1-[3-(三氟甲基)苯基]-2-丙醇 | 135561-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[3-(三氟甲基)苯基]-2-丙醇
• 英文名称: 1-[(3′-trifluoromethyl)phenyl]-2-propanol
• 英文别名: 1-(3’-trifluoromethylphenyl)-2-propanol；{1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]}propan-2-ol；1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-ol；1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propanol；1-(m-trifluoromethylphenyl)-propan-2-ol；1-[3-trifluoromethylphenyl]propan-2-ol；1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-ol
• CAS: 135561-75-0；135561-78-3；621-45-4
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O
• 分子量: 204.192
• InChiKey: WNIKNSNYJWTSDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(三氟甲基)苯基]-2-丙醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到1-(2-Iodopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化硝基烷烃与未活化烷基碘的 C-烷基化反应

  摘要：

  描述了一种在镍催化下，用未活化的烷基碘对硝基烷烃进行 C-烷基化的温和且通用的催化方法。与伯、仲、叔烷基碘相容；该方法能够耐受多种官能团，可以快速获得多种硝基烷烃。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04312
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1-[3-(三氟甲基)苯基]-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  无锐环氧化法不对称合成（S）-芬氟拉明

  摘要：

  我们描述了（S）芬氟拉明的一种合成及其前体（R）-和（S）-1-（间三氟甲基苯基）丙烷-2-醇的几种合成方法。它们是由伯烯丙基醇5的不对称环氧化和仲烯丙基醇6的不对称环氧化的动力学拆分获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80743-2

文献信息

• Deracemization of Secondary Alcohols by using a Single Alcohol Dehydrogenase
  作者：Ibrahim Karume、Masateru Takahashi、Samir M. Hamdan、Musa M. Musa

  DOI：10.1002/cctc.201600160

  日期：2016.4.20

  We developed a single‐enzyme‐mediated two‐step approach for deracemization of secondary alcohols. A single mutant of Thermoanaerobacter ethanolicus secondary alcohol dehydrogenase enables the nonstereoselective oxidation of racemic alcohols to ketones, followed by a stereoselective reduction process. Varying the amounts of acetone and 2‐propanol cosubstrates controls the stereoselectivities of the

  我们开发了一种单酶介导的两步法来对仲醇进行脱脂。乙醇嗜热厌氧菌仲醇脱氢酶的单个突变体能够使外消旋醇非立体选择性氧化为酮，然后进行立体选择性还原过程。改变丙酮和2-丙醇共底物的量分别控制连续氧化和还原反应的立体选择性。我们使用一种酶完成了仲醇的脱硝作用，一锅中的ee高达99％以上，回收率达到99.5％以上，而无需分离前手性酮中间体。
• Facile Protocol for Catalytic Frustrated Lewis Pair Hydrogenation and Reductive Deoxygenation of Ketones and Aldehydes
  作者：Tayseer Mahdi、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201503087

  日期：2015.7.13

  A series of ketones and aldehydes are reduced in toluene under H2 in the presence of 5 mol % B(C6F5)3 and either cyclodextrin or molecular sieves affording a facile metal‐free protocol for reduction to alcohols. Similar treatment of aryl ketones resulted in metal‐free deoxygenation yielding aromatic hydrocarbons.

  在H 2下，在5 mol％B（C 6 F 5）3的存在下，一系列甲苯中的酮和醛被还原，环糊精或分子筛提供了一种简便的无金属还原醇的方案。芳基酮的类似处理导致无金属脱氧，生成芳烃。
• Unveiling the Hidden Performance of Whole Cells in the Asymmetric Bioreduction of Aryl-containing Ketones in Aqueous Deep Eutectic Solvents
  作者：Paola Vitale、Vincenzo Mirco Abbinante、Filippo Maria Perna、Antonio Salomone、Cosimo Cardellicchio、Vito Capriati

  DOI：10.1002/adsc.201601064

  日期：2017.3.20

  baker's yeast reduction of arylpropanones using deep eutectic solvents (DESs) as biodegradable and non‐hazardous co‐solvents. The nature of DES [e.g. choline chloride/glycerol (2:1)] and the percentage of water in the mixture proved to be critical for both the reversal of selectivity and to achieve high enantioselectivity on going from pure water (up to 98:2 er in favour of the S‐enantiomer) to DES/aqueous

  在这项贡献中，我们报道了使用深共熔溶剂（DESs）作为可生物降解和无害的共溶剂，成功地首次将贝克酵母还原为芳基丙烷。DES的性质[例如。氯化胆碱/甘油（2：1）]和混合物中水的百分比对于逆转选择性和从纯净水（达到98：2 er有利于S的萃取）实现高对映选择性都是至关重要的-对映体）到DES /水溶液混合物（最高达98：2 er的R对映体）。结果，通过简单地切换溶剂，就可以从相同的生物催化剂制备具有药用价值的手性醇的两种对映异构体。的一些可能的抑制（小号当DES用作助溶剂时，）氧化还原酶成为这种野生型全细胞生物催化剂基因组的一部分，可能为减少抗Prelog铺平道路。还讨论了针对一系列含芳基酮的这种生物转化的范围和局限性。
• A New Dioxazolone for the Synthesis of 1,2‐Aminoalcohols via Iridium(III)‐Catalyzed C(sp ³ )−H Amidation
  作者：Kevin Antien、Andrea Geraci、Michael Parmentier、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.202110019

  日期：2021.10.11

  3. leads to amide products which can be hydrolyzed under mild conditions. The amidation reaction is mild, general and compatible with both primary C−H bonds of tertiary and secondary alcohols, as well as secondary C−H bonds of cyclic secondary alcohols. This method provides an easy access to free 1,2-aminoalcohols after efficient and mild cleavage of the oxime directing group and activated amide.

  邻氨基醇是生物活性分子中广泛存在的结构基序。我们报告了一种含有对硝基苯基二氟甲基的新型二恶唑酮试剂的开发，该试剂 1. 显示出良好的安全性； 2.在肟引导的铱(III)催化的未活化的C(sp 3 )-H键的酰胺化反应中显示出非常高的反应活性； 3.生成酰胺产物，在温和条件下可水解。酰胺化反应温和、普遍，并且与叔醇和仲醇的伯CH键以及环状仲醇的仲CH键相容。该方法在有效且温和地裂解肟导向基团和活化酰胺后，可以轻松获得游离的 1,2-氨基醇。
• Expanding the Substrate Specificity of <i>Thermoanaerobacter pseudoethanolicus</i> Secondary Alcohol Dehydrogenase by a Dual Site Mutation
  作者：Musa M. Musa、Odey Bsharat、Ibrahim Karume、Claire Vieille、Masateru Takahashi、Samir M. Hamdan

  DOI：10.1002/ejoc.201701351

  日期：2018.2.14

  The authors acknowledge the support provided by the Deanship of Scientific Research (DSR) at King Fahd University of Petroleum and Minerals (KFUPM) for funding this work under project number IN151032. They also acknowledge the supported by baseline research fund to S.M.H. by King Abdullah University of Science and Technology.

  作者感谢法赫德国王石油和矿产大学 (KFUPM) 科学研究院长 (DSR) 为在项目编号 IN151032 下资助这项工作提供的支持。他们还感谢阿卜杜拉国王科技大学对 SMH 的基线研究基金的支持。