1-[2-(2,5-二甲基吡咯-1-基)乙基]-2,5-二甲基-吡咯 | 6306-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-[2-(2,5-二甲基吡咯-1-基)乙基]-2,5-二甲基-吡咯
• 英文名称: 1,2-bis(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)ethane
• 英文别名: 1-[2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)ethyl]-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 6306-70-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• mdl: MFCD00218692
• 分子量: 216.326
• InChiKey: IJEADVGVBNZPPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2,5-二甲基吡咯-1-基)乙基]-2,5-二甲基-吡咯 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1,2-Di-(2,5-dimethyl-3-formyl-pyrrol-1-yl)-ethane
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolealdehydes, their preparation and their use

  摘要：

  公式I表示式为：##STR1## 其中R和R.sup.1分别独立地表示氢或1至4个碳原子的烷基，R.sup.2表示烷基，其被式II的酰胺基取代，式II表示为：##STR2## 其中X代表氧或硫原子，R.sup.3表示氢，可选取代的烷基或烷基胺基，带有5至7个碳原子的环烷基，可选取代的苯基，氨基或可选取代的苯基氨基，以及其药学上可接受的酸盐加成物。当R和R.sup.1表示氢且吡咯环在3位被甲酰化时，R.sup.3不能表示氢。本文还涉及其制备和使用。

  公开号：

  US05043348A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二醇 、 乙二胺 在 C₃₀H₂₉BrMnNO₂P₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以73 mg的产率得到1-[2-(2,5-二甲基吡咯-1-基)乙基]-2,5-二甲基-吡咯
  参考文献：
  名称：

  由1,4-二元醇和伯胺实现可持续的锰催化的无溶剂合成吡咯

  摘要：

  已经开发了一般的和选择性的金属催化的生物质衍生的伯二醇和胺到高度有价值的2，5-未取代的吡咯的转化。在没有有机溶剂的情况下，该反应由稳定的非贵金属锰配合物（1摩尔％）催化，其中水和分子氢是唯一的副产物。锰催化剂显示出前所未有的选择性，避免了吡咯烷，环状酰亚胺和内酯的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03506

文献信息

• Pyrrole and Pyrazole Ring Closure in Heterogeneous Media
  作者：F. Texier-Boullet、B. Klein、J. Hamelin

  DOI：10.1055/s-1986-31655

  日期：——

  Pyrroles and pyrazoles may be conveniently prepared by dispersing primary amines or hydrazines and 1,4- or 1,3-diketones, respectively, on alumina or clay (montmorillonite K 10) without solvent, keeping the mixture at 20°C or higher temperatures for 1-26 h, and then eluting the product with dichloromethane.

  吡咯和吡唑可以通过将伯胺或肼以及1,4-或1,3-二酮分别分散在氧化铝或粘土（蒙脱石K 10）上，无需溶剂，在20°C或更高温度下保持混合物1至26小时，然后用二氯甲烷洗脱产物来方便地制备。
• One-pot tandem reactions for direct conversion of thiols and disulfides to sulfonic esters, and Paal–Knorr synthesis of pyrrole derivatives catalyzed by TCCA
  作者：Saba Hemmati、Mohammad Majid Mojtahedi、Mohammad Saeed Abaee、Zahra Vafajoo、Shokufe Ghahri Saremi、Mohammad Noroozi、Alireza Sedrpoushan、Meral Ataee

  DOI：10.1080/17415993.2012.744410

  日期：2013.8.1

  thiols is accomplished by oxidation with trichloroisocyanuric acid (TCCA), tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl), and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of N-substituted pyrroles by the reaction of hexane-2,5-dione with primary amines has been accomplished using TCCA as a catalyst under mild condition

  描述了从硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯。从硫醇原位制备磺酰氯是通过用三氯异氰尿酸 (TCCA)、四丁基氯化铵 (t-Bu4NCl) 和水氧化来完成的。然后使磺酰氯在同一反应容器中进一步与苯酚衍生物反应。此外，使用 TCCA 作为催化剂，在温和的条件下，通过己烷-2,5-二酮与伯胺反应，以优异的产率轻松合成了 N-取代的吡咯。
• Synthesis of 2,5-Dimethyl-<i>N</i>-substituted Pyrroles Catalyzed by Diethylenetriaminepentaacetic Acid Supported on Fe₃O₄ Nanoparticles
  作者：Saba Hemmati、Pourya Mohammadi、Alireza Sedrpoushan、Behrooz Maleki

  DOI：10.1080/00304948.2018.1525668

  日期：2018.9.3

  addressing this issue, nanoparticles (NPs) have emerged as support materials due to their high surface areas and catalyst loading capacity, improved catalytic activity and dispersability in the reaction medium. Among the various nanoparticle supports, magnetic nanoparticles are efficient and readily available. They have high surface area resulting in high catalyst loading capacity and outstanding stability

  受当前对绿色化学和可持续化学要求的启发，有机反应中多相催化剂的开发已成为一个主要研究领域。这是由于这些材料相对于均质系统的潜在优势。这些优点包括简化回收、可重复使用、易于产品分离和整合到连续反应器和微反应器中。与多相催化剂相关的主要限制是它们的催化活性和选择性较低。在解决这个问题时，纳米颗粒 (NPs) 因其高表面积和催化剂负载能力、改进的催化活性和在反应介质中的分散性而成为载体材料。在各种纳米颗粒载体中，磁性纳米颗粒是高效且容易获得的。它们具有高表面积，从而导致高催化剂负载能力和出色的稳定性。更重要的是，磁性纳米粒子的磁分离比过滤或离心更有效，在用作核心磁性载体的各种磁性纳米粒子中，Fe3O4 纳米粒子可以说是研究最广泛的 13，因为它们具有良好的稳定性、易于合成和功能化，并且磁力分离容易，毒性低，价格便宜。已经使用贵金属、碳、二氧化硅和生物聚合物等材料对 Fe3O4 纳米粒子进行了改性
• Silica sulfuric acid (SSA) as a solid acid heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of substituted pyrroles under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Hojat Veisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.052

  日期：2010.4

  A variety of N-substituted pyrroles have been synthesized by reacting γ-diketones with amines, diamines or triamine in the presence of silica sulfuric acid (SSA) at room temperature under solvent-free conditions. The experiment protocol features simple operations, and the products are isolated in high to excellent yields (70–98%).

  通过在室温下在无溶剂硫酸二氧化硅（SSA）存在下，使γ-二酮与胺，二胺或三胺反应，可以合成出多种N-取代的吡咯。该实验方案操作简单，并且分离出的产品产率高至优异（70-98％）。
• An Efficient and Green Procedure for Synthesis of Pyrrole Derivatives by Paal-Knorr Condensation Using Sodium Dodecyl Sulfate in Aqueous Micellar
  作者：Hojat Veisi、Reza Azadbakht、Mehdi Ezadifar、Saba Hemmati

  DOI：10.1002/jhet.1069

  日期：2013.2

  A simple, economical, and green approach to the synthesis of N-substituted pyrroles using sodium dodecyl sulfate as surfactant in water is described. The experiment protocol features simple operations, and the products are isolated in high to excellent yields (60–98%).

  描述了一种使用十二烷基硫酸钠作为表面活性剂在水中合成N-取代的吡咯的简单，经济和绿色的方法。该实验方案操作简单，并且分离出的产品产率高至优异（60–98％）。