1-[3-硝基-4-(苯基硫代)苯基]-1-乙酮 | 92163-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[3-硝基-4-(苯基硫代)苯基]-1-乙酮
• 英文名称: 3-Nitro-4-phenylmercapto-acetophenon
• 英文别名: (4-acetyl-2-nitrophenyl)phenylthioether；1-[3-Nitro-4-(phenylthio)phenyl]ethan-1-one；1-(3-nitro-4-phenylsulfanylphenyl)ethanone
• CAS: 92163-78-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD00122624
• 分子量: 273.312
• InChiKey: JGCWPFNPSPTELC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 、 4'-氟-3'-硝基苯乙酮 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到1-[3-硝基-4-(苯基硫代)苯基]-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  微波促进的 TBAF 催化芳基氟化物和 ArSTMS 的 SNAr 反应：不对称二芳基硫醚的有效合成

  摘要：

  发现微波辐射促进四丁基氟化铵催化芳基氟化物和芳硫基三甲基硅烷的亲核芳香取代，在温和、无过渡金属和无碱的条件下有效地提供高产率的不对称二芳基硫醚。微波不仅在反应条件和反应速率方面，而且在选择性和底物范围方面都表现出异常的改善。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259959

文献信息

• Oelschlaeger,H. et al., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1963, vol. 296, p. 107 - 120
  作者：Oelschlaeger,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Promoted TBAF-Catalyzed SNAr Reaction of Aryl Fluorides and ArSTMS: An Efficient Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Thioethers
  作者：Xiaochun Yu、Qing Xu、Chuanzhi Liu、Xufeng Zang、Baohua Yu

  DOI：10.1055/s-0030-1259959

  日期：2011.5

  Microwave irradiation was found to promote tetrabutylammonium fluoride catalyzed nucleophilic aromatic substitution of aryl fluorides and arylthiotrimethylsilanes, affording high yields of unsymmetrical diaryl thioethers efficiently under mild, transition-metal- and base-free conditions. Microwave showed unusual improvement on the reaction in not only the conditions and reaction rate, but also in selectivity

  发现微波辐射促进四丁基氟化铵催化芳基氟化物和芳硫基三甲基硅烷的亲核芳香取代，在温和、无过渡金属和无碱的条件下有效地提供高产率的不对称二芳基硫醚。微波不仅在反应条件和反应速率方面，而且在选择性和底物范围方面都表现出异常的改善。