1-[(4-甲基苯基)甲基]-3-苯基硫脲 | 35305-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-甲基苯基)甲基]-3-苯基硫脲
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)-3-phenyl-2-thiourea
• 英文别名: N-(4-methylbenzyl)-N'-phenylthiourea；N-(4-methyl-benzyl)-N'-phenyl-thiourea；N-(4-Methyl-benzyl)-N'-phenyl-thioharnstoff；1-(4-methylbenzyl)-3-phenylthiourea；Phenyl-<4-methyl-benzyl>-thioharnstoff；1-[(4-Methylphenyl)methyl]-3-phenylthiourea
• CAS: 35305-48-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂S
• mdl: MFCD00033390
• 分子量: 256.371
• InChiKey: YDKMUNICSUMECU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  393.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)甲基]-3-苯基硫脲 在 silica gel supported sulfuric acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-(4-methylbenzyl)-1-phenyl-2-thioxo-3′H-spiro[imidazolidine-4,1′-isobenzofuran]-3′,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸诱导的硫脲茚三酮加合物的氧化重排可轻松合成邻苯二甲酰基稠合的螺硫代乙内酰脲

  摘要：

  一锅三组分顺序合成方案可生产结构和生物学上重要的邻苯二甲酰基稠螺N，N'易得的芳族异硫氰酸酯，伯胺和茚三酮制得的β-二取代硫代乙内酰脲。在此三步合成过程中，当最初的两个步骤均无催化剂时，在最后的步骤中，二氧化硅硫酸（SSA）在溶剂下茚三酮和硫脲的[3.3.0]-双环1，2-二醇加合物中引起氧化重排无条件生成最终产物螺旋融合的​​硫代乙内酰脲。SSA的适度酸度与适度的氧化性共同促进了1,2-二醇中间体中的轻度氧化重排，从而生产出具有多种功能的螺合硫代乙内酰脲。SSA的易于回收利用，产品的收率高至优异，基材范围更广，反应时间更短，三分之二的无溶剂工艺以及高原子经济性使该方法具有吸引力和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130817
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[(4-甲基苯基)甲基]-3-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  无催化剂和无溶剂条件下基于异氰化物的多组分反应，用于合成不对称硫脲

  摘要：

  通过芳族异氰酸酯，胺与1,2-二叔丁基二硫醚（DTBS）的顺序一锅三组分反应，开发了一种新的高效合成硫脲衍生物的方法，并在其中合成了27个不同的实例好到极好的产量。DTBS被认为是不同时使用催化剂和溶剂的有效硫替代物。该协议不使用任何过渡金属催化剂或特殊的实验装置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.082

文献信息

• One-Pot, Three-Component Synthesis of 5-Sulfenyl-2-iminothiazolines by Cross-Dehydrogenative C–S Coupling Using I₂/DMSO in Open Air
  作者：Chandan Bodhak、Animesh Pramanik

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00785

  日期：2019.6.7

  2-iminothiazoline through the cross-dehydrogenative coupling strategy via sp2 C–H functionalization has been developed employing iodine as a catalyst and dimethyl sulfoxide as an oxidant. Utility of this sulfenylation technique has been well depicted through participation of various aryl and heterocyclic thiols. Significant features of this C–H functionalization strategy include metal-free open air reaction conditions

  通过使用碘作为催化剂和二甲亚砜作为氧化剂，通过sp 2 C-H官能团的跨脱氢偶联策略，开发了2-亚氨基噻唑啉的一锅三组分，无过渡金属的区域选择性亚硫基化方法。通过各种芳基和杂环硫醇的参与，已经很好地描述了该亚磺酰基化技术的效用。这种C–H官能化策略的重要特征包括无金属的露天反应条件，该条件提供了一种温和而有效的亚磺酰基化方法，以实现不同取代的5-亚硫基-2-亚甲基噻唑啉衍生物。
• Fluorous electrophilic scavengers for solution-phase parallel synthesis
  作者：Wei Zhang、Christine Hiu-Tung Chen、Tadamichi Nagashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00178-3

  日期：2003.3

  A fluorous isatoic anhydride and isocyanate are synthesized and used as scavengers for amines in solution-phase parallel synthesis of urea, thiourea, and β-hydroxyamine analogs. The resulting fluorous derivatives are readily separated from the reaction mixture by solid-phase extractions (SPE) over FluoroFlash™ cartridges to give products with good purity. The SPE cartridges can be reused.

  在尿素，硫脲和β-羟胺类似物的溶液相平行合成中，合成了氟代等位酸酐和异氰酸酯，并将其用作胺的清除剂。通过在Fluoro Flash ™柱上进行固相萃取（SPE），可以轻松地从反应混合物中分离出所得的氟衍生物，从而获得具有良好纯度的产品。SPE墨盒可以重复使用。
• 一种硫脲烷基化衍生物的制备方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN112574082B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了一种硫脲烷基化衍生物的制备方法，将醛、N‑芳基硫脲、三氯氢硅和路易斯碱于有机溶剂中在‑10℃～室温搅拌反应，后处理，得到硫脲烷基化衍生物；所述醛和N‑芳基硫脲的摩尔比为1：2～2：1；所述醛和路易斯碱的摩尔比为1：(0.01～0.20)；所述醛和三氯氢硅的摩尔比为1：(1～2)。其中，R1为C1～C5的饱和烷基、无取代或取代芳香环；R2为H、吸电子取代基或供电子取代基。本发明的方法以小分子路易斯碱催化三氯氢硅，实现硫脲的还原烷基化，一锅法即可合成，操作简单，反应时间短，底物毒性小，且低廉易得，反应条件温和，安全性高。
• New fluorous tagging and scavenging reactants and methods of synthesis and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040073054A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention includes methods and compositions for increasing the fluorous nature of an organic compound by reacting it with at least one fluorous compound to produce a fluorous tagged organic compound. The increased fluorous nature of the fluorous tagged organic compound can then be utilized to separate the fluorous organic compound from untagged reagents, reactants, catalysts and/or products derived therefrom. The resultant fluorous tagged organic compound can be subjected to subsequent chemical transformations, wherein the fluorous nature of the tagged compound is utilized to increase the ease of separation of the fluorous tagged organic compound from untagged reagents, reactants, catalysts and/or products derived therefrom, after each chemical transformation. The chemical transformations result in a second fluorous tagged organic compound wherein the fluorous nature of the second fluorous tagged organic compound can then be reduced by removing the fluorous group therefrom, thereby producing a second organic compound that may be employed as a pharmaceutical compound or intermediate, or a combinatorial library component.

  本发明涉及一种通过将有机化合物与至少一种含氟化合物反应以产生带氟标记的有机化合物的方法和组合物。带氟标记的有机化合物的氟性增强可以被用于将带氟的有机化合物与未标记的试剂、反应物、催化剂和/或其衍生物分离开来。所得到的带氟标记的有机化合物可以被用于随后的化学转化，其中标记化合物的氟性被利用来增加将带氟标记的有机化合物与未标记的试剂、反应物、催化剂和/或其衍生物分离的便利性，每次化学转化后都是如此。化学转化的结果是得到第二个带氟标记的有机化合物，其中第二个带氟标记的有机化合物的氟性可以通过去除其氟基来降低，从而产生可以用作药物化合物或中间体或组合库组分的第二个有机化合物。
• Fluorous tagging and scavenging reactants and methods of synthesis and use thereof
  申请人：Zhang Wei

  公开号：US20060128957A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention includes methods and compositions for increasing the fluorous nature of an organic compound by reacting it with at least one fluorous compound to produce a fluorous tagged organic compound. The increased fluorous nature of the fluorous tagged organic compound can then be utilized to separate the fluorous organic compound from untagged reagents, reactants, catalysts and/or products derived therefrom. The resultant fluorous tagged organic compound can be subjected to subsequent chemical transformations, wherein the fluorous nature of the tagged compound is utilized to increase the ease of separation of the fluorous tagged organic compound from untagged reagents, reactants, catalysts and/or products derived therefrom, after each chemical transformation. The chemical transformations result in a second fluorous tagged organic compound wherein the fluorous nature of the second fluorous tagged organic compound can then be reduced by removing the fluorous group therefrom, thereby producing a second organic compound that may be employed as a pharmaceutical compound or intermediate, or a combinatorial library component.

  本发明涉及一种通过将有机化合物与至少一种氟碳化合物反应以产生标记有氟碳基团的有机化合物的方法和组合物。标记有氟碳基团的有机化合物的氟碳性质增强后，可以利用它将氟碳有机化合物与未标记的试剂、反应物、催化剂和/或由其衍生的产物分离开来。所得到的标记有氟碳基团的有机化合物可以进行后续的化学转化，其中使用标记化合物的氟碳性质可以增加从每个化学转化后将标记有氟碳基团的有机化合物与未标记的试剂、反应物、催化剂和/或由其衍生的产物分离的便利性。化学转化产生第二个标记有氟碳基团的有机化合物，然后可以通过去除其中的氟碳基团来降低第二个标记有氟碳基团的有机化合物的氟碳性质，从而产生可用作制药化合物或中间体，或组合化学库组分的第二个有机化合物。