1-[2-(1-羟基-3-苯基丙-2-炔基)苯基]-3-苯基丙-2-炔-1-醇 | 36229-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-[2-(1-羟基-3-苯基丙-2-炔基)苯基]-3-苯基丙-2-炔-1-醇
• 英文名称: 1,1'-(1,2-phenylene)bis(3-phenylprop-2-yn-1-ol)
• 英文别名: 1-[2-(1-Hydroxy-3-phenylprop-2-ynyl)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 36229-69-3
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: DXQRJFBELMSSGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(1-羟基-3-苯基丙-2-炔基)苯基]-3-苯基丙-2-炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 、 2,4-二甲基-3-戊醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 720.0h， 生成 cis-1,2-Diphenyl-naphthocyclobuten
  参考文献：
  名称：

  利用碘化sa（II）促进的丙二烯合成生成2,3-萘醌二甲烷的新方法

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，在温和的条件下，由邻双（α-乙酰氧基炔丙基）苯衍生物与SmI 2容易生成2,3-萘醌二甲烷。发现奎尼二甲烷中间体的反应遵循不同的途径，这取决于底物的炔基取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60926-7
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 邻苯二甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 生成 1-[2-(1-羟基-3-苯基丙-2-炔基)苯基]-3-苯基丙-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  带有双（乙酰氧基）基团的炔烃高效布朗斯台德酸催化环异构化为茚基酮

  摘要：

  描述了布朗斯台德酸催化的官能化炔烃的环异构化，假定它是通过形成苄基阳离子中间体而引发的。该反应在温和条件下提供了一种高效，直接的途径，以制备具有广泛取代基的茚基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800037

文献信息

• Palladium-catalyzed highly efficient synthesis of tetracenes and pentacenes
  作者：Ming Chen、Yifeng Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c2cc36700a

  日期：——

  Pd(0)-catalyzed cascade reactions of 1,7-diyn-3,6-bis(propargyl carbonate) with organoboronic acids have been developed, which provide one-pot access to functionalized tetracenes or pentacenes.

  已开发了Pd（0）催化的1,7-二炔-3,6-双（炔丙基碳酸酯）与有机硼酸的级联反应，可一锅通达功能化的四烯或并五苯。
• 并四苯及并五苯类化合物的合成方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103664499B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及并四苯及并五苯类化合物的合成方法。从简单易得的邻苯二甲醛类化合物和芳基乙炔出发，利用炔基锂试剂加成反应制备出多种双炔丙醇碳酸酯类化合物;在催化量钯试剂的存在下，双炔丙醇碳酸酯类化合物可以和有机硼酸通过串联反应，以良好到优秀的收率一步合成并四苯及并五苯类化合物。本方法具有原料易得、操作简单、条件温和、方便快捷、收率优秀等特点，利用本方法可以有效地在并四苯及并五苯的骨架上引入芳基和烷基。
• Anionic sigmatropic-electrocyclic-Chugaev cascades: accessing 12-aryl-5-(methylthiocarbonylthio)tetracenes and a related anthra[2,3-<i>b</i>]thiophene
  作者：Laurence Burroughs、John Ritchie、Mkhethwa Ngwenya、Dilfaraz Khan、William Lewis、Simon Woodward

  DOI：10.3762/bjoc.11.31

  日期：——

  1,4-Diols resulting from the double addition of ArCCLi (Ar = Ph, substituted phenyl, 2-thienyl) to ortho-C₆H₄(CHO)₂ undergo cascades to tetracenes on simple admixture of LiHDMS, CS₂ and MeI. Acene formation proceeds by [3,3]-sigmatropic rearrangement of xanthate anions followed by 6π electrocyclisations. The reactions are terminated by E2 or anionic Chugaev-type eliminations. Structural packing motifs and electronic properties are reported for the tetracenes.

  从ArCCLi（Ar = Ph，取代苯基，2-噻吩基）双加成到ortho-C6H4（CHO）2产生的1,4-二醇，在简单混合LiHDMS、CS2和MeI后发生级联反应生成四环芳烃。芳烃的形成通过黄硫酸酯阴离子的[3,3]-σ迁移重排，然后是6π电环化反应。反应通过E2或阴离子Chugaev型消除终止。报道了四环芳烃的结构堆积模式和电子性质。
• 1,3-Dialkynyl- and 1,3-Dialkenylisobenzofurans: New π-Extended Congeners Prepared by Double Nucleophilic Addition of Alkynyllithiums to <i>o</i>-Phthalaldehyde
  作者：Ryoji Kudo、Kei Kitamura、Toshiyuki Hamura

  DOI：10.1246/cl.160884

  日期：2017.1.5

  Efficient synthetic route to 1,3-dialkynyl- and 1,3-dialkenylisobenzofurans, new π-extended congeners of isobenzofurans, was reported. A three-step protocol including double nucleophilic additions of alkynyllithiums to o-phthalaldehyde and selective oxidation enables us to prepare various functionalized π-extended isobenzofurans. The photophysical properties of these π-extended isobenzofurans are also

  报道了 1,3-二炔基和 1,3-二烯基异苯并呋喃的有效合成路线，这是异苯并呋喃的新型 π 扩展同系物。包括炔基锂与邻苯二甲醛的双亲核加成和选择性氧化的三步协议使我们能够制备各种功能化的 π 扩展异苯并呋喃。还评估了这些 π 扩展的异苯并呋喃的光物理性质。
• Gold-catalyzed cascade cycloisomerization of 1,7-diyn-3,6-bis(propargyl carbonate)s: stereoselective synthesis of naphtho[b]cyclobutenes
  作者：Ming Chen、Jun Liu、Lu Wang、Xiaobo Zhou、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c3cc44757j

  日期：——

  Gold-catalyzed cycloisomerization of 1,7-diyn-3,6-bis(propargyl carbonate)s leads to a highly efficient and diastereoselective synthesis of functionalized naphtho[b]cyclobutenes. A cascade sequence involving gold-catalyzed double 3,3-rearrangement, 6pi-electrocyclic reaction and a decarbonylative cyclization was proposed for this reaction.

  金催化的1,7-二炔-3,6-双（炔丙基碳酸酯）s的环异构化导致官能化萘[b]环丁烯的高效和非对映选择性合成。提出了涉及金催化的双3，3-重排，6-π-电环反应和脱羰环化的级联序列。