(S)-1-(3-三氟甲基苯基)-2-氨基丙烷 | 19036-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-(3-三氟甲基苯基)-2-氨基丙烷
• 英文名称: (S)-norfenfluramine
• 英文别名: (+)-Norfenfluramine；(S)-1-(3-trifluoromethylphenyl)propan-2-amine；S-(+)-norfenfluramine；nor-(+)-fenfluramine；dexnorfenfluramine；nordexfenfluramine；(2S)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-amine
• CAS: 19036-73-8
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃N
• 分子量: 203.207
• InChiKey: MLBHFBKZUPLWBD-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

(s)-去甲氟苯拉明已知的人类代谢物包括2-(3-(三氟甲基)苯基)乙胺。

(s)-norfenfluramine has known human metabolites that include 2-(3-(Trifluoromethyl)phenyl)ethanamine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

制备方法与用途

Norfenfuramine是(+)-fenfluramine的主要肝脏代谢产物，是一种选择性的5-HT2B受体激动剂（Ki: 11.2 nM）。它能够有效刺激肌醇磷酸酯的水解并增加细胞内Ca2+浓度。Norfenfuramine可用于研究原发性肺动脉高压和瓣膜性心脏病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-三氟甲基苯基)-2-氨基丙烷 生成 N-[(S)-1-Methyl-2-(3-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  1-芳基异丙基胺的伯和仲羟胺的旋光异构体的合成路线

  摘要：

  许多光学纯的初级1- arylisopropylamines的通过用相应的benzylimines的氧化转化为3-苯基-2-（1'-arylisopropyl）氧氮环丙烷米氯过苯甲酸。随后3-苯基氧氮丙啶的酸水解产生了光学纯的N-羟基-1-芳基异丙基胺。的作用米氯过苯甲酸对旋光纯的次要1- arylisopropylamines得到光学纯的N-羟基衍生物。通过使用N-三氟乙酰基-1-脯氨酰氯作为试剂的GLC分析羟胺的光学纯度。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)87006-2
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(三氟甲基)苯基]-2-丙醇 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-1-(3-三氟甲基苯基)-2-氨基丙烷
  参考文献：
  名称：

  通过微生物氧化还原的手性（R）-和（S）-1-杂芳基-和1-芳基-2-丙醇

  摘要：

  描述了制备各种杂芳基丙醇2a – g和相应的丙烷3a – g作为微生物氧化还原的起始原料的制备方法。外消旋丙醇2a – g的动力学拆分是通过用假单胞菌和嗜热脂肪芽孢杆菌[（R）-醇，ee 74-100％]氧化获得的。用3-（2-羟丙基）三氟甲基苯7（44％，ee 100％的（R）-醇6）获得了相似的结果。丙烷3a – d和的还原3克含面包酵母和其他真菌的（S）醇（ee 100％）。也可以通过还原1- [3-（三氟甲基）苯基] -2-丙酮7获得纯的（S）醇。1 - [（4,4-二甲基）-2-（Δ 2）唑啉基] -2-丙酮3E和1 [2-（Δ 2）-thiazolinyl）-2-丙酮3F不降低。（S）-5-（2-羟丙基）-3-甲基异唑2d和（S）-2-（2-羟丙基）-4-甲基噻唑2g的杂环被解封为同手性烯胺酮8（78％）和受保护的β-羟基醛9（73％）。将（R）-3-（2-羟丙基）三氟甲基苯6

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00215-8

文献信息

• Amine dehydrogenases: efficient biocatalysts for the reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Tanja Knaus、Wesley Böhmer、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c6gc01987k

  日期：——

  Amines constitute the major targets for the production of a plethora of chemical compounds that have applications in the pharmaceutical, agrochemical and bulk chemical industries. However, the asymmetric synthesis of...

  胺是生产大量化合物的主要目标，这些化合物在制药、农业化学和大宗化学工业中有应用。然而，不对称合成...
• Process for the production of the isomers (R) and (S)-Alpha-methyl-3-(trifluoromethyl)benzeneethanamine
  申请人：Alfa Chemicals Italiana S.r.l.

  公开号：EP0875498A3

  公开（公告）日：2000-07-26

  Process for the production of the isomers (R) and (S)-α-methyl-3-(trifluoromethyl)benzeneethanamine, the second being usable as intermediate in the synthesis of the anorexic drug dexfenfluramine (INN), which comprises carrying out a stereospecific reductive amination of 1-(3-trifluoromethyl)phenyl-2-propanone with (R) or (S)-α-methylbenzylamine under hydrogen atmosphere in the presence of a catalyst and in debenzylating the resulting diastereoisomer (R),(R) or (S),(S)-N-(1-phenylethyl)-α-methyl-3-(trifluoromethyl)benzeneethanamine by treatment with hydrogen and catalyst.

  生产(R)和(S)-α-甲基-3-(三氟甲基)苯乙胺的异构体的过程，其中第二种可用作合成厌食药地芬氟拉明（INN）的中间体，包括在氢气氛中在催化剂存在下，通过对1-(3-三氟甲基)苯基-2-丙酮进行立体特异性还原胺化反应，与(R)或(S)-α-甲基苯乙胺反应，并通过处理氢气和催化剂去苄基化产生的(R),(R)或(S),(S)-N-(1-苯乙基)-α-甲基-3-(三氟甲基)苯乙胺。
• Process for the production of the isomers (R) and
  申请人：Alfa Chemicals Italiana S.p.A.

  公开号：US05808156A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  Process for the production of the isomers (R) and (S)-.alpha.-methyl-3-(trifluoromethyl)benzeneethanamine, the second being useful as intermediate in the synthesis of the anorexic drug dexfenfluramine (INN), which comprises carrying out a stereospecific reductive amination of 1-(3-trifluoromethyl)phenyl-2-propanone with (R) or (S)-.alpha.-methylbenzylamine under a hydrogen atmosphere in the presence of a catalyst and debenzylating the resulting diastereoisomer (R),(R) or (S),(S)-N-(1-phenylethyl)-.alpha.-methyl-3-(trifluoromethyl)benzeneethanam ine by treatment with hydrogen and a catalyst.

  生产(R)和(S)-α-甲基-3-(三氟甲基)苯乙胺的异构体的过程，其中第二个在合成压抑食欲药物地芬氟拉明（INN）的中间体中有用，包括在氢气氛下在催化剂存在下进行1-(3-三氟甲基)苯基-2-丙酮与(R)或(S)-α-甲基苄胺的立体特异性还原胺化反应，并通过用氢气和催化剂处理从而脱苄基化产生的顺异构体(R),(R)或(S),(S)-N-(1-苯乙基)-α-甲基-3-(三氟甲基)苯乙胺。
• METHOD FOR TREATING EPILEPSY
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20200030260A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  In certain embodiments, the present disclosure is directed to methods and uses for treating a mammal having an epileptic seizure disorder or being at risk for having an epileptic seizure disorder, comprising administering certain herein disclosed isolated fenfluramine enantiomers that are surprisingly effective as anti-epilepsy drugs (AEDs), despite having lower anti-seizure potency than fenfluramine racemate, by virtue of also being less cardiotoxic than fenfluramine racemate. Preferred embodiments contemplate treatment of Dravet syndrome; other preferred embodiments contemplate treatment of other epileptic seizure disorders.

  在某些实施方式中，本公开涉及针对患有癫痫发作障碍或处于患有癫痫发作障碍风险的哺乳动物进行治疗的方法和用途，包括给予某些在此处披露的孤立芬氟拉明对映体，尽管其抗癫痫效力低于芬氟拉明混合物，但由于其心脏毒性也低于芬氟拉明混合物，因此这些对映体出奇地有效作为抗癫痫药物（AEDs）。优选实施方式考虑特拉维特综合征的治疗；其他优选实施方式考虑其他癫痫发作障碍的治疗。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：SHIRAI Junya

  公开号：US20120165312A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to a serotonin 5-HT 2C receptor activator containing a compound represented by the formula wherein ring A is a 5- or 6-membered aromatic heterocycle optionally having substituent(s), and ring B is a 7- to 9-membered ring optionally having substituent(s) other than an oxo group wherein the combination of m and n (m,n) is (1,2), (2,1), (2,2), (3,1), (3,2) or (4,1), or a salt thereof or a prodrug thereof, and a fused heterocyclic compound having a serotonin 5-HT 2C receptor activating action and the like.

  本发明涉及一种含有由以下式表示的化合物的血清素5-HT2C受体激动剂： 其中环A是一种5-或6-成员芳香杂环，可选地具有取代基，环B是一种7-至9-成员环，除了一个氧代基外还可选地具有取代基，其中m和n（m，n）的组合为（1，2），（2，1），（2，2），（3，1），（3，2）或（4，1），或其盐或前药，以及具有血清素5-HT2C受体激活作用的融合杂环化合物等。