1-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-3-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-2-咪唑烷羧酸 | 207129-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 1-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-3-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-2-咪唑烷羧酸
• 中文别名: Fmoc-（R，S）-Boc-咪唑烷-2-羧酸
• 英文名称: N-Boc-N'-Fmoc-imidazolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (R,S)-N-(Fmoc)-N'-(Boc)-Imd-OH；1-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)imidazolidine-2-carboxylic acid；1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]imidazolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 207129-12-2
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆
• mdl: MFCD01321020
• 分子量: 438.48
• InChiKey: IHRMIKPTDYFJCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 BOC-L-脯氨酸 、 1-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-3-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-2-咪唑烷羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到1,3-bis[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-(2-aminoacetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]imidazolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  聚脯氨酸-OEG 共聚低聚树枝状聚合物：高度支化的聚脯氨酸大分子家族

  摘要：

  在这里，我们描述了一类共聚低聚物聚脯氨酸 - 低聚（乙二醇）（OEG）树枝状大分子，由聚脯氨酸构建块的多个副本组成，这些副本围绕基于 OEG 和脯氨酸的核心耦合。我们探索了一种新方法，使我们能够以可控的方式构建高度支化的树枝状聚合物，仅使用两个反应步骤和非常简单的纯化过程。该方法无需使用多价化学连接过程或点击化学，即可获得多种高度支化的 OEG-肽树枝状聚合物，具有高纯度。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300590
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-Fmoc-ethylenediamine 、 乙醛酸 以 溶剂黄146 为溶剂， 以74%的产率得到1-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-3-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-2-咪唑烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally protected imidazolidine-2-carboxylic acid, a new proline surrogate suitable for SPPS

  摘要：

  N-Boc-N'-Fmoc-imidazolidine-2-carboxylic acid, easily prepared from N-Boc-N'-Fmoc-ethylenediamine and glyoxylic acid, is a racemic proline surrogate which can be used in Solid Phase Peptide Synthesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00262-7

文献信息

• Polyproline-OEG Co-Oligomeric Dendrimers: A Family of Highly Branched Polyproline Macromolecules
  作者：Ángela Torres、Fernando Albericio、Miriam Royo

  DOI：10.1002/ejoc.201300590

  日期：2013.12

  ylene glycol) (OEG) dendrimers composed of multiple copies of a polyproline building block coupled around OEG- and proline-based cores. We explored a new approach that allowed us to build, in a controlled way, highly branched dendrimers using only two reactions steps and very simple purification processes. This methodology yielded diverse highly branched OEG–peptide dendrimers with a high degree of

  在这里，我们描述了一类共聚低聚物聚脯氨酸 - 低聚（乙二醇）（OEG）树枝状大分子，由聚脯氨酸构建块的多个副本组成，这些副本围绕基于 OEG 和脯氨酸的核心耦合。我们探索了一种新方法，使我们能够以可控的方式构建高度支化的树枝状聚合物，仅使用两个反应步骤和非常简单的纯化过程。该方法无需使用多价化学连接过程或点击化学，即可获得多种高度支化的 OEG-肽树枝状聚合物，具有高纯度。
• Orthogonally protected imidazolidine-2-carboxylic acid, a new proline surrogate suitable for SPPS
  作者：Loïc René、Loïc Yaouancq、Bernard Badet

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00262-7

  日期：1998.4

  N-Boc-N'-Fmoc-imidazolidine-2-carboxylic acid, easily prepared from N-Boc-N'-Fmoc-ethylenediamine and glyoxylic acid, is a racemic proline surrogate which can be used in Solid Phase Peptide Synthesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.