1-[(二甲氨基)甲基]-1H-吲哚-3-甲醛 | 104338-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-[(二甲氨基)甲基]-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1-[(dimethylamino)methyl]-1H-indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-dimethylaminomethyl-indole-3-carbaldehyde；1-Dimethylaminomethyl-indol-3-carbaldehyd；1-[(Dimethylamino)methyl]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 104338-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: WZRJJHJNPSTXGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  343.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(二甲氨基)甲基]-1H-吲哚-3-甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 trans-1-dimethylaminomethylene-3-(1-pentenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Love, Brian E.; Raje, Prasad S., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 1259 - 1271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 四甲基甲烷二胺 在 丁二酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-[(二甲氨基)甲基]-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  N-二烷基氨基甲基取代的杂环的轻松合成

  摘要：

  亚胺离子是通过用琥珀酸酐处理缩醛胺而产生的。这些亚胺离子被杂环捕获，得到相应的N-二烷基氨基-甲基取代的杂环，这些杂环可通过碱水洗涤容易地从琥珀酸单酰胺副产物中分离出来。以高收率和高纯度获得杂环产物，而无需重结晶或蒸馏。

  DOI：

  10.1021/jo061723p

文献信息

• A General Synthesis of 1-(Dialkylaminomethyl)indoles
  作者：Brian E. Love、Binh T. Nguyen

  DOI：10.1055/s-1998-1883

  日期：1998.10

  1-(N,N-Dialkylamino)methylindoles are prepared from the corresponding 1-(dialkylaminomethyl)benzotriazoles by treatment with indole and base. The aminoalkylation proceeds in high yield with good regioselectivity.

  1-(N,N-二烷基氨基)甲基吲哚是通过用吲哚和碱处理相应的1-(二烷基氨基甲基)苯并三唑制备的。氨基烷基化反应在高产率和良好区域选择性的条件下进行。
• Thesing; Binger, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1419,1423
  作者：Thesing、Binger

  DOI：——

  日期：——
• Love, Brian E.; Raje, Prasad S., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 1259 - 1271
  作者：Love, Brian E.、Raje, Prasad S.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of <i>N</i>-Dialkylaminomethyl-Substituted Heterocycles
  作者：Brian E. Love

  DOI：10.1021/jo061723p

  日期：2007.1.1

  Iminium ions are generated by treatment of aminals with succinic anhydride. These iminium ions are trapped by heterocycles, giving the corresponding N-dialkylamino-methyl-substituted heterocycles, which are easily separated from the succinic acid monoamide byproducts by means of an aqueous base wash. The heterocyclic products are obtained in good yield and in a high state of purity without need of

  亚胺离子是通过用琥珀酸酐处理缩醛胺而产生的。这些亚胺离子被杂环捕获，得到相应的N-二烷基氨基-甲基取代的杂环，这些杂环可通过碱水洗涤容易地从琥珀酸单酰胺副产物中分离出来。以高收率和高纯度获得杂环产物，而无需重结晶或蒸馏。