1-[2-(2-甲基苯基)-1,3-噻唑-4-基]甲胺 | 885280-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-[2-(2-甲基苯基)-1,3-噻唑-4-基]甲胺
• 中文别名: 2H-吡喃-4-胺,四氢-N-(4-甲氧苯基)-
• 英文名称: (2-(O-Tolyl)thiazol-4-YL)methanamine
• 英文别名: [2-(2-methylphenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methanamine
• CAS: 885280-68-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.296
• InChiKey: NGKRWTGCZXPKCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-6-ethyl-2-methylpyrimidine 、 1-[2-(2-甲基苯基)-1,3-噻唑-4-基]甲胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到5-chloro-6-ethyl-2-methyl-N-((2-(2-methylphenyl)thiazol-4-yl)methyl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型含苯基噻唑/恶唑基嘧啶胺衍生物的设计，合成和杀真菌活性评估。

  摘要：

  地氟美林是嘧啶胺杀菌剂的成员，具有优异的抗真菌活性。然而，据报道，双氟甲蝶呤对玉米锈病（高粱）的活性并不理想（EC50 = 53.26 mg / L）。在此，根据我们先前的研究和双氟甲草胺的结构特征，设计合成了一系列含有苯基-噻唑/恶唑部分的新型嘧啶胺衍生物，并对其进行了生物测定并进行了生物测定，以发现具有优异抗真菌活性的新型杀菌剂。在这些化合物中，T18具有最佳的杀真菌活性，分别对高粱P.orghi和E. graminis的EC50值为0.93 mg / L和1.24 mg / L，具有明显优于商业杀真菌剂diflumetorim，tebuconazole和flusilazole的防治效果。细胞的细胞毒性结果表明，化合物T18的毒性低于双氟甲蝶呤。此外，DFT计算表明，苯基噻唑/恶唑部分在活性提高中起着不可争辩的作用，这将有助于将来设计和开发更有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.029
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium phtalimide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[2-(2-甲基苯基)-1,3-噻唑-4-基]甲胺
  参考文献：
  名称：

  新型含苯基噻唑/恶唑基嘧啶胺衍生物的设计，合成和杀真菌活性评估。

  摘要：

  地氟美林是嘧啶胺杀菌剂的成员，具有优异的抗真菌活性。然而，据报道，双氟甲蝶呤对玉米锈病（高粱）的活性并不理想（EC50 = 53.26 mg / L）。在此，根据我们先前的研究和双氟甲草胺的结构特征，设计合成了一系列含有苯基-噻唑/恶唑部分的新型嘧啶胺衍生物，并对其进行了生物测定并进行了生物测定，以发现具有优异抗真菌活性的新型杀菌剂。在这些化合物中，T18具有最佳的杀真菌活性，分别对高粱P.orghi和E. graminis的EC50值为0.93 mg / L和1.24 mg / L，具有明显优于商业杀真菌剂diflumetorim，tebuconazole和flusilazole的防治效果。细胞的细胞毒性结果表明，化合物T18的毒性低于双氟甲蝶呤。此外，DFT计算表明，苯基噻唑/恶唑部分在活性提高中起着不可争辩的作用，这将有助于将来设计和开发更有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.029