的方法，用于可视化和量化细胞RNA的产生和降解。

  DOI：

  10.1039/c9cc03923f

文献信息

• High-Affinity “Click” RGD Peptidomimetics as Radiolabeled Probes for Imaging α_v β₃ Integrin
  作者：Monica Piras、Andrea Testa、Ian N. Fleming、Sergio Dall'Angelo、Alexandra Andriu、Sergio Menta、Mattia Mori、Gavin D. Brown、Duncan Forster、Kaye J. Williams、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/cmdc.201700328

  日期：2017.7.20

  αIIb β3 receptors was investigated by molecular modeling simulations. Lead compound 12 was successfully radiofluorinated and used for in vivo positron emission tomography/computed tomography (PET/CT) studies in U87 tumor models, which showed only modest tumor uptake and retention, owing to rapid excretion. These results demonstrate that the novel click RGD mimics are excellent radiolabeled probes for in vitro

  通过精氨酸-叠氮化物模拟物和天冬氨酸-炔模拟物之间的点击化学设计并合成了非肽Arg-Gly-Asp（RGD）-模拟配体。这些分子中的一些结合了出色的体外特性（高αvβ3亲和力，选择性，类药物logD，高代谢稳定性）和多种放射性标记选项（例如tri和氟-18，以及与放射性碘的相容性），需要使用螯合剂或假肢。通过分子模拟模拟研究了所得三唑RGD模拟物与αvβ3或αIIbβ3受体的结合模式。铅化合物12已成功地被氟化，并用于U87肿瘤模型的体内正电子发射断层扫描/计算机断层扫描（PET / CT）研究，由于快速排泄，该研究仅显示了适度的肿瘤吸收和保留。
• Fast and reliable generation of [¹⁸F]triflyl fluoride, a gaseous [¹⁸F]fluoride source
  作者：A. Pees、C. Sewing、M. J. W. D. Vosjan、V. Tadino、J. D. M. Herscheid、A. D. Windhorst、D. J. Vugts

  DOI：10.1039/c8cc03206h

  日期：——

  [18F]fluoride has been developed, omitting time consuming azeotropic drying procedures. Gaseous [18F]triflyl fluoride is formed instantaneously at room temperature from hydrated [18F]fluoride, followed by distillation in less than 5 minutes into a dry aprotic solvent, in which dry [18F]fluoride is released in presence of base with >90% radiochemical yield. The reactivity of the [18F]fluoride has been

  已经开发了一种生产反应性[ 18 F]氟化物的新方法，省却了耗时的共沸干燥程序。在室温下由水合的[ 18 F]氟化物瞬时形成气态[ 18 F]三氟氟化物，然后在不到5分钟的时间内蒸馏至干燥的非质子溶剂中，在碱的存在下在其中释放出干燥的[ 18 F]氟化物。 > 90％的放射化学收率。的反应性[ 18 F]氟化物已经证实通过用几个模型化合物反应，并通过在PET示踪剂[合成18 F]氟雌二醇（[ 18 F] FES）和ö -2- [ 18 F] fluoroethyl-L-酪氨酸（[ 18 F] FET），具有良好的分离放射化学产率和高达123 GBqμmol -1的摩尔活性。
• Synthesis and [*C]CO-labelling of (C,N) <i>gem</i>-dimethylbenzylamine–palladium complexes for potential applications in positron emission tomography
  作者：Morgan Cormier、Alexis Tabey、Thifanie Christine、Hélène Audrain、Eric Fouquet、Philippe Hermange

  DOI：10.1039/d1dt01633d

  日期：——

  reacted with [13C]carbon monoxide to produce the desired labelled lactams in 29% to 51% yields over the C–H activation/carbonylation steps. As representative examples, a non-natural amino acid and an estradiol-based conjugate were prepared and labelled in model experiments with [13C]CO in homogeneous or heterogeneous conditions. Especially, the latter was radiolabelled with [11C]CO using a convenient

  在极其温和的条件下，通过 C-H 活化，由偕二甲基苄胺衍生物合成了各种芳基-钯配合物。有趣的是，这些高度稳定的结构与[ 13C ]一氧化碳反应，在C-H活化/羰基化步骤中产生所需的标记内酰胺，产率为29%至51%。作为代表性实例，在均质或异质条件下使用[ 13 C]CO在模型实验中制备和标记非天然氨基酸和基于雌二醇的缀合物。特别是，后者使用树脂负载的钯络合物前体的方便程序用[ 11 C]CO进行放射性标记。因此，这些结果强烈表明，从偕-二甲基苄胺部分获得的环金属化钯配合物是用于正电子发射断层扫描的新型[ 11 C]示踪剂的实际合成的有前途的前体。
• Synthesis, dynamic NMR characterization and XRD studies of novel <i>N</i>,<i>N</i>’-substituted piperazines for bioorthogonal labeling
  作者：Constantin Mamat、Marc Pretze、Matthew Gott、Martin Köckerling

  DOI：10.3762/bjoc.12.242

  日期：——

  Novel, functionalized piperazine derivatives were successfully synthesized and fully characterized by ¹H/¹³C/¹⁹F NMR, MS, elemental analysis and lipophilicity. All piperazine compounds occur as conformers resulting from the partial amide double bond. Furthermore, a second conformational shape was observed for all nitro derivatives due to the limited change of the piperazine chair conformation. Therefore, two coalescence points were determined and their resulting activation energy barriers were calculated using ¹H NMR. To support this result, single crystals of 1-(4-nitrobenzoyl)piperazine (3a, monoclinic, space group C2/c, a = 24.587(2), b = 7.0726(6), c = 14.171(1) Å, β = 119.257(8)°, V = 2149.9(4) ų, Z = 4, D_obs = 1.454 g/cm³) and the alkyne derivative 4-(but-3-yn-1-yl)-1-(4-fluorobenzoyl)piperazine (4b, monoclinic, space group P2₁/n, a = 10.5982(2), b = 8.4705(1), c = 14.8929(3) Å, β = 97.430(1)°, V = 1325.74(4) ų, Z = 4, D_obs = 1.304 g/cm³) were obtained from a saturated ethyl acetate solution. The rotational conformation of these compounds was also verified by XRD. As proof of concept for future labeling purposes, both nitropiperazines were reacted with [¹⁸F]F^–. To test the applicability of these compounds as possible ¹⁸F-building blocks, two biomolecules were modified and chosen for conjugation either using the Huisgen-click reaction or the traceless Staudinger ligation.

  新型功能化哌嗪衍生物成功合成并通过1H/13C/19F NMR、MS、元素分析和亲脂性进行了全面表征。所有哌嗪化合物均以部分酰胺双键引起的构象体形式存在。此外，由于哌嗪椅式构象的变化有限，所有硝基衍生物都观察到了第二种构象形状。因此，确定了两个合并点，并使用1H NMR计算了它们产生的活化能垒。为了支持这一结果，从饱和的乙酸乙酯溶液中获得了1-(4-硝基苯甲酰基)哌嗪（3a，单斜晶系，空间群C2/c，a = 24.587(2)，b = 7.0726(6)，c = 14.171(1) Å，β = 119.257(8)°，V = 2149.9(4) ų，Z = 4，Dobs = 1.454 g/cm³）和炔烃衍生物4-(丁-3-炔-1-基)-1-(4-氟苯甲酰基)哌嗪（4b，单斜晶系，空间群P21/n，a = 10.5982(2)，b = 8.4705(1)，c = 14.8929(3) Å，β = 97.430(1)°，V = 1325.74(4) ų，Z = 4，Dobs = 1.304 g/cm³）的单晶。这些化合物的旋转构象也通过XRD得到了验证。为了证明未来标记目的的概念，两种硝基哌嗪与[18F]F–反应。为了测试这些化合物作为可能的18F构建块的适用性，两种生物分子被修饰并选择用于通过Huisgen-点击反应或无痕Staudinger连接进行偶联。
• Automated preparation of [18F]AFP and [18F]BFP: Two novel bifunctional 18F-labeling building blocks for Huisgen-click
  作者：Marc Pretze、Constantin Mamat

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.02.028

  日期：2013.6

  Optimized reaction conditions for the fully automated synthesis procedure using the TRACERlab FxFN module gave both piperazine derivatives [18F]6 and [18F]12 with radiochemical yields of 31 ± 9% (S.D., n = 8, d.c.) and 29 ± 5% (S.D., n = 19, d.c.), respectively, within 40 min synthesis time and high specific activities after convenient purification using silica gel cartdridges. First biological studies

  基于所述的Huisgen点击反应包括两种新的多功能一步法放射性合成和双功能标记积木生物正交标记方法（[ 18 F] AFP）[ 18 F] 12和（[ 18 F] BFP）[ 18 F] 6与PET放射性核素氟-18进行说明。使用TRACERlab FX上完全自动化合成过程优化的反应条件FN模块给两个哌嗪衍生物[ 18 F] 6和[ 18 F] 12用的31±9％的放射化学产率（SD，Ñ  = 8，DC）和29± 5％（SD，ñ 在使用硅胶墨盒方便地纯化后，分别在40分钟内的合成时间内和高比活后，分别获得19 dc。dc）和高比活度。两个积木第一生物研究揭示了显着的体外大鼠血液中以及在比60分钟以上的大鼠血浆稳定性。的样品连接反应[ 18 F] 6和[ 18 F] 12用叠氮化物和炔官能化氨基酸衍生物得到相应的标记三唑良好高RCYs。此外，叠氮化物官能化的肽17，这是非常仿射到的EphB2