1-[(E)-2-溴乙烯基]环己烯 | 78463-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-[(E)-2-溴乙烯基]环己烯
• 英文名称: 1-[(E)-2-bromovinyl]cyclohex-1-ene
• 英文别名: (E)-1-bromo-2(1-cyclohexenyl)ethene；1-(E)-2-bromoethenylcyclohexene；(E)-1-(2-bromovinyl)cyclohex-1-ene；1-[(E)-2-bromoethenyl]cyclohexene
• CAS: 78463-06-6
• 化学式: C₈H₁₁Br
• 分子量: 187.079
• InChiKey: VMRCGRRGFUYOFC-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 1-[(E)-2-溴乙烯基]环己烯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(E)-N-benzyl-2-cyclohex-1-enyl-N-methylethenamine
  参考文献：
  名称：

  1-溴-和1-氯-1,3-丁二烯的钯催化胺化：合成1-氨基-1,3-丁二烯的一般方法

  摘要：

  1-氨基-1,3-丁二烯是[4 + 2]环加成反应的有趣底物，是通过Pd催化仲胺与易得的1-卤代二烯的交叉偶联而制得的。优化的催化体系采用Pd 2（dba）3作为金属源，XPHOS作为支撑配体。用1-溴-1,3-丁二烯以及反应性较低的1-氯-1,3-丁二烯以非常高的产率进行反应。此外，可掺入的胺的范围包括芳族胺，以及环状和无环脂族胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404201
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 在 Schwartz's reagent 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以42%的产率得到1-[(E)-2-溴乙烯基]环己烯
  参考文献：
  名称：

  1-溴-和1-氯-1,3-丁二烯的钯催化胺化：合成1-氨基-1,3-丁二烯的一般方法

  摘要：

  1-氨基-1,3-丁二烯是[4 + 2]环加成反应的有趣底物，是通过Pd催化仲胺与易得的1-卤代二烯的交叉偶联而制得的。优化的催化体系采用Pd 2（dba）3作为金属源，XPHOS作为支撑配体。用1-溴-1,3-丁二烯以及反应性较低的1-氯-1,3-丁二烯以非常高的产率进行反应。此外，可掺入的胺的范围包括芳族胺，以及环状和无环脂族胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404201

文献信息

• Zirconium-Catalyzed Synthesis of Alkenylaminoboranes: From a Reliable Preparation of Alkenylboronates to a Direct Stereodivergent Access to Alkenyl Bromides
  作者：Mélodie Birepinte、Virginie Liautard、Laurent Chabaud、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00908

  日期：2020.4.3

  A simple procedure has been optimized for the preparation of alkenylaminoborane from alkynes using diisopropylaminoborane and HZrCp2Cl. Coupled with a magnesium-catalyzed dehydrogenation, it allowed for the use of air- and moisture-stable diisopropylamine. This synthesis has been extended to a one-pot sequence leading directly to bromoalkenes with controlled stereochemistry. As such, it provides an

  已优化了使用二异丙基氨基硼烷和HZrCp 2 Cl从炔烃制备烯基氨基硼烷的简单方法。结合镁催化的脱氢作用，可以使用空气和水分稳定的二异丙胺。该合成已扩展至一锅法序列，可在受控的立体化学条件下直接生成溴代烯烃。这样，它提供了一种容易，可扩展，廉价的方法来从商业上可获得的炔烃中获取烯基硼酸酯和（E）-和（Z）-溴代烯烃。
• Transfer of alk-1-enyl group from boron to aluminium: a novel way to prepare (E)-alk-1-enyldiisobutylalanes
  作者：Masayuki Hoshi、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1039/b206541j

  日期：2002.9.11

  Treatment of (E)-alk-1-enyldicyclohexylboranes 1 with diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) in the presence of hex-1-ene at room temperature results in transfer of the alk-1-enyl group from boron to aluminium to give (E)-alk-1-enyldiisobutylalanes 2 with retention of configuration at the double bond.

  在室温下在己-1-烯存在下用氢化二异丁基氢化铝（DIBAL-H）处理（E）-烷-1-烯基二环己基硼烷1导致烷-1-烯基从硼转移到铝上，得到（ E）-在双键处保留构型的烷基-1-烯基二异丁基丙二酸酯。
• Reactions of copper(I) halide complexes of trivalent phosphorus with vinylic halides
  作者：George Axelrad、Surin Laosooksathit、Robert Engel

  DOI：10.1021/jo00338a028

  日期：1981.12
• A new entry of highly nucleophilic CHBr3–TiCl4–Mg system for the stereoselective synthesis of 1-alkenyl bromides
  作者：Yeshwant Ramchandra Bhorge、Su-Haur Chang、Cheng-Ta Chang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.123

  日期：2012.6

  This TiCl4-Mg promoted coupling of CHBr3 with various aldehydes and ketones, especially in sterically hindered or enolizable ketones, provides a simple, practical, and stereoselective carbonyl-bromomethylenation leading primarily to (E)-vinyl bromides. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Axelrad, George; Laosooksathit, Surin; Engel, Robert, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 12, p. 933 - 938
  作者：Axelrad, George、Laosooksathit, Surin、Engel, Robert

  DOI：——

  日期：——