1-[(4-甲氧基苯基)乙炔基]-3-甲基苯 | 827574-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-[(4-甲氧基苯基)乙炔基]-3-甲基苯
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-3-methylbenzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(m-tolylethynyl)benzene；1-methyl-3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene；1-methoxy-4-[2-(3-methylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 827574-77-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: QMLXATQAEVBXTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C
• 沸点：
  361.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-3-甲基苯 在 亚磷酸三苯酯 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-[(4-甲氧基苯基)乙炔基]-3-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  通过脱硫工艺， 钯催化炔基羧酸与芳基磺酰肼的脱羧炔化反应†

  摘要：

  在Pd（II）/ P-配体催化体系的存在下，通过明智地选择钯催化剂或在温和条件下调节膦配体，通过脱硫偶联将炔基羧酸和芳基磺酰肼进行脱羧烷基化可以提供令人满意的收率的芳基炔烃。报道的偶联反应非常实用，因为它们不需要保护惰性气体或氧气，并且可以耐受许多官能团。

  DOI：

  10.1039/c8nj02964d

文献信息

• Three-Component One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Diarylalkynes by Thermocontrolled Sequential Sonogashira Reactions Using Potassium Ethynyltrifluoroborate
  作者：Taejung Kim、Kyu Hyuk Jeong、Youngseok Kim、Taesub Noh、Jaeyoung Choi、Jungyeob Ham

  DOI：10.1002/ejoc.201700110

  日期：2017.5.3

  Sonogashira reactions with potassium ethynyltrifluoroborate and two different reactive aryl halides. The one-pot procedure was initiated by the palladium/copper-catalyzed Sonogashira coupling of potassium ethynyltrifluoroborate to an aryl iodide or electron-deficient aryl bromide at 40 °C. Following a subsequent deboronative Sonogashira reaction of the in situ generated potassium (arylethynyl)trifluoroborate

  通过三组分一锅法合成了不对称二芳基炔烃，该法涉及热控制的顺序 Sonogashira 反应与乙炔基三氟硼酸钾和两种不同的反应性芳基卤化物。一锅法由钯/铜催化的乙炔基三氟硼酸钾与芳基碘化物或缺电子芳基溴化物在 40°C 下的 Sonogashira 偶联引发。在原位生成的（芳乙炔基）三氟硼酸钾随后进行脱硼 Sonogashira 反应后，在 80 °C 下与活性较低的富电子芳基溴进行第二次偶联，无需任何额外的钯/铜催化剂或碱，产生不对称的二芳基炔.
• Hydrazone-Cu-Catalyzed Suzuki-Miyaura-Type Reactions of Dibromoalkenes with Arylboronic Acids
  作者：Kohei Watanabe、Takashi Mino、Chikako Hatta、Eri Ishikawa、Yasushi Yoshida、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/ejoc.201700535

  日期：2017.7.7

  reactions of dibromoalkenes with arylboronic acids using a hydrazone–Cu catalyst system proceeded smoothly under mild conditions to afford the corresponding internal alkyne derivatives in good yields. Furthermore, we also succeeded in the synthesis of o-allyloxy(ethynyl)benzene derivatives, which are known to be effective precursors of various heterocyclic compounds, through this reaction.

  我们发现，使用a-铜催化剂体系，二溴烯烃与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura型反应在温和的条件下可顺利进行，从而以高收率得到相应的内部炔烃衍生物。此外，我们还通过该反应成功合成了邻-烯丙氧基（乙炔基）苯衍生物，已知该衍生物是各种杂环化合物的有效前体。
• Synthesis of <i>o</i> ‐Allyloxy(ethynyl)benzene Derivatives by Cu‐Catalyzed Suzuki–Miyaura‐Type Reaction and Their Transformations into Heterocyclic Compounds
  作者：Kohei Watanabe、Takashi Mino、Eri Ishikawa、Miyu Okano、Tatsuya Ikematsu、Yasushi Yoshida、Masami Sakamoto、Kazuki Sato、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/ejoc.201700217

  日期：2017.4.26

  Suzuki–Miyaura-type reactions of o-allyloxy(bromoethynyl)benzenes with arylboronic acids using a hydrazone/Cu catalyst system proceeded smoothly in iPrOH under mild conditions to afford the corresponding o-allyloxy(arylethynyl)benzene derivatives in good yields without decomposition of the allyloxy group. We have further demonstrated that annulation and enyne metathesis of the o-allyloxy(arylethynyl)benzene derivatives

  我们发现，使用腙/Cu 催化剂体系的邻烯丙氧基（溴乙炔基）苯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 型反应在 iPrOH 中在温和条件下顺利进行，以良好的收率提供相应的邻烯丙氧基（芳乙炔基）苯衍生物没有烯丙氧基的分解。我们进一步证明了使用过渡金属催化剂对邻烯丙氧基（芳基乙炔基）苯衍生物进行环化和烯炔复分解产生了各种杂环化合物。
• Sonogashira Cross-Coupling of Aryltrimethylammonium Salts
  作者：Qianwei Chen、Fengchen Gao、Huiling Tang、Miao Yao、Qian Zhao、Yanhui Shi、Yanfeng Dang、Changsheng Cao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00218

  日期：2019.4.5

  Sonogashira coupling reaction involving C–N bond cleavage with aryltrimethylammonium triflate as an electrophilic coupling partner is described in this work. The reactions proceeded well under mild conditions with a stoichiometric ratio of alkyl, aryl, or heteroaryl acetylenes and provided yields of up to 93%. Numerous useful functional groups were tolerated under the reaction conditions. Direct amine

  C（sp）–C（sp 2的协议）通过Sonogashira偶联反应形成键，涉及将C–N键与三氟甲磺酸芳基三甲基铵作为亲电偶联伴侣进行裂解。反应在温和条件下以烷基，芳基或杂芳基乙炔的化学计量比进行得很好，收率高达93％。在反应条件下容许许多有用的官能团。直接胺烷基化可以通过一锅法实现，而无需分离铵盐。该协议可以以克为单位执行。进行密度泛函理论计算以研究涉及氧化加成，炔烃配位，去质子化和还原消除的反应机理，从而产生交叉偶联产物。
• Tandem Sonogashira Coupling:  An Efficient Tool for the Synthesis of Diarylalkynes
  作者：Zoltán Novák、Péter Nemes、András Kotschy

  DOI：10.1021/ol047983f

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] The tandem Sonogashira coupling reaction of aryl halides provides an efficient method for the synthesis of diarylalkynes. Several aryl halides were coupled with 2-methyl-3-butyn-2-ol as acetylene source in the presence of PdCl2(PPh3)2 and CuI. Following the deprotection of the acetylene moiety in the same pot using a strong base, the Sonogashira coupling of a second aryl halide

  [反应：参见文本]芳基卤化物的串联Sonogashira偶联反应为合成二芳基炔烃提供了一种有效的方法。在PdCl2（PPh3）2和CuI的存在下，将几种芳基卤化物与2-甲基-3-丁炔-2-醇偶联作为乙炔源。在使用强碱在同一锅中将乙炔部分脱保护后，第二个芳基卤化物的Sonogashira偶联导致形成适当的二芳基炔。已建立的协议已成功扩展到化合物库的制备。