1-[3-叠氮基-1-(2-羟基乙氧基)丙基]-5-甲基嘧啶-2,4-二酮 | 117068-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-[3-叠氮基-1-(2-羟基乙氧基)丙基]-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: (R,S)-1-[1-(2-hydroxyethoxy)-3-azidopropyl]thymine
• 英文别名: 1-(1-(2-Hydroxyethoxy)-3-azidopropyl)thymine；1-[3-azido-1-(2-hydroxyethoxy)propyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 117068-45-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₄
• 分子量: 269.26
• InChiKey: JQKQBIKLDBWPBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-<2-(trityloxy)ethoxy>propenoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化锂 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 506.25h， 生成 1-[3-叠氮基-1-(2-羟基乙氧基)丙基]-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的无环类似物作为潜在的抗病毒药。核苷通过迈克尔加成合成。

  摘要：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的无环衍生物，（R，S）-1- [1-（2-羟基乙氧基）-3-叠氮基丙基]胸腺嘧啶（2），已通过涉及迈克尔型的途径合成加成。类似地获得了缺乏C（3'）-C（4'）键的相关胸苷类似物。该方法提供了通向核苷类似物的通用新途径。当测试高达100 microM时，发现这些新化合物在体外对人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和单纯疱疹病毒1型（HSV-1）和2型（HSV-2）基本无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00121a015