1-[2-(二乙基氨基)乙基]-1H-吲哚-2,3-二酮 | 106110-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-[2-(二乙基氨基)乙基]-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 1-(2-diethylaminoethyl)isatin
• 英文别名: 1-[2-(diethylamino)ethyl]-1H-indole-2,3-dione；1-[2-(diethylamino)ethyl]indole-2,3-dione
• CAS: 106110-61-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD00440210
• 分子量: 246.309
• InChiKey: WMHBXPUPWSINQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(二乙基氨基)乙基]-1H-吲哚-2,3-二酮 、 2-naphthalenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到1-[2-(Diethylamino)ethyl]-3-hydroxy-3-naphthalen-2-ylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚衍生物作为口服活性强效生长激素促分泌素。

  摘要：

  合成了一系列取代的羟吲哚衍生物，并使用培养的大鼠垂体细胞评估了生长激素（GH）的释放活性。发现（+）-6-氨基甲酰基-3-（2-氯苯基）-（2-二乙基氨基乙基）-4-三氟甲基氧吲哚（SM-130686，37S）具有强活性（EC（50）= 3.0 nM），而其他对映异构体37R的活性降低。X射线晶体学分析证实了37S的绝对构型。化合物37S在大鼠中表现出良好的药代动力学特征，在10 mg / kg的口服生物利用度为28％，并且具有出色的体内活性，如每天两次以10 mg / kg的口服给药4天后体重明显增加所证明。化合物37S取代了（35）S-MK-677与人GHS-R的结合，IC（50）值为1.2 +/- 0.2 nM。

  DOI：

  10.1021/jm0103763
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯乙胺 生成 1-[2-(二乙基氨基)乙基]-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  KNOTZ F.; WENDELIN W., SCI. PHARM. , 1975, 43, NO 4, 249-260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of an Indoloquinoxaline Derivative as Potential Inhibitor of InhA enzyme of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Asmae Zanzoul、Aurélien Chollet、Estefania Piedra-Arroni、Jean-Luc Stigliani、Vania Bernardes-Génisson、El Mokhtar Essassi、Geneviève Pratviel

  DOI：10.2174/1570178612666150924000909

  日期：2015.11.2

  Seven heterocyclic compounds derived from isatin have been synthesized. Isatin was N-substituted with four aromatic/aliphatic and benzylic moieties (1a-d). Compounds 1a-c were condensed with o-phenylenediamine to afford indoloquinoxaline derivatives (2a-c). Products were tested as inhibitors of InhA enzyme of M. tuberculosis. Compound 6-(diethylaminoethyl)indoloquinoxaline (2a) inhibited 38% of InhA activity at 50 µM. The possible modes of interaction of 2a with InhA were explored by molecular docking. Docking experiments afford keys to improve compound 2a for the design of new potential active drugs against tuberculosis.

  已合成七种来源于靛红（Isatin）的杂环化合物。靛红进行了N-取代，引入了四种芳香/脂肪族和苄基部分（1a-d）。化合物1a-c与邻苯二胺缩合，得到了吲哚喹唑啉衍生物（2a-c）。这些产物被测试为结核分枝杆菌InhA酶的抑制剂。6-（二乙氨基乙基）吲哚喹唑啉（2a）在50 µM浓度下抑制了InhA活性的38%。通过分子对接研究了2a与InhA可能的相互作用方式。对接实验为改进化合物2a，以设计新的潜在抗结核活性药物提供了关键信息。
• Heterocyclic semicarbazones and thiosemicarbazones. XLIX. Antiinflammatory activity of isatin thiosemicarbazones and their cyclization products
  作者：A. B. Tomchin、I. L. Zhmykhova、M. M. Ponomareva、L. G. Pastushenkov、É. G. Gromova

  DOI：10.1007/bf01148635

  日期：1986.9