1-[1-(2-甲氧基苯基)环己基]哌啶 | 2201-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-[1-(2-甲氧基苯基)环己基]哌啶
• 英文名称: 1-[1-(2-methoxy-phenyl)-cyclohexyl]-piperidine
• 英文别名: 1-<1-(2-Methoxy-phenyl)-cyclohexyl>-piperidin；1-[1-(2-Methoxyphenyl)cyclohexyl]piperidine
• CAS: 2201-34-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO
• 分子量: 273.418
• InChiKey: LXCWYHACPDONOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(2-甲氧基苯基)环己基]哌啶 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到2-(1-Piperidin-1-yl-cyclohexyl)-phenol; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  羟基化的1-（1-苯基环己基-哌啶）衍生物的化学合成和分子药理学。

  摘要：

  合成了以下1-（1-苯基环己基）哌啶的单羟基衍生物（苯环利啶，PCP）：PCP的邻，间​​和对苯酚，1-（1-苯基环己基）-4-哌啶醇和两个立体异构对3-苯基-3-（1-哌啶基）环己醇和4-苯基-4-（1-哌啶基）环己醇。对于这些化合物，测定了大鼠脑匀浆中tri化的PCP，吗啡或奎宁环烷基苄基酯（QNB）的特异性结合抑制作用。对选定化合物的PCP结合抑制与小鼠轮状动物检测活性相关。PCP羟基化对环己基，哌啶或苯基部分的最典型影响是：（i）通常将其抑制[3H] PCP结合的活性降低10-80倍；（ii）它对吗啡受体的亲和力没有大的变化；（iii）它与毒蕈碱受体的亲和力大大降低。这些一般性观察的重要例外是五氯苯酚的偏酚衍生物。这种PCP衍生物对[3H] PCP结合位点的亲和力比PCP本身高8倍；它对毒蕈碱受体的亲和力仅比PCP低2倍，但对吗啡受体的亲和力比PCP高430倍，仅比吗啡本身低1个数量级。

  DOI：

  10.1021/jm00346a019
• 作为产物：
  描述：

  苯环利定 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 iodosylxylene 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[1-(2-甲氧基苯基)环己基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  Application of chemical P450 model systems to studies on drug metabolism. I. Phencyclidine. A multi-functional model substrate.

  摘要：

  使用苯环利定比较了细胞色素P450模型和肝微粒体的药物氧化。一般来说，化学反应系统产生了许多氧化产物。除了形成环己烷-4-羟基化合物（2）外，在芬顿反应体系（Fe2++H2O2）中芳香环的羟基化反应被优先生成。在尤登友反应（Fe2+-抗坏血酸-O2）中，形成m-羟基化产物（m-5）是主要的芳香氧化途径，同时也形成了化合物2、哌啶-3-羟基化合物（3）和哌啶-4-羟基化合物（4）。在使用含氧化剂的美索-四苯基卟啉铁氯化物（Fe(III)TPPC1）体系中，主要产物是哌啶-3-氧化物（8）。在肝微粒体系统中，2、4、8和m-5都是通过化学氧化反应生成的苯环利定代谢物，它们是通过细胞色素P450依赖的反应形成的。化学氧化系统可用于研究药物代谢；它们能够揭示一些真实代谢反应的趋势，操作简单，并能产生足够的产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1788