1-[(4-甲基苯基)甲基]-1H-吲哚-3-甲醛 | 151409-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-[(4-甲基苯基)甲基]-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[(4-methylphenyl)methyl]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 151409-79-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• mdl: MFCD02617078
• 分子量: 249.312
• InChiKey: RDJOPYUWTRUVCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  11.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)甲基]-1H-吲哚-3-甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-2-(2-((1-(4-methylbenzyl)-1H-indol-3-yl)methylene)hydrazinyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型取代的吲哚-3-羧基甲醛的噻二唑酰肼的合成及其抗分枝杆菌活性

  摘要：

  制备了一系列新的取代吲哚的硫代碳氢azo及其相应的噻二唑衍生物，并通过不同的分析和光谱方法证实了它们的结构。通过顺序合成策略制备衍生物，包括在吲哚环的N -1位被各种脂族和苄基取代基取代，然后与硫代碳酰肼缩合，最后由原甲酸三乙酯环化。测试了这些衍生物对牛分枝杆菌BCG的抗分枝杆菌活性，结果表明，在合成的化合物中，噻二唑衍生物4e，4f，4n，4p，4q和4t表现出最高的活性，IC 50值为3.91μg/ mL。结果表明，噻二唑部分在发挥抗分枝杆菌活性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12230
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(4-甲基苯基)甲基]-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  芳族取代的 5-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1,3-二甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 类似物的合成和抗增殖活性人肿瘤细胞系

  摘要：

  基于之前对N-苄基吲哚和巴比妥酸杂化分子的SAR 研究，我们合成了一系列芳香取代的 5-((1-benzyl-1 H -indol-3-yl)methylene)-1,3-dimethylpyrimidine-2 ,4,6(1 H ,3 H ,5 H )-三酮类似物 ( 3a – i ) 并评估了它们对一组 60 个人类肿瘤细胞系的体外生长抑制和细胞毒性。化合物3c、3d、3f和3g被鉴定为对 GI 50 的卵巢癌、肾癌和乳腺癌细胞系具有强效的抗增殖化合物。低纳摩尔范围内的值。4-甲氧基-N-苄基类似物（3d）是活性最强的化合物，其GI 50值分别为20 nM 和40 nM，分别针对OVCAR-5 卵巢癌细胞和MDA-MB-468 乳腺癌细胞。其他两种类似物，3c（4-甲基-N-苄基类似物）和3g（4-氟-N-苄基类似物）表现出对 MDA-MB-468 细胞 GI 50  = 30 nM

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.013

文献信息

• N6-Substituted Adenosine Receptor Agonists. Synthesis and Pharmacological Activity as Potent Antinociceptive Agents
  作者：Timur Gungor、Patrice Malabre、Jean-Marie Teulon、Francoise Camborde、Joelle Meignen、Francoise Hertz、Angela Virone-Oddos、Francois Caussade、Alix Cloarec

  DOI：10.1021/jm00051a007

  日期：1994.12

  N6-(indol-3-yl)alkyl derivatives of adenosine were synthesized. The adenosine receptor affinity and the antinociceptive activity of these compounds were assessed in binding studies and the phenylbenzoquinone-induced writhing test. Most of these analogues exhibited a potent analgesic activity without side effects. Among them, compound 3c (UP 202-32) bound to A1 (Ki = 110 nM) and A2 (Ki = 350 nM) adenosine receptors

  合成了腺苷的新型N6-（吲哚-3-基）烷基衍生物。在结合研究和苯基苯醌诱导的扭体试验中评估了这些化合物的腺苷受体亲和力和抗伤害感受活性。这些类似物中的大多数表现出有效的镇痛活性而没有副作用。其中，化合物3c（UP 202-32）以特定方式与A1（Ki = 110 nM）和A2（Ki = 350 nM）腺苷受体结合，因为它不与许多其他受体（尤其是阿片样物质结合位点）相互作用。苯基苯醌试验（ED50 = 3.3 mg / kg口服）中的抗伤害感受活性被8-环戊基茶碱拮抗，表明腺苷能机制是该化合物观察到的镇痛作用的基础。
• Design, synthesis and biological evaluation of matrine derivatives as potential anticancer agents
  作者：Zheng Li、Mengyang Luo、Bin Cai、Lichuan Wu、Mengtian Huang、Haroon-Ur-Rashid、Jun Jiang、Lisheng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.017

  日期：2018.2

  Using matrine (1) as the lead compound, a series of new 14-(N-substituted-2-pyrrolemethylene) matrine and 14-(N-substituted-indolemethylene) matrine derivatives was designed and synthesized for their potential application as anticancer agents. The structure of these compounds was characterized by 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS spectral analyses. The target compounds were evaluated for their in vitro cytotoxicity

  以苦参碱（1）为先导化合物，设计合成了一系列新的14-（N-取代-2-吡咯亚甲基）苦参碱和14-（N-取代-吲哚亚甲基）苦参碱衍生物，作为其潜在的抗癌剂。这些化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS光谱分析进行表征。评价目标化合物对三种人类癌细胞系（SMMC-7721，A549和CNE2）的体外细胞毒性。结果显示，化合物A6和B21对具有IC 50的三种癌细胞系表现出最显着的抗癌活性值在3.42-8.05μM范围内，显示出比母体化合物（苦参碱）和阳性对照顺铂更好的活性。此外，膜联蛋白V-FITC / PI双重染色试验表明，化合物A6和B21可以剂量依赖性显着诱导SMMC-7721和CNE2细胞的凋亡。细胞周期分析还表明，化合物A6可导致SMMC-7721和CNE2细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。
• Synthesis, antimycobacterial and anticancer activity of novel indole-based thiosemicarbazones
  作者：Vida Mashayekhi、Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Parisa Azerang、Soroush Sardari、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1007/s12272-013-0242-z

  日期：2021.8

  Based on the structural elements of bioactive indole-based compounds, a series of novel 1-substituted indole-3-carboxaldehyde thiosemicarbazones were synthesized as potential antimycobacterial and anticancer agents. The derivatives were prepared via a two-step methodology including N-alkylation(benzylation) of indole-3-carboxaldehyde and conversion of the intermediate aldehydes to corresponding thiosemicarbazones. The derivatives were evaluated for their antimycobacterial activity and compounds 3d (R = propyl) and 3q (R = 4-nitrobenzyl) were among the most potent and selective derivatives with IC50 values of 0.9 and 1.9 μg/mL respectively. The anticancer activity of the derivatives was also assessed against a panel of tumor cell lines. Compounds 3t, 3u, 3v and 3w efficiently inhibited the majority of the cancer cell lines with considerable selectivity.

  基于生物活性吲哚类化合物的结构元素，合成了一系列新型1-取代吲哚-3-甲酰基缩氨基硫脲作为潜在的抗分枝杆菌和抗癌剂。这些衍生物通过两步法合成：包括吲哚-3-甲酰基的N-烷基化（苄基化）以及中间体醛转化为相应的缩氨基硫脲。评估了这些衍生物的抗分枝杆菌活性，其中化合物3d（R = 丙基）和3q（R = 4-硝基苄基）是活性最强且选择性最高的衍生物，其IC50值分别为0.9和1.9 μg/mL。还评估了这些衍生物对一组肿瘤细胞系的抗癌活性。化合物3t、3u、3v和3w能有效抑制大多数癌细胞系，并具有相当的选择性。
• 含芳腙结构的杂环并嘧啶类化合物的制备及应 用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN104086562B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明属于化学合成领域，涉及一种含芳腙结构的杂环并嘧啶类化合物、其几何异构体及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药。本发明化合物具有治疗和/或预防癌症和其它增生性疾病的用途。
• [EN] METHODS AND MATERIALS FOR INCREASING OR MAINTAINING NICOTINAMIDE MONONUCLEOTIDE ADENYLYL TRANSFERASE-2 (NMNAT2) POLYPEPTIDE LEVELS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET MATÉRIAUX PERMETTANT D'AUGMENTER OU DE MAINTENIR DES NIVEAUX DE POLYPEPTIDE D'ADÉNYLYL TRANSFÉRASE-2 (NMNAT2) DE NICOTINAMIDE MONONUCLÉOTIDE
  申请人：UNIV OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2020172565A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  This document provides methods and materials for increasing or maintaining NMNAT2 polypeptide levels within cells. For example, compounds (e.g., organic compounds) having the ability to increase or maintain NMNAT2 polypeptide levels within cells, formulations containing compounds having the ability to increase or maintain NMNAT2 polypeptide levels within cells, methods for making compounds having the ability to increase or maintain NMNAT2 polypeptide levels within cells, methods for making formulations containing compounds having the ability to increase or maintain NMNAT2 polypeptide levels within cells, methods for increasing or maintain NMNAT2 polypeptide levels within cells, and methods for treating mammals (e.g., humans) having a condition responsive to an increase in NMNAT2 polypeptide levels are provided (or for preventing said condition).

  本文件提供了增加或维持细胞内NMNAT2多肽水平的方法和材料。例如，具有增加或维持细胞内NMNAT2多肽水平能力的化合物（例如有机化合物），含有具有增加或维持细胞内NMNAT2多肽水平能力的化合物的配方，制备具有增加或维持细胞内NMNAT2多肽水平能力的化合物的方法，制备含有具有增加或维持细胞内NMNAT2多肽水平能力的化合物的配方的方法，增加或维持细胞内NMNAT2多肽水平的方法，以及治疗哺乳动物（例如人类）的方法，这些哺乳动物对NMNAT2多肽水平增加有响应的状况（或预防该状况）。