1-[(4S)-4-苯基-2-硫代-3-噁唑烷基]-1-丙酮 | 1328839-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4S)-4-苯基-2-硫代-3-噁唑烷基]-1-丙酮
• 英文名称: 1-[(4S)-4-Phenyl-2-thioxo-3-oxazolidinyl]-1-propanone
• 英文别名: 1-[(4S)-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]propan-1-one
• CAS: 1328839-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: PRFLWLYHKSPZGT-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S)-4-苯基-2-硫代-3-噁唑烷基]-1-丙酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型的烯丙基转移与Glob碎片耦合。

  摘要：

  公开了一种新型的酸促进的重排。在以前未知的转化中，烯丙基迁移到原位形成的碳阳离子，该碳阳离子被富电子的芳基或杂芳基稳定化，导致立体选择性分子内Grob断裂。可以使用工作假设在六元过渡态的帮助下令人满意地合理化在一系列底物上观察到的重排结果，该六元过渡态与针对阴离子氧基-Cope或氧代-Cope重排所建议的那些相似。两个双键。

  DOI：

  10.1002/asia.201500728
• 作为产物：
  描述：

  丙酸酐 、 (R)-4-苯基-1,3-噁唑啉-2-硫酮 在 (S)-2-苯基-3,4-二氢-2H-苯并[4,5]噻唑并[3,2-A]嘧啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-[(4S)-4-苯基-2-硫代-3-噁唑烷基]-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Absolute Configuration of Lactams and Oxazolidinones Using Kinetic Resolution Catalysts

  摘要：

  A simple method for determining the absolute configuration of oxazolidinones, lactams, and their derivatives using kinetic resolution catalysts is described. The optically pure substrates were acylated using the (S)-HBTM and the (R)-HBTM catalyst, and the faster reaction was determined. An empirical mnemonic was developed for the assignment of the absolute configuration based on the fast-reacting catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol303239t

文献信息

• A Novel Allyl Transfer Coupled with a Grob Fragmentation
  作者：Shao-Gang Li、Hui-Jun Chen、Yang-Yang Yang、Wen-Ju Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1002/asia.201500728

  日期：2015.11

  A novel acid‐promoted rearrangement is disclosed. In the previously unknown transformation, an allyl group migrated to an in situ formed carbocation stabilized by an electron‐rich aryl or heteroaryl group, resulting in a stereoselective intramolecular Grob fragmentation. The outcome of the rearrangement observed with an array of substrates can be satisfactorily rationalized using a working hypothesis

  公开了一种新型的酸促进的重排。在以前未知的转化中，烯丙基迁移到原位形成的碳阳离子，该碳阳离子被富电子的芳基或杂芳基稳定化，导致立体选择性分子内Grob断裂。可以使用工作假设在六元过渡态的帮助下令人满意地合理化在一系列底物上观察到的重排结果，该六元过渡态与针对阴离子氧基-Cope或氧代-Cope重排所建议的那些相似。两个双键。
• Absolute Configuration of Lactams and Oxazolidinones Using Kinetic Resolution Catalysts
  作者：Matthew A. Perry、Jonathan V. Trinidad、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol303239t

  日期：2013.2.1

  A simple method for determining the absolute configuration of oxazolidinones, lactams, and their derivatives using kinetic resolution catalysts is described. The optically pure substrates were acylated using the (S)-HBTM and the (R)-HBTM catalyst, and the faster reaction was determined. An empirical mnemonic was developed for the assignment of the absolute configuration based on the fast-reacting catalyst.