1-[1-(2-甲氧基乙基)哌啶-4-基]甲胺 | 956722-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-[1-(2-甲氧基乙基)哌啶-4-基]甲胺
• 英文名称: 1-[1-(2-methoxyethyl)piperidin-4-yl]methanamine
• 英文别名: (1-(2-methoxyethyl)piperidin-4-yl)methanamine；[1-(2-methoxyethyl)piperidin-4-yl]methanamine
• CAS: 956722-57-9
• 化学式: C₉H₂₀N₂O
• mdl: MFCD09864265
• 分子量: 172.271
• InChiKey: DVRUPOLTRICBFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴吲唑-3-甲酸 、 1-[1-(2-甲氧基乙基)哌啶-4-基]甲胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.8h， 生成 N-{[1-(2-methoxyethyl)piperidin-4-yl]methyl}-5-(pyridin-3-yl)-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3 BETA INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS 1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GLYCOGÈNE SYNTHASE KINASE 3 BÊTA

  摘要：

  本发明涉及具有以下一般式（I）的1H-吲唑-3-羧酰胺化合物作为糖原合成酶激酶3β（GSK-3ß）抑制剂，并且涉及它们在治疗GSK-3β相关疾病中的用途，例如（i）胰岛素抵抗性疾病；（ii）神经退行性疾病；（iii）情绪障碍；（iv）精神分裂症障碍；（v）癌症性疾病；（vi）炎症；（vii）物质滥用障碍；（viii）癫痫病；和（ix）神经病性疼痛。

  公开号：

  WO2013124158A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[苯基亚甲基]-1-(哌啶-4-基)甲胺 在 水 、 草酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-[1-(2-甲氧基乙基)哌啶-4-基]甲胺
  参考文献：
  名称：

  含哌嗪和哌啶的噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物作为新的强效和选择性腺苷A2A受体反向激动剂。

  摘要：

  A2A腺苷受体（AR）拮抗剂在治疗神经退行性疾病（如帕金森氏症和阿尔茨海默氏病）中的治疗用途是非常有前途的方法。此外，A2A AR拮抗剂避免肿瘤细胞免疫逃逸和肿瘤发展的潜在治疗作用已得到充分证明。在此，我们报道了一组新的设计为人A2A AR拮抗剂的含哌嗪和哌啶的7-氨基-2-（呋喃-2-基）噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物的合成和生物学评估。 /反向激动剂。结合和效价数据表明，发现了大量有效的和选择性的hA2A AR反向激动剂。其中，2-（呋喃-2-基）-N5-（2-（4-苯基哌嗪-1-基）乙基）噻唑并[5,4-d]嘧啶-5,7-二胺11表现出最高的A2A AR结合亲和力（Ki = 8。62 nM）以及反向激动剂效价（IC50 = 7.42 nM）。此外，使用网络工具SwissADME进行的生物信息学预测显示8、11和19具有良好的药物相似性。

  DOI：

  10.3390/ph13080161

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING ADENOSINE A2B RECEPTOR AND ADENOSINE A2A RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DU RÉCEPTEUR A2B DE L'ADÉNOSINE ET DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：CORVUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019046784A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods for modulating Adenosine Receptors. In an aspect is provided a method of inhibiting Adenosine A2B Receptor activity and Adenosine A2A Receptor activity, the method including contacting the Adenosine A2B Receptor and Adenosine A2A Receptor with a compound as described herein, including embodiments.

  在此披露的内容包括调节腺苷受体的组合物和方法。在一个方面，提供了一种抑制腺苷A2B受体活性和腺苷A2A受体活性的方法，该方法包括将腺苷A2B受体和腺苷A2A受体与本文描述的化合物接触，包括各种实施方式。
• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYME
  申请人：KALVISTA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021032934A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The present invention provides compounds of formula (I) compositions comprising such compounds; the use of such compounds in therapy; and methods of treating patients with such compounds; wherein A, B, and, n, are as defined herein.

  本发明提供了式(I)的化合物、包含这类化合物的组合物；这类化合物在治疗中的使用；以及使用这类化合物治疗患者的方法；其中A、B和n如本文所定义。
• Discovery of Novel Imidazopyridine GSK-3β Inhibitors Supported by Computational Approaches
  作者：Rosa Buonfiglio、Federica Prati、Martina Bischetti、Claudia Cavarischia、Guido Furlotti、Rosella Ombrato

  DOI：10.3390/molecules25092163

  日期：——

  this line, we recently reported on 1H-indazole-3-carboxamide (INDZ) derivatives 1–6, showing good GSK-3β inhibition activity. However, they suffered from generally poor central nervous system (CNS) permeability. Here, we describe the design, synthesis, and in vitro characterization of novel imidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxamide (IMID 1) and imidazo[1,5-a]pyridine-3-carboxamide (IMID 2) compounds (7–18)

  考虑到这种酶参与许多病理生理过程和疾病，研究小组和制药公司对发现新型 GSK-3β 抑制剂的兴趣多年来一直在增加。沿着这条路线，我们最近报道了 1H-吲唑-3-甲酰胺 (INDZ) 衍生物 1-6，显示出良好的 GSK-3β 抑制活性。然而，它们的中枢神经系统 (CNS) 通透性普遍较差。在这里，我们描述了新型咪唑并[1,5-a]吡啶-1-甲酰胺（IMID 1）和咪唑并[1,5-a]吡啶-3-甲酰胺（IMID 2）的设计、合成和体外表征化合物（7-18）来克服这种责任。详细地说，基于结构的方法和物理化学性质的微调指导了衍生物 7-18 的设计，从而改善了吸收、分布、代谢、和排泄 (ADME) 特性。与 GSK-3β 酶（PDB 条目 6Y9S）复合的 16 晶体结构证实了计算机模型。尽管具有纳摩尔抑制活性，但新的核心化合物显示出相对于 INDZ 衍生物 1-6 的效力降低。在这种情况下，基于分子动力学
• Identification of a series of 1,3,4-trisubstituted pyrazoles as novel hepatitis C virus entry inhibitors
  作者：Jong Yeon Hwang、Hee-Young Kim、Dong-Sik Park、Jihyun Choi、Sung Min Baek、Keumhyun Kim、Soohyun Kim、Sikwang Seong、Inhee Choi、Hong-gun Lee、Marc Peter Windisch、Jinhwa Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.039

  日期：2013.12

  In this report we describe the identification of novel pyrazole analogs as potent hepatitis C virus (HCV) entry inhibitor. The pyrazoles were identified by our phenotypic high-throughput screening using infectious HCV. A series of pyrazole derivatives was synthesized and evaluated for inhibitory activity against HCV in the infectious cell culture system. Through evaluation of selected compounds we

  在本报告中，我们描述了新型吡唑类似物作为强效丙型肝炎病毒（HCV）进入抑制剂的鉴定。通过使用感染性HCV的表型高通量筛选来鉴定吡唑。合成了一系列吡唑衍生物，并评估了其在感染性细胞培养系统中对HCV的抑制活性。通过评估选定的化合物，我们观察到吡唑不会干扰HCV RNA复制，但会干扰病毒进入，如分别使用HCV复制子和HCV假颗粒进行的实验所示。
• CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Jones Robert M.

  公开号：US20120214766A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to certain compounds of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the cannabinoid CB2 receptor. The present invention further relates to certain compounds of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activities of both the CB1 receptor and the CB2 receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of: pain, for example bone and joint pain, muscle pain, dental pain, migraine and other headache pain, inflammatory pain, neuropathic pain, pain that occurs as an adverse effect of therapeutics and pain associated with osteoarthritis; hyperalgesia; allodynia; inflammatory hyperalgesia; neuropathic hyperalgesia; acute nociception; osteoporosis; multiple sclerosis-associated spasticity; autoimmune disorders; allergic reactions; CNS inflammation; atherosclerosis; undesired immune cell activity and inflammation; age-related macular degeneration; cough; leukemia; lymphoma; CNS tumors; prostate cancer; Alzheimer's disease; stroke-induced damage; dementia; amyotrophic lateral sclerosis, and Parkinson's disease.

  本发明涉及公式Ia的某些化合物及其制药组合物，其调节大麻素CB2受体的活性。本发明还涉及公式Ia的某些化合物及其制药组合物，其调节CB1受体和CB2受体的活性。本发明的化合物和制药组合物适用于治疗以下疾病的方法：疼痛，例如骨骼和关节疼痛，肌肉疼痛，牙痛，偏头痛和其他头痛，炎性疼痛，神经痛，由治疗副作用引起的疼痛和与骨关节炎相关的疼痛；过敏症；炎性过敏症；神经病性过敏症；急性疼痛感受；骨质疏松症；多发性硬化症相关痉挛；自身免疫疾病；过敏反应；中枢神经系统炎症；动脉粥样硬化；不良的免疫细胞活动和炎症；年龄相关的黄斑变性；咳嗽；白血病；淋巴瘤；中枢神经系统肿瘤；前列腺癌；阿尔茨海默病；中风引起的损伤；痴呆症；肌萎缩性侧索硬化症和帕金森病。