1-[3-(乙酰基硫基)-2-甲基丙烷酰基]-L-脯氨酸 | 64805-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-[3-(乙酰基硫基)-2-甲基丙烷酰基]-L-脯氨酸
• 中文别名: 1-(3-(乙酰基硫)-2-甲基-1-氧代丙基)-L-脯氨酸
• 英文名称: 1-(3'-acetylthio-2'-methylpropanoyl)-L-proline
• 英文别名: (S)-1-[3-(acetylthio)-2-methyl-1-oxopropyl]-L-proline；1-(D-3-acetylthio-2-methylpropanoyl)-L-proline；(S)-1-(3-acetylthio-2-methyl-oxopropyl)-L-proline；1-[3-acetylthio-2-(S)-methylpropanoyl]-L-proline；1-(3-(Acetylthio)-2-methylpropanyl)-l-proline；(2S)-1-(3-acetylsulfanyl-2-methylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 64805-62-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄S
• 分子量: 259.326
• InChiKey: ZNQRGUYIKSRYCI-NETXQHHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

化学性质：结晶化合物。

用途：作为卡托普利的中间体（使用S型）。

生产方法：通过将L-脯氨酸与(R)-3-乙酰基硫代-2-甲基丙酰氯进行反应来制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(乙酰基硫基)-2-甲基丙烷酰基]-L-脯氨酸 、 氯甲酸苯酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(D-3-Acetylthio-2-methylpropanoyl)-L-proline amide
  参考文献：
  名称：

  1-(3-Mercapto-2-methylpropanoyl)prolyl amino acid derivatives and salts

  摘要：

  该化合物的中文翻译如下：1-(3-巯基-2-甲基丙酰)丙氨酸衍生物的化学式为##STR1##其中R代表氢原子、较低的烷基基团、苯基较低的烷基基团或取代的苯基较低的烷基基团，R.sub.1代表氢原子，R.sub.4 CO--，R.sub.5 S--，或##STR2## R.sub.2代表氢原子或较低的烷基基团，R.sub.3代表氢原子、苯基、较低的烷基基团，或取代的较低的烷基基团，或R.sub.2和R.sub.3与它们分别键合的氮和碳原子一起形成杂环环；这些化合物的盐；包含这些化合物或盐的组合物；以及制备这些化合物或盐的过程。这些化合物和盐具有出色的降压活性。

  公开号：

  US04248883A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰硫基-2-甲基丙酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-[3-(乙酰基硫基)-2-甲基丙烷酰基]-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉类衍生物及其应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及2‑{(2S)‑1‑[(2S)‑3‑乙酰硫基‑2‑甲基丙酰基]吡咯烷‑2‑甲酰氨基}‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑3‑羧酸甲酯衍生物及其应用。具体涉及此类化合物立体异构体和药学上适用的盐，其结构通式如下所示：2‑{(2S)‑1‑[(2S)‑3‑乙酰硫基‑2‑甲基丙酰基]吡咯烷‑2‑甲酰氨基}‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑3‑羧酸甲酯类化合物以及该类化合物药学上适用的酸及加成的盐可以与现有药物合并或单独使用作为血管紧张素转化酶抑制剂，用于治疗高血压病。与现有技术相比，四氢异喹啉环的6、7、8位侧链有了明显的变化，且样品对血管紧张素转化酶抑制率有了显著的提高，具有良好的应用价值和开发应用前景。

  公开号：

  CN105777712B

文献信息

• Azetidine-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04046889A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  New proline derivatives and related compounds which have the general formula ##STR1## are useful as angiotensin converting enzyme inhibitors.

  新的脯氨酸衍生物和相关化合物具有一般公式##STR1##，可作为肾素-血管紧张素转化酶抑制剂。
• Proline derivatives and related compounds
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04105776A1

  公开（公告）日：1978-08-08

  New proline derivatives and related compounds which have the general formula ##STR1## are useful as angiotensin converting enzyme inhibitors.

  新的脯氨酸衍生物和相关化合物具有一般的化学式##STR1##，可作为血管紧张素转化酶抑制剂。
• Acylaminoquinazoline derivatives and a pharmaceutical composition
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04495188A1

  公开（公告）日：1985-01-22

  Acylaminoquinazoline derivatives of formula ##STR1## (in which: R.sup.1 represents a lower alkoxy group, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a cycloalkyl group, a lower alkenyl group, a vinyl group having an optionally substituted phenyl or furyl substituent, an optionally substituted phenyl group, a furyl group, an oxazolyl group, a methylthiooxadiazolyl group or a tetrahydrofuryl group; R.sup.2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.3 represents a lower alkyl group or an optionally substituted phenyl group; R.sup.4 represents a hydrogen atom or an acyloxy-substituted phenyl group; X represents a methylene group or a sulphur atom; and n is 2 or 3) and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are valuable antihypertensive agents and inhibit the activity of the angiotension I-converting enzyme. They may be prepared by reacting a 4-aminoquinazoline derivative with a carboxylic acid or reactive derivative thereof corresponding to the amide group which it is desired to introduce at the 4- position of said compound of formula (I). The compounds of the invention may be formulated with conventional pharmaceutically acceptable carriers or diluents to provide a pharmaceutical composition.

  式子##STR1##中，R.sup.1表示较低的烷氧基、取代或未取代的较低烷基、环烷基、较低烯基、乙烯基，其具有可选取代的苯基或呋喃基取代基、可选取代的苯基、呋喃基、噁唑基、甲硫氧噻唑基或四氢呋喃基；R.sup.2表示氢原子或较低烷基；R.sup.3表示较低烷基或可选取代的苯基；R.sup.4表示氢原子或酰氧取代的苯基；X表示亚甲基基团或硫原子；n为2或3。该类化合物及其药学上可接受的酸加成盐是有价值的降压剂，并抑制血管紧张素I转化酶的活性。可通过将4-氨基喹唑啉衍生物与羧酸或反应性衍生物反应制备而成，其对应于所需引入到式(I)化合物的4-位的酰胺基团。本发明的化合物可以与传统的药学上可接受的载体或稀释剂配制成药物组成物。
• Process for preparing an angiotensin converting enzyme inhibitor
  申请人：Industrial Technology Research Institute

  公开号：US05869671A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  A process for preparing an angiotensin converting enzyme inhibitor. Phosphorus pentachloride is reacted with the carboxylic acid group of an amino acid to form an acyl chloride hydrochloride. The resulting hydrochloride salt is then coupled with a silylated amino acid in a non-aqueous medium to form a high yield peptide. The peptide is used as an angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor.

  一种制备血管紧张素转换酶抑制剂的过程。磷五氯化物与氨基酸的羧基反应，形成酰氯盐酸盐。然后将所得的盐酸盐与硅烷化氨基酸在非水介质中进行偶联反应，形成高产率的肽。该肽被用作血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂。
• Process for the preparation of
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05387697A1

  公开（公告）日：1995-02-07

  The intermediate 1-[3-acetylthio-2(s)-methylpropanoyl]-1-proline is prepared by reacting L-proline with (R)-3-acetylthio-2-methyl propanoyl chloride at 0-5.degree. C., with pH controlled at 7.5-8.5, using 2.5M potassium hydroxide and potassium phosphate buffer, which gives >97% pure material after crystallizing from the reaction mixture.

  中间体1-[3-乙酰硫基-2(s)-甲基丙酰基]-1-脯氨酸是通过将L-脯氨酸与(R)-3-乙酰硫基-2-甲基丙酰氯在0-5°C反应，pH控制在7.5-8.5，使用2.5M KOH和磷酸钾缓冲溶液，在反应混合物中结晶后得到>97%的纯品。