1-[(4-硝基苯基)甲基]-2,3-二氢吲哚 | 65797-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-[(4-硝基苯基)甲基]-2,3-二氢吲哚
• 英文名称: 1-p-nitrobenzylindoline
• 英文别名: 1-[(4-Nitrophenyl)methyl]-2,3-dihydro-1H-indole；1-[(4-nitrophenyl)methyl]-2,3-dihydroindole
• CAS: 65797-55-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: XICWXVHVAONPEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 对硝基苯甲醇 在 chloro[5-methoxy-2-[1-[(4-methoxyphenyl)imino-N]ethyl]phenyl-C][(1,2,3,4,5-η)-1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadien-1-yl]iridium 、 potassium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1-[(4-硝基苯基)甲基]-2,3-二氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  吲哚与醇的发散脱氢偶联

  摘要：

  通过简单地改变基础添加剂的添加时间，已经实现了二氢吲哚与被铱络合物催化的醇的脱氢偶联，从而选择性地提供了N-和C3-烷基化的吲哚。iridacycle催化剂在这些反应中起多种作用，使胺和醇都脱氢并催化偶联反应。机理研究表明，借用氢-脱氢过程和脱氢-借入氢过程分别涉及N-烷基化和C3-烷基化反应。C3-烷基化反应涉及两个sp3碳中心的直接偶联。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03667

文献信息

• US4251659A
  申请人：——

  公开号：US4251659A

  公开（公告）日：1981-02-17
• Divergent Dehydrogenative Coupling of Indolines with Alcohols
  作者：Xue Jiang、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03667

  日期：2017.3.3

  The dehydrogenative coupling of indolines with alcohols catalyzed by an iridium complex has been achieved to afford both N- and C3-alkylated indoles selectively, by simply changing the addition time of a base additive. The iridacycle catalyst plays multiple roles in these reactions, which dehydrogenates both amines and alcohols and catalyzes the coupling reactions. Mechanistic studies reveal that a

  通过简单地改变基础添加剂的添加时间，已经实现了二氢吲哚与被铱络合物催化的醇的脱氢偶联，从而选择性地提供了N-和C3-烷基化的吲哚。iridacycle催化剂在这些反应中起多种作用，使胺和醇都脱氢并催化偶联反应。机理研究表明，借用氢-脱氢过程和脱氢-借入氢过程分别涉及N-烷基化和C3-烷基化反应。C3-烷基化反应涉及两个sp3碳中心的直接偶联。